Тема 5.10 Азотсодержащие органические соединения. Полимеры.

Основные понятия и термины по теме: амины, анилин, аминокислоты как амфотерные дифункциональные органические соединения. Белки и полисахариды как биополимеры. Пластмассы. Промышленное производство химических волокон.

План изучения темы:

1. Амины. Анилин.

2. Аминокислоты. Белки.

3. Полимеры.

Краткое изложение теоретических вопросов:

1. Амины. Анилин: Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин.

Примеры:CH3 – NH2, CH3 – NH – C2H5 метиламин, метилэтиламин.

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные

амины:R- NH2 R – NH – R’ R – N – R”первичный амин вторичный амин третичный амин. Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,40 С. Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:

C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O

По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами: C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl .Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.

2. Аминокислоты. Белки: Аминокислотами называют органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа – COOH и аминогруппа - NH₂. H₂NCH₂COOH – аминоуксусная кислота(глицин). Аминокислоты проявляют амфотерные свойства: реагируют с кислотами и со щелочами. Важнейшим свойством является их способность реагировать друг с другом (реакция поликонденсации). При этом образуются пептиды(пептидная связь). Белками называют природные полимеры, состоящие из большого числа остатков альфа аминокислот, связанных между собой пептидными связями. Первичная структура белка – это чередование аминокислотных звеньев(пептидная связь). Вторичная структура белка – это спираль(водородная связь). Третичная структура белка – это расположение спирали в пространстве (солевые и др. мостики). Для белков характерны: горение, денатурация, гидролиз, цветные реакции(биуретовая, ксантопротеиновая). Фунцкции белков: сигнальная, защитная, структурная, транспортная, ферментативная). Белки являются необходимой составной частью пищи. Аминокислоты используют в медицине, сельском хозяйстве, для производства синтетических волокон. 3. Полимеры: Пластмассы — органические материалы, основой которых являются синтетические или природные высокомолекулярные соединения (полимеры). Название «пластмассы» означает, что эти материалы под действием нагревания и давления способны формироваться и сохранять после охлаждения или отвердения заданную форму. В зависимости от природы полимера и характера его перехода из вязкотекучего в стеклообразное состояние при формовании изделий пластмассы делят на: термопластичные пластмассы — при нагреве расплавляются, а при охлаждении возвращаются в исходное состояние; термореактивные пластмассы — в начальном состоянии имеют линейную структуру макромолекул, а при некоторой температуре отверждения приобретают сетчатую. После отверждения не могут переходить в вязкотекучее состояние. Рабочие температуры выше, но при нагреве разрушаются и при последующем охлаждении не восстанавливают своих исходных свойств. Реакцию образования полимера из мономера называют полимеризацией. Реакция полимеризации не сопровождается отщеплением каких-либо низкомолекулярных побочных продуктов. При полимеризации полимер и мономер характеризуются одинаковым элементным составом. Помимо реакции полимеризации полимеры можно получить поликондеснацией— реакцией, при которой происходит перегруппировка атомов полимеров и выделение из сферы реакции воды или других низкомолекулярных веществ. Основу всех материалов и тканей составляю волокна.

3. Классификация волокон: натуральные(хлопок ,лён, шерсть, шелк), искусственные – получают из природных соединений( вискоза, ацетат), синтетические – получают из нефти и газа(капрон и др.)

Лабораторные работы/ Практические занятия -не предусмотрено

Задания для самостоятельного выполнения

1. Фенолформальдегидные смолы.

2. Будущее полимерных материалов.

Форма контроля самостоятельной работы:

Проверка конспекта в рабочей тетради.

Вопросы для самоконтроля по теме:

1. Написать уравнения реакций: CaC₂ -> C₂H₂ -> C₆H₆ -> C₆H₅NO₂ -> C₆H₅NH₂ -> C₆H₂Br₃NH₂

2. При взаимодействии 89г альфа аминопропионовой кислоты с гидроксидом натрия образовалась соль массой 100г. Рассчитать выход продукта(%) от теоретически возможного.