МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ- Орг. химия-Часть 2

CH3

CH

[H]

OH

[O]

3

O

CH3

CH3

CH

CH

3

CH

CH

CH

CH

CH

3

3

3

ментан

ментол

ментон

α-Терпенеол – кристаллическое вещество, обладающее запахом сирени. При дегидратации α-терпенола может быть получен лимонен.

CH3

CH

3

C

C

CH2

CH

− H O

CH2

CH

2

CH2

CH2

CH

*

CH

*

CH

2

2

CH

OH

C

CH3

C

CH2

CH3

CH

3

α − терпенеол

(+) и (− ) −

лимонен

В нём имеется асимметрический атом углерода. Из (+)-лимонена почти нацело состоит эфирное масло померанцевой корки, он входит в состав лимонного, тминного, укропного масел. (–)-Лимонен находится в масле сосновой хвои.

Бициклические терпены

α-Пинен – является составной частью скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Остатком перегонки смолы является канифоль.

α-Пинен используют как растворитель и для получения через ряд превращений технически важного продукта – камфоры.

O

H

α -пенен камфора

Камфора применяется в медицине и в значительных количествах в производстве целлулоида и бездымного пороха (стабилизатор).

121

К группе терпенов относятся также природные вещества – каротины –природные пигменты с формулой С40Н56.

Эти соединения представлены соответственно α-, β- и γ-каротинами.

В

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

(CH

CH C

CH)2

CH

CH

(CH

C

CH

CH)2

CH

CH3

3

α − каротин

CH3

CH3

B

CH3

CH3

C

B

CH

CH

CH3

C

CH2

CH3 CH2

β − каротин

γ − каротин

Из α-каротина в живом организме образуется витамин А1.

CH3

CH

3

CH3

CH3

CHCH CCH CHCH CCH CH2OH

CH3

α-Каротин содержится в моркови и обусловливает её окраску, в листьях многих растений.

Отсутствие в пище витамина А1 или соответствующего ему провитамина – α-каротина – вызывает ксерофтальмино (слепота из-за высыхания роговицы глаз), а недостаток – к куриной слепоте (ухудшение сумеречного зрения). Витамин А1 является также витамином роста. Находится он в молоке, сливочном масле, желтке яиц, рыбьем жире и т.д.

В прямой связи с терпенами находятся также стероиды, желчные кислоты и гормоны.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных.

Примером политерпена может служить натуральный каучук и

его производное – резина.

122

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия : учебник для вузов / под редакцией Стадничука М.Д. – 5-е изд., перераб. и доп. – СПб. : «Иван Федоров», 2002. – 624 с.

2 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии : в 2 т. – М. : Химия, 1974.

3 Физер А., Физер М. Органическая химия : в 2 т. – М. : Химия,

1970.

4 Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. – 1134 с. 5 Нечаев А.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М. : Высшая

школа, 1985. – 464 с.

123

Приложение А

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

(разработаны преподавателями кафедры ХТВМС УО МГУП)

Электронные варианты методических материалов находятся в открытом для копирования доступе в библиотеке УО МГУП, а. 301-1)

1 Органическая химия : методические указания и программа для самостоятельной работы студентов технологических специальностей пищевой промышленности / сост.: Г.Н. Роганов, А.Я. Гузиков. – Могилев : УО МГУП, 2010. – 32 с.

2 Органическая химия : метод. указания и контрольные задания

для студентов специальностей технологии продовольственных продуктов заочной формы обучения / сост.: Г.Н. Роганов, А.Я. Гузиков, П.Н. Писарев. – Могилев : УО МГУП, 2009. – 48 с.

3 Органическая химия : метод. указания и контрольные задания

для студентов технологических специальностей сокращенной заочной формы обучения / сост.: Г.Н. Роганов, А.Я. Гузиков, П.Н. Писарев. – Могилев : УО МГУП, 2012. – 50 с.

4 Методы очистки и определение физических констант органических соединений : метод. указания к лабораторным работам по курсу органической химии для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения / сост.: Г.Н. Роганов, О.М. Баранов. – Могилев : УО МГУП, 2012. – 8 с.

5 Методы анализа органических соединений : метод. указания к лабораторным работам по курсу органической химии для студентов техноло-гических специальностей дневной и заочной форм обучения / сост.: Г.Н. Роганов, О.М. Баранов, П.Н. Писарев. – Могилев : УО МГУП, 2013. – 48 с.

6 Методы хроматографического анализа органических соединений : метод. указания по курсу «Органическая химия» для студентов всех технологических специальностей / сост.: О.М. Баранов, Г. Н. Роганов, Н. И. Ильичева. – Могилев : УО МГУП, 2004. – 16 с.

124

Продолжение приложения А

7 Органическая химия: сборник задач и упражнений для студентов технологических специальностей. Часть 1 / сост.: Г. Н. Роганов, А.Я. Гузиков, О.М. Баранов, П.Н. Писарев. – Могилев : УО МГУП, 2011. – 84 с.

8 Органическая химия: сборник задач и упражнений для студентов технологических специальностей. Часть 2 / сост.: Г. Н. Роганов, А.Я. Гузиков, О.М. Баранов, Л.Г. Столярова. – Могилев : УО МГУП, 2012. – 60 с.

9 Органическая химия: сборник задач для самостоятельной подготовки к аудиторным контрольным работам студентов технологических специальностей пищевого профиля / сост.: Г.Н. Роганов, И.В. Гарист. – Могилев : УО МГУП, 2012. – 24 с.

10 Основные правила номенклатуры органических соединений

ИЮПАК (описание и примеры) / сост. Г.Н. Роганов. – Могилев : Могилевский технологический институт, 1997. – 28 с.

11 Химия и биохимия липидов : методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей технологии продовольственных продуктов / сост.: А.Я. Гузиков, О.Н. Макасеева. – Могилев : Могилевский технологический институт, 1994. – 43 с.

12 Химия и биохимия углеводов. Раздел I «Химия моносахаридов» : метод. указания для студентов специальностей Т.18.01.; Т.18.02., Т.18.03. по дисциплинам «Органическая химия» и «Биологическая химия» / сост. А.Я. Гузиков, Л.Г. Столярова, В.Н. Емельяненко. – Могилев : Могилевский государственный технологический институт, 2001. – 40 с.

13 Химия и биохимия углеводов. Раздел II «Химия олиго- и полисахаридов» : метод. указания для студентов специальностей 49 01 01; 49 01 02; 91 01 01; 48 01 02 по дисциплинам «Органическая химия», «Биологическая химия» и «Химия природных волокнооб-разующих полимеров» / сост.: А.Я. Гузиков, Л.Г. Столярова. – Могилев : УО МГУП, 2003. – 39 с.

14 Химия и биохимия аминокислот и полипептидов : метод. указания для студентов технологических специальностей по дисциплинам «Органическая химия», «Биологическая химия» и «Химия природных волокнообразующих полимеров» / сост. А.Я. Гузиков. – Могилев : УО МГУП, 2003. – 44 с.

125

Продолжение приложения А

15 Химия гетероциклических соединений : метод. указанная для студентов специальностей 49 01 01; 49 01 02; 91 01 01; 48 01 02 по дисциплинам «Органическая химия», «Биологическая химия» / сост. А.Я. Гузиков. – Могилев : УО МГУП, 2004. – 52 с.

16 Химия терпенов и терпеноидов : метод. указания для студентов специальностей 1– 49 01 01, 1– 49 01 02, 1– 91 01 01 по дисциплинам «Органическая химия» и «Биологическая химия» / сост. А.Я. Гузиков. – Могилев : УО МГУП, 2005. – 24 с.

17 Синтезы : методические указания к лабораторному практикуму по курсу «Органическая химия» для студентов всех технологических специальностей дневной и заочной форм обучения (Учебноисследовательская работа) / сост. Г.Н. Роганов, О.М. Баранов. – Могилев : УО МГУП, 2006. – 60 с.

18 Пространственная изометрия органических соединений : конспект лекций для студентов специальностей 1– 49 01 01, 1– 49 01 02, 48 01 02, 91 01 01 по дисциплине «Органическая химия» / сост. А.Я. Гузиков. – Могилев : УО МГУП, 2009. – 40 с.

126

Приложение Б

МОДУЛЬНО-РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА АТТЕСТАЦИИ СТУДЕНТОВ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

( группы ТРБ, ТРК, ТЖМ, ТЖМП, ТРХ, ТРЗ, ТПМП)

Студент получает положительную аттестацию при условии успешного и своевременного выполнения лабораторных работ и положительной экзаменационной оценки его знаний и умений.

В течение 1-го семестра изучения органической химии студент пишет 5 аудиторных контрольных работ ( КР ):

1.Алканы, алкены.

2.Алкины, алкадиены.

3.Алициклические и ароматические углеводороды.

4.Гидроксисоединения.

5.Карбонильные соединения.

В течение 2-го семестра изучения органической химии студент пишет 4 аудиторные контрольные работы ( КР ):

1.Карбоновые кислоты, их производные и жиры.

2.Амины, гидрокси- и аминокислоты, оптическая изомерия

3.Углеводы

4.Гетероциклические соединения.

По результатам работы в каждом семестре студент может быть аттестован с оценками «10», «9», «8», «7» и «6» без сдачи экзамена.

Оценки «10» и «9» в этом случае выставляются при условии успешного выполнения и защиты лабораторных работ и оценок «10» или «9» за все аудиторные КР.

Если одна из аудиторных КР оценена на «8» или «7» (остальные – на «10» или «9»), она предлагается к написанию еще один раз в конце семестра и должна быть выполненa на «10» или «9». Оценок ниже «7» за аудиторные КР в семестре не должно быть. Оценки «10» или «9» определяются по среднему арифметическому оценок за КР (с округлением по правилам математики).

Оценки «8», «7» и «6» выставляется при условии успешного выполнения и защиты лабораторных работ и оценок «10», «9», «8», «7» или «6» за аудиторные КР.

Если одна из аудиторных КР оценена на «5», «4», «3», «2», «1» (остальные – на «10», «9», «8», «7» или «6»), она предлагается к

127

написанию еще один раз в конце семестра и должна быть выполнена с оценкой не ниже «6». Оценки «8», «7» или «6» определяются по среднему арифметическому оценок за КР (с округлением).

Оценка, полученная по результатам работы в семестре, может

быть повышена на экзамене.

В соответствии с «Порядком проведения курсовых экзаменов и зачетов в УО МГУП» «рейтинговая» оценка может быть проставлена преподавателем-лектором в ведомость и зачетку на экзамене или экзаменационной консультации.

128

Учебное издание

Геннадий Николаевич Роганов

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методическое пособие

В двух частях

Часть 2

Редактор А. А. Щербакова

Технический редактор Т. В. Багуцкая Дизайн обложки Е. В. Сенчурова

Подписано в печать 28.10.2013. Формат 60×84 1/16. Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Ризография.

Усл. печ. л. 7,4. Уч.-изд. л. 8,0. Тираж 313 экз. Заказ 156.

Учреждение образования «Могилевский государственный университет продовольствия».

ЛИ № 02330/630 от 31.01.2012 г. Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

Отпечатано в учреждении образования «Могилевский государственный университет продовольствия».

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

130