Особенности ненасыщенных карбоновых кислот.

Непредельные карбоновые кислоты содержат кратные углерод-углеродные связи.

Примеры ненасыщенных карбоновых кислот:

СН₂=СН-СООН акриловая кислота; пропеновая кислота

СН₂=С(СН₃)-СООН метакриловая кислота; метилпропеновая кислота

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН(СН₂)₇-СООН олеиновая кислота

СН₃-(СН₂)₄-СН=СН-СН₂-СН=СН-(СН₂)₇-СООН линолевая кислота

Для этих кислот характерны реакции предельных (насыщенных) карбоновых кислот по карбоксильной группе, а также реакции по кратным связям (реакции присоединения и полимеризации).

Непредельные карбоновые кислоты являются более сильными кислотами , чем соответствующие предельные карбоновые кислоты.

Способы получения одноосновных карбоновых кислот

1. Реакции окисления.

Конечным продуктом окисления многих органических соединений являются карбоновые кислоты. Для окисления используют как кислород (воздух) в присутствии катализаторов (соли Со, Mn), так и другие неорганические (H₂O₂, CrO₃, KMnO₄, HNO₃) и органические окислители.

2. Реакции гидролиза.

Примеры:

CH₃CH₂СCl₃ + 3H₂O  CH₃CH₂COOH + 3HCl

CH₃C  N + 2H₂O  CH₃COOH + NH₃

Нитрил

3. Оксосинтез.

Важнейшие представители карбоновых кислот и их производных.

Муравьиная кислота. Это бесцветная едкая жидкость с острым запахом, смешивающаяся с водой. Впервые выделена из красных муравьев. В природе встречается также в крапиве.

Синтез муравьиной кислоты:

Уксусная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и кислым вкусом, неограниченно смешивается с водой. Безводную уксусную кислоту называют «ледяной», так как при 16⁰С она замерзает и образует кристаллы, подобные льду.

Разбавленные водные растворы уксусной кислоты образуются при брожении вина. При перегонке водных растворов получаютс приблизительно 80%-ную кислоту, которую применяют для пищевых целей. Синтетическую уксусную кислоту получают различными методами: окислением этилового спирта специальными бактериями уксуснокислого брожения, из этилена, ацетилена.

Уксусную кислоту используют в качестве растворителя и как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты. Соли уксусной кислоты применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей. Уксусная кислота применяется в пищевой промышленности, в производстве искусственных волокон, пластических масс, лекарственных веществ и душистых веществ.

Уксусная кислота самовозгорается при контакте с хромовым ангидридом, перекисью натрия и другими сильными окислителями.

Этилацетат – жидкость с приятным ароматным запахом, плохо растворяется в воде. С воздухом этилацетат образует взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ – 3,55%, ВПВ – 16,8%. Эфир самовозгорается в контакте с хромовым ангидридом CrO₃, с перекисью натрия Na₂O₂ в присутствии воды, с перманганатом калия KMnO₄, хлоратом калия KClO₃ в присутствии серной кислоты. На воздухе горит светящимся пламенем с выделением значительного количества тепла.

При нагревании этилацетата с водой в присутствии минеральной кислоты или щелочи происходит гидролиз эфира:

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О  СН₃СООН + С₂Н₅ОН

Акриловая кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, хорошо растворима в воде. Она легко полимеризуется, поэтому ее используют в промышленности полимерных материалов.

Метакриловая кислота - бесцветная жидкость, легко полимеризуется. В промышленности полимеров используют ее метиловый эфир.

Жиры. Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Жиры бывают животного и растительного происхождения. Если в составе эфира глицерина насыщенные кислоты, это твердые жиры (сливочное масло, животный жир). Если же в составе эфира ненасыщенные жирные кислоты, это растительные масла (подсолнечное, оливковое, льняное и др.). Все жиры нерастворимы в воде, легче воды. Жиры растворяются во многих органических растворителях (бензине, четыреххлористом углероде, серном эфире и др.). Все жиры являются горючими веществами. Масла и некоторые животные жиры склонны к самовозгоранию при определенных условиях. Для оценки способности масел к самовозгоранию необходимо знать количество ненасыщенных связей, что оценивают по величине иодного числа. Чем больше иодное число, тем больше в масле ненасыщенных связей, следовательно это масло более склонно к самовозгоранию. Практика показывает, к самовозгоранию способны масла с иодным числом более 50.

Омыление жиров.

При нагревании с водным раствором щелочи жиры гидролизуются

Гидрирование растительного масла.

Пример:

124