Что такое гликозиды? Как определить принадлежность гликозидов к l- и d-ряду? Напишите формулы следующих веществ:
а) метил-Р-Б-фруктопиранозида; б) метил- a-D-глюкопиранозида.
Продуктами реакции замещения полуацетального гидроксила другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами,фенолами называются гликозиды.
Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов существуют α- и β-глюкозиды. Например, при реакции метилового спирта с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в присутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования метил-β-D-глюкопиранозид. При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования ацетил-β-D-глюкопиранозид.
А) метил-b-D-фруктопиранозид
Б)
Метил-b-D-гликопиранозид (у a-D-формы OCH3 вниз)
Редуцирующие сахара. Химические свойства лактозы (напишите формулу). Способна ли она к мутаротации? Может ли она восстанавливать Си2+ до Си1+? Ответ подтвердить уравнениями химических реакций.
Лактоза (от лат. lactis — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактоза относится классу активных (восстанавливающих, редуцирующих углеводов).
Химические свойства:
- При кипячении с разбавленной кислотой происходит гидролиз лактозы.
- При взаимодействии с раствором щёлочи лактоза окисляется до сахариновых кислот.
Полуацетальный гидроксил глюкозы в молекуле лактозы, в отличие от молекулы сахарозы, остается свободным, поэтому лактоза является мутаротирующим и восстанавливающим сахаром.
Способна восстанавливать Си2+ до Си1+ :
C12H22O11 + 2Сu(ОН)2 —— > С12Н22О12 + Cu2Ov + 2Н2О.
Сахароза и лактоза, их строение и химические свойства. Какой из дисахаридов будет восстанавливать Си2+ в щелочной среде. Напишите уравнение реакции.
Сахароза.
Свойства
Сахароза - тростниковый или свекловичный сахар представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в 0,5 частей воды и в 60 частях спирта, не растворимое в эфире и хлороформе.
Плавится при температуре 184-185°С, при дальнейшем нагревании темнеет и превращается в бурую, горькую на вкус массу (карамель).
Поскольку гликозидную связь в молекуле сахара образуют полуацетальные гидроксилы глюкозы и фруктозы, она является не восстанавливающим и не мутаротирующим сахаром.
Лактоза. (будет восстанавливать медь)
Свойства.
Уже название этого сахара говорит о том, что он встречается в молоке млекопитающих; женское молоко содержит 5—8% лактозы, коровье - 4-6%.В промышленном масштабе лактозу получают в качестве побочного продукта при производстве сыра.
Полученное вещество представляет собой белые кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха, слабого сладкого вкуса.
Полуацетальный гидроксил глюкозы в молекуле лактозы, в отличие от молекулы сахарозы, остается свободным, поэтому лактоза является мутаротирующим и восстанавливающим сахаром.
C12H22O11 + 2Сu(ОН)2 —— > С12Н22О12 + Cu2Ov + 2Н2О.