Preparaty_-_proizvodnye_tsiklopentanpergidrofenantrena__1

34.Методы, позволяющие определить примеси изомеров (эпимеров) в препаратах стероидных гормонов:

1) УФ-спектроскопия;

2) ИК-спектроскопия;

3) поляриметрия;

4) ВЭЖХ;

5) тонкослойная хроматография.

35.В виде таблеток выпускают:

1)тестостерона пропионат;

2)этинилэстрадиол;

3)флюоцинолона ацетонид;

4)норэтистерон;

5)преднизолон.

36.В фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности и доброкачественности препаратов стероидных гормонов часто используют физические константы:

1)удельный показатель поглощения;

2)температура плавления;

3)удельное вращение;

4)значение pH среды;

5)показатель преломления.

37.Для лекарственных средств общими реакциями является образо-

вание

1)продуктов щелочного гидролиза;

2)фенилгидразонов;

61

3)формазана;

4)гидроксаматов железа (III);

5)окрашенных соединений с концентрированной серной кислотой.

38.В ИК-спектроскопии при подготовке образцов для анализа приме-

няют:

1)воду;

2)этиловый спирт;

3)хлороформ;

4)калия бромид;

5)вазелиновое масло.

39.Для промышленного получения лекарственных препаратов стероидных гормонов используются методы:

1)выделения из природного сырья;

2)микробиологическая трансформация;

3)химический синтез;

4)все вышеперечисленное.

40.Укажите, какие функциональные группы в стероидных гормонах подвергаются окислению при неправильном хранении:

1)кетонная;

2)α-кетольная;

3)сложноэфирная;

4)фенольная;

5)все вышеперечисленное.

Ответы на тесты

1	2	9	2	17	4	25	3	33	1, 4
2	3	10	4	18	1	26	4	34	2, 4, 5
3	4	11	1	19	1	27	2	35	2, 4, 5
4	4	12	2	20	3	28	4	36	1, 2, 3
5	4	13	1	21	4	29	1, 2, 4, 5	37	1, 4, 5
6	1	14	3	22	4	30	2, 3, 4	38	3, 4, 5
7	1	15	3	23	5	31	1, 2, 4	39	2, 3
8	3	16	3	24	2	32	1, 3, 4, 6	40	2, 4

62

8.ЛИТЕРАТУРА

1.Альберт А. Избирательная токсичность. Физико-химические осно-

вы терапии : в 2 т. / А. Альберт. – Т. 2. – М., 1989. – 432 с.

2.Арзамасцев А.П. УФ- и ИК-спектры лекарственных веществ / А.П. Арзамасцев, Д.С. Яскина // Выпуск 1 : Стероиды. – М., 1975. – 152 с.

3.Арзамасцев А.П. Стандартные образцы лекарственных веществ / А.П. Арзамасцев, П.Л. Сенов. – М., 1978. – 248 с.

4.Ахрем А.А. Стероиды и микроорганизмы / А.А. Ахрем, Ю. А. Ти-

тов. – М.,1970. – 528 с.

5.Ахрем А.А. Полный синтез стероидов / А.А. Ахрем, Ю.А. Титов. –

М., 1967. – 306 с.

6.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. – М., 1985. –

768 с.

7.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия : в 2 ч. / В.Г. Беликов. – Пя-

тигорск, 2003. – 720 с.

8.Гаврилин М.В. Определение кортикостероидов в мазях методом ВЭЖХ / М.В. Гаврилин, Е.В. Компанцева, Л.С. Ушакова // Фармация. – 1994. – № 4. – С. 65–65.

9.Герег Ш. Количественный анализ стероидов / Ш. Герег. – М., 1985. – 504 с.

10.Голубовская Л.Е. Промышленный способ получения 11-кето-9-Р- эстра-1,3,5(10)-триенов – потенциальных синтонов для стероидных гестагенов / Л.Е. Голубовская, О.Н. Минайлова, В.М. Ржезников // Хим.-фарм.

журнал. – 2002. – № 9. – С. 47–49.

11.Граник В.Г. Лекарства. Фармакологический, биохимический и химический аспекты / В.Г. Граник. – М., 2001. – 408 с.

12.Дудко В.В. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам / В.В. Дудко, Л.А. Тихонова. – Томск, 2002. – 136 с.

13. Иммобилизованные клетки и ферменты. Методы / [под ред.

Дж. Вудворда]. – М., 1988. – 215 с.

14.Иммобилизованные клетки микроорганизмов / А.П. Синицын [и

др.] – М., 1994. – 288 с.

15.Исследование взаимодействия p-циклодекстрина с кортексолоном / Е.В. Компанцева [и др.] // Хим.-фарм. журнал. – 1990. – № 10. – С. 81– 82.

16.Мискиджьян, С.П. Полярография лекарственных препаратов / С.П. Мискиджьян, Л.П. Кравченюк. – Вища школа, 1976. – 232 с.

17.Международная фармакопея. – Изд. 3, Т. 3. – М., 1990. – 433 с.

63

18.Определение примесей посторонних стероидов в местраноле и этинилэстрадиоле методом ВЭЖХ / Н.К. Левченко [и др.] // Хим.-фарм.

журнал. – 1990. – № 3. – С. 84–86.

19.Полюдек-Фабини Р. Органический анализ / Р. Полюдек-Фабини,

Т. Бейрих. – Л., 1981.

20.Розен В.Б. Рецепторы и стероидные гормоны / В. Б. Розен,

А.Н. Смирнов. – М., 1981. – 310 с.

21.Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической хи-

мии / Э.Н. Аксенова [и др.]. – М., 1995. – 320 с.

22.Синтез и фармакологическое исследование водорастворимых полимерных производных глюкокортикоидов / Е.Ф. Панарин [и др.] // Хим.-

фарм. журнал. – 1989. – № 8. – С. 971–976.

23.Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И. В. Шендрик. – М., 2001. – 192 с.

24.Хвещук П.Ф. Анализ глюкокортикоидов в биологических объектах методом спектрофлюориметрии / П.Ф. Хвещук, А.В. Рудаков // Хим.-

фарм. журнал. – № 6. – С. 33–35.

25.European Pharmacopoeia. – Strasburg, Council of Europe, 1996. – 3rd ed., 1997. – 1800 p.

26.Harmon J.M. Deacylcortivazol acts through glucocorticoid receptors / J.M. Harmon, T.J. Schmidt, E.B. Thompson // Journal of Steroid Biochemisrty. – 1981. – Vol. 14. – P. 273–279.

64

Приложение

Некоторые физические константы, используемые для установления подлинности препаратов стероидных гормонов и их синтетических аналогов

	Температура		Удельное вращение		Удельный показатель
Лекарственное	плавления (0С)		(│α│D20)		поглощения (Е1см1%)
вещество	ГФ	ЕФ	ГФ	ЕФ	ГФ	ЕФ
1	2	3	4	5	6	7
				+75 – +800
Дексаметазон				(1%
				р-р в
				диоксане)
Медроксипро-			+45 - +510	+45 - +510
	204	205–209	(1%	(1%
гестерона ацетат			р-р в	р-р в
			диоксане)	диоксане)
						62-68
			+2 - +80 (1%	-20 - -240		(279 нм) и
Местранол	149–154	150–154	р-р в	(1% р-р в		59-64 (288
						нм) 0,01%
			диоксане)	пиридине)
						р-р в
						этаноле
			0 - ±50 (1% р-		500–532
			р в
Метандиенон	163–170		хлороформе)		(0,001% р-р
			или +7 - +130		в этаноле,
			(2% р-р в		245 нм)
			этаноле)
Метандриол	199–206		-70 – -770 (1%
			р-р в этаноле)
Метилтестос-			+79 - +850	+79 - +850	520–550
	162–168	162–168	(1%	(1%	(0,001% р-р
терон			р-р в этаноле)	р-р в	в этаноле,
				этаноле)	240 нм)
Нандролона			+52 - +580
	95–99		(2%
фенилпропионат			р-р в
			хлороформе)
			+186 - +1960	+186 - +1940	518–545
Прогестерон	127–131	128–132	(0,5%	(1% р-р в	(0,001% р-р
			р-р в этаноле)	этаноле)	в этаноле,
					214 нм)
			65

					Окончание табл.
1	2	3	4	5	6	7
Тестостерона			+83 - +900	+83 - +900
	118–123	119–123	(1%	(1%
пропионат			р-р в этаноле)	р-р в
				этаноле)
	260–265		+65 – +710	+100 – +1070	340–370
Триамцинолон	(с раз-		(1% р-р в	(1% р-р в	(0,001% р-р
	лож.)		ДМФА)	диоксане)	в этаноле,
					239 нм)
Флюоцинолона				+92 – +960	345–375
				(1%	(0,0015% р-
ацетонид				р-р в	р в этаноле,
				этаноле)	239 нм)
Ципротерона	210	210	+152 – +1570	+152 – +1570
			(1% р-р в	(1% р-р в
ацетат
			ацетоне)	ацетоне)
Эстрадиол		175–180		+76 – +830
				(1% р-р в
				этаноле)
Эстрадиола		191–198		+57 – +630
				(1% р-р в
бензоат
				диоксане)
Эстрадиола			+37 – +410
	104–108		(1%
дипропионат			р-р в
			диоксане)
			-27 – -310 (2%	-27 – -300		62–73
Этинилэстра-						(0,001 %
	181–186	181–185	р-р в	(5% р-р в		р-р в
диол			пиридине)	пиридине)		этаноле,
						281 нм)

66

Учебное издание

ПРЕПАРАТЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕНА

Методические рекомендации

Составители: Карлов Павел Михайлович,

Яковлев Лев Юрьевич

Редактор О. А. Исаева Компьютерная верстка Н.А. Сегида

Подписано в печать 11.10.12. Формат 60×84 1/16. Усл. печ. л. 3,9. Тираж 150 экз. Заказ 900.

Издательско-полиграфический центр Воронежского государственного университета

394000, г. Воронеж, пл. им. Ленина, 10. Тел. (факс) [phone] http://www.ppc.vsu.ru; e-mail: [e-mail]

Отпечатано в типографии Издательско-полиграфического центра Воронежского государственного университета

394000, г. Воронеж, ул. Пушкинская, 3. Тел.: [phone].