Способы получения одноатомных спиртов

1. Метанол получают из СО и Н₂ в крупнопромышленных масштабах.

СО + 2Н₂  СН₃ОН

Катализаторами реакции являются соединения цинка и хрома (ZnO + ZnCr₂O₄), температура реакции 250-350⁰С, давление до 300 атм.

2. Древнейшим методом получения этанола является ферментативный метод – сбраживание раствора сахаров (углеводов).

С₆Н₁₂О₆  2СО₂ + 2С₂Н₅ОН

3. В промышленности этанол получают каталитической гидратацией этилена. Одним из лучших катализаторов является силикагель, обработанный фосфорной кислотой.

Особенности многоатомных спиртов

Представители спиртов:

Химические свойства

1. Увеличение кислотных свойств.

Введение второй и третьей гидроксильных групп усиливает кислотные свойства спиртов. Двух- и трехатомные спирты могут образовывать с гидроокисями тяжелых металлов гликоляты и глицераты металлов.

Пример:

В процессе реакции гидроокись меди растворяется, и образуется раствор ярко синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

2. Образование сложных эфиров неорганических кислот.

Образуется тринитрат глицерина. Это сильнейшее взрывчатое вещество, взрывается от удара, в результате саморазложения. Его используют для получения динамита.

3. Дегидратация спиртов.

В качестве водоотнимающих средств используются: ZnCl₂, H₂SO₄.

Физические и пожароопасные свойства многоатомных спиртов, их применение

Этиленгликоль – бесцветная, вязкая жидкость сладкого вкуса, хорошо смешивается с водой. Его используют для получения полимеров, растворителей. Смеси гликоля с водой имеют низкую температуру замерзания (до -75⁰С), поэтому его применяют для охлаждения автомобильных и тракторных двигателей (антифризы).

Глицерин – очень вязкая, бесцветная жидкость со сладким вкусом. При температуре кипения разлагается. Смешивается с водой. При реакции с окислителями глицерин самовозгорается. Хранение глицерина с сильными окислителями недопустимо, так как в случае контакта может возникнуть пожар.

Глицерин используется для производства взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений, в меньших количествах – в косметических препаратах, в качестве мягчителя кож и текстильных материалов, в ликеро-водочной промышленности.

Способы получения

1. Получение этиленгликоля гидроксилированием этилена.

2. Синтез глицерина из пропена.

3. Синтез глицерина из жиров.

Фенолы

Фенолы – это гидроксильные производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильную группу у углеродного атома цикла. Названия фенолов образуют от названий соответствующих ароматических углеводородов, а наличие гидроксильной группы обозначают суффиксом -ол. Нумерацию начинают от углеродного атома при гидроксильной группе. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия.

Строение фенола

В молекуле фенола атом кислорода не только оказывает сильное индукционное влияние на углеводородный остаток (-I – эффект), но и вступает с помощью p_z – электронной пары в сопряжение с  - электронной системой бензольного ядра (+С – эффект). Эффект сопряжения преобладает над индукционным эффектом, поэтому в орто- и пара- положениях локализуется дробный отрицательный заряд. В результате (+С )– эффекта фенолы становятся по кислотности на 8 порядков сильнее спиртов и очень активны в реакциях электрофильного замещения, которые проходят в орто – и пара – положения.