Витамины Общая характеристика

Витамины– незаменимые для жизни организма вещества, которые не синтезируются в организме, а поступают с пищей. Являются биокатализаторами окислительно-восстановительных процессов, процессов трансаминирования, дезаминирования, декарбоксилирования. Осуществляют свою функцию в виде кофермента.

1880 – Лунин установил необходимость витаминов.

1912 – Казимир лечит болезнь Бери-Бери.

4 Этапа в изучении витаминов:

1 этап: конецXIXвека – 20 годыXXвека. Необходимые вещества для жизни содержатся в пище.

2 этап: 20-40 гг.XXвека. Из природных источников выделяют витамины и устанавливают их химическую структуру.

3 этап: 40-60 гг. ХХ века. Промышленные схемы технологии витаминов.

4 этап: с 60 гг. ХХ века. Изучение глубокой биохимической роли витаминов. Создание структурных аналогов.

Источники витаминов: растительная пища и некоторые животные продукты. В организм поступают витамины и провитамины.

Антивитамины– образуют псевдоферменты, включаются в обмен веществ и прерывают ферментативные процессы.

Классификация витаминов:

1. Буквенная

2. По растворимость

3. Химическая

а) алифатические C,B3,B15

б) алициклические A,D

в) ароматические K

г) гетероциклические B,E,P,PP

Легко участвуют в ОВР, реакция комплексообразования, люминисцентных реакциях.

ME– минимальное количество вещества, которое излечивает или предохраняет животное от авитаминоза (мг).

Витамины алифатического ряда.

Производные γ-лактонов ненасыщенных полиокисленных кислот.

Acidum ascorbinicum seu Vitaminum C

Название произошло от слова «скорбут» - цинга.

Бессонов впервые выделил витамин из сока белокачанной копусты..

Главные природные источники: плоды шиповника, салат, капуста, картофель, томаты, черная смородина, цитрусовые, крапива, хвоя.

Изомерия:

1. Цис-транс по двойной связи.

2. Оптическая – 4 ассиметрических атома. Только α(+) изомер является оптически активным.

3. «+» - вращает вправо плоскость поляризации света.

4. Два ассиметрических атома находятся рядом – трео- и эритро- изомерия. Витамин С – трео-измер.

Описание: белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса.

Растворимость: ЛР в воде, спирте. ПНР в эфире, хлороформе.

Химические свойства:

Кислотные свойства: легкоподвижен водород уOHприC₃(уC₂– мезомерный эффект).

pK_C3=4,27

pK_C2=11,57

Восстановительные свойства:наличие енольной группировки.

При нарушении условий хранения, особенно в растворах быстро окисляется. В щелочной или кислой среде может пойти необратимый процесс окисления:

Подлинность:

ГФ:

1. С AgNO₃ 2%

2. С Индофеноловым красителем

НеГФ:

3. С KMnO₄/H⁺MnSO₄

4. Обесцвечивание раствора I₂

5. Обесцвечивание метиленового синего.

6. Получение берлинской лазури:

Аск. кислота + 2K₃[Fe(CN)₆] + 6HCl  Окисленная кислота + 2H₄[Fe(CN)₆] + 6KCl

3H₄[Fe(CN)₆] + 4FeCl₃↓Fe₄[Fe(CN)₆]₃+ 12HCl

7. С раствором фосфорномолибденовой кислоты:

H₃PO₄•12MoO₃•2H₂O + Аск. кислотаОкисленная кислота + ↓Mo₂O₅•MoO₂ярко-синий + H₃PO₄

8. С реактивом феллинга.

CuOH  Cu₂O кирпично-красный.

9. Реакция солеобразования с Fe²⁺

Использовать NaOHнельзя, т.к.Fe(OH)₂↓ выпадет в красный осадок.

Чистота: температура плавления, удельное вращение

Количественное определение:

1. Йодатометрия. Титрант KIO₃0,1М. К раствору добавляютKI,HCl. Индикатор – крахмал.

ТЭ: KIO₃+ KI + HClI₂

f=1/2

НеГФ:

2. Йодометрия с крахмалом или без него.

I₂  2HI

3. Перманганатометрия.

4. Цериметрия.

5. Алкалиметрия. Индикатор ФФ. Титран – NaOH.

f=1

6. ФЭК с 2,6-дихлорфенолиндофенолятом.

7. СФМ.

Solutio Acidi ascorbinici 5% pro injectionibus in ampullis.

Состав на 1 л:

Аскорбиновой кислоты 50 г

NaHCO₃23,85 г

Na₂S₂O₅1 г илиNa₂SO₃– 2 г

Воды для инъекций до 1 л

NaHCO₃– корректорpH(повышает до 6-7).

Na₂S₂O₅(Na₂SO₃) – антиоксидант, при растворении образуетсяNaHSO₃– истинный антиоксидант.

КО: Йодатометрия, но надо убратьNaHSO₃, для этого добавляют 1% раствор формальдегида +HCl

H-CHO + NaHSO₃ HO-CH₂-SO₃Na

Хранение: В хорошо укупоренной таре оранжевого стекла, в прохладном месте. Применяют для лечения и профилактики цинги, кровотечения, инфекционных заболеваний. Излишки выводятся с мочой.