- •1. Классификация углеводов и их биологическая функция
- •2. Моносахариды
- •2.1 Стереоизомерия. Конфигурация и генетические ряды
- •2.2 Циклические формы моносахаридов. Таутометрия
- •2.3 Формулы, отражающие строение моноз
- •2.4 Отдельные представители моносахаридов
- •L-арабиноза
- •D-ксилоза
- •Рибоза и дезоксирибоза
- •Глюкоза (виноградный сахар)
- •Фруктоза (фруктовый сахар)
- •Галактоза
- •Манноза
- •2.5 Химические свойства моносахаридов
- •2.Образование сложных эфиров
- •Альдаровые кислоты образуются при действии достаточно сильных окислителей, таких как азотная кислота.
- •4. Восстановление моносахаридов
- •5. Образование аминосахаров
D-ксилоза
В природе преимущественно встречается D(+)-ксилоза. Входит в состав многих растительных слизей, гумми и гемицеллюлоз. Образуется при кислотном гидролизе отрубей, соломы, древесины, хлопковой шелухи. Для кондитерской промышленности ксилозу получают в довольно значительных количествах путем кислотного гидролиза кукурузных кочерыжек. При восстановлении ксилоза дает многоатомный спирт ксилит, его используют вместо сахара в питании больных сахарным диабетом, при окислении – ксилоновую кислоту.
Рибоза и дезоксирибоза
В виде D –рибозы и α- D-рибофуранозы, D -2-дезоксирибозы и α- D-2-дезоксирибофуранозы входят в состав нуклеиновых кислот. Производное рибозы – спирт рибит – является составной частью некоторых витаминов и ферментов.
Важнейшими и широко представленными в природе гексозами являются глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза.
Глюкоза (виноградный сахар)
Встречается в природе в виде D(+)-глюкозы α- D-глюкопиранозы. В свободном виде содержится в зеленых частях растений, семенах, различных фруктах и ягодах, меде. Входит в состав олигосахаридов (сахарозы, мальтозы, раффинозы) и высокомолекулярных полисахаридов (крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена).
Глюкозу в больших количествах получают путем кислотного гидролиза картофельного или кукурузного крахмала. Глюкоза составляет основную массу патоки, широко применяемой в кондитерском производстве. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами. Производными глюкозы являются шестиатомный спирт – сорбит, глюконовая кислота и глюкароновая (сахарная) кислоты.
Фруктоза (фруктовый сахар)
Встречается в природе в виде D(-)-фруктозы и α- D-фруктофуранозы. Фруктоза содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов, меде. Особенно ее много в фруктах, поэтому ее второе название – фруктовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. Входит в состав сахарозы, а также высокомолекулярных полисахаридов, получивших название полифруктозидов. Полифруктозиды встречаются в значительных количествах во многих растениях, особенно семейства сложноцветных: цикорий, земляная груша, кок-сагыз и др. Наиболее известен инулин, накапливающийся в качестве запасного углевода в клубнях земляной груши. Сбраживается дрожжами. Производными фруктозы являются манит, винная и щавелевая кислоты.
Галактоза
Встречается в природе в виде D –галактозы и α- D-галактопиранозы. Встречается в качестве составной части дисахарида – лактозы и содержащегося в растениях трисахарида – рафинозы. Входит в состав многих высокомолекулярных полисахаридов: употребляемого в кондитерской промышленности агар-агара, различных гумми и слизей, а так же гемицеллюлоз. Галактоза сбраживается лишь так называемыми «лактозными дрожжами». Производными галактозы являются дульцит, галактоновая и галактаровая кислоты.
Манноза
Встречается в природе в виде D –маннозы и α- D-маннопиранозы. Манноза сравнительно мало встречается в природе. Она содержится в ячмене, корках апельсина. Чаще в растениях встречается в виде составной части различных высокомолекулярных полисахаридов – слизей и гемицеллюлоз. Производными маннозы являются манит и манноновая кислота.