1. Качественный элементный анализ

Принадлежность органических веществ к определенным классам соединений, их строение, степень чистоты устанавливается с помощью элементного и функционального анализа.

Качественный элементный анализ позволяет определить, из атомов каких элементов построены молекулы органического вещества: количественный элементный анализ устанавливает элементный состав соединения и простейшую формулу.

При выполнении элементного анализа органические вещества «минерализуют», т.е. разлагают таким образом, чтобы углерод превратился в СО₂, водород – в Н₂О, азот – вN₂, NO₃^–или ионыCN^–и т.п. Дальнейшее определение проводят обычными методами аналитической химии.

1. Отношение органического вещества к нагреванию

Материалы:какие-либо малолетучие или нелетучие органические вещества (сахар, глицерин, бензойная кислота, винная кислота, лимонная кислота, натриевые или кальциевые соли органических кислот и т.п.).

Методика проведения:небольшое количество (0,2 г) вещества помещают в маленькую фарфоровую чашечку. Нагревают чашечку с веществом в вытяжном шкафу – на треугольнике в кольце штатива либо в щипцах – сначала осторожно, затем сильнее и наблюдают: плавится ли вещество, улетучивается ли, горючи ли его пары, бесцветное или коптящее пламя, образуются ли при горении пары воды (конденсирующиеся на поднесенной к пламени холодной пробирке). Если вещество не улетучивается полностью, усиливают нагревание остатка до его потемнения (обугливания) и прокаливают его до последующего побеления. Дают чашечке охладиться, добавляют к остатку от прокаливания несколько капель воды, перемешивают палочкой и помещают каплю жидкости на красную лакмусовую бумажку. Если остаток не растворился в воде, то испытывают растворимость его в соляной кислоте, добавляя несколько капель кислоты при помешивании.

Органические соединения, не содержащие металлов, при нагревании обычно улетучиваются или разлагаются (обугливаются), но затем при прокаливании сгорают полностью. В данном опыте обнаруживается, способно ли вещество кипеть при атмосферном давлении или плавиться без разложения. Сильно коптящее пламя горячих паров вещества указывает на высокое процентное содержание углерода, т.е. заставляет предполагать наличие кратных связей, бензольных колец или длинных углеродных цепей. Образование паров воды обнаруживает наличие водорода в молекуле вещества (см. следующий опыт).

При сильном прокаливании солеобразных органических соединений, содержащих металлы (соли кислот, феноляты и т.п.), образуются нелетучие карбонаты щелочных металлов (K,Na) либо оксиды щелочноземельных металлов (Са, Ва, а такжеMg). Все эти продукты прокаливания с водой дают щелочную реакцию и полностью растворимы в соляной кислоте; наличие нерастворимого в ней остатка указывает на присутствие в испытуемом веществе тяжелых металлов.

Некоторые металлоорганические соединения (например, тетраэтилсвинец) при нагревании в описанных условиях улетучивается без остатка, не разлагаясь; это характерно для веществ, содержащих металл, непосредственно связанный с углеродом органической молекулы.

2. Открытие углерода и водорода в органическом веществе

Материалы: какое-либо малолетучее органическое вещество (сахар, нафталин, глицерин и т.п.), оксид меди (в порошке); известковая или баритовая вода (насыщенный раствор Са(ОН)₂или Ва(ОН)₂.

Методика проведения: 0,2-0,3 г испытуемого жидкого или твердого вещества смешивают с 1-2 г порошка оксида меди на часовом стекле или на бумажке. Смесь пересыпают в сухую пробирку с плотной пробкой и газоотводной трубкой. Пробирку укрепляют в лапке штатива почти горизонтально и конец трубки вводят в другую пробирку, содержащую 2-3 см³прозрачной известковой или баритовой воды, так, чтобы трубка почти касалась поверхности жидкости. Смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее.

Образование воды обнаруживается по появлению капель на холодных стенках пробирки и трубки, а образование углекислого газа – по появлению осадка плохо растворимого углекислого кальция (или бария).

Далеко не всегда удается обнаружить путем нагревания (по обугливанию) наличие в органическом веществе углерода, тогда как при прокаливании с оксидом меди весь содержащийся в веществе углерод превращается в СО₂, а водород – в Н₂О. Оксид меди, окисляя органическое вещество, сам восстанавливается до металлической меди.

Этот метод используется как при качественном, так и при количественном элементном анализе органических соединений.

Используемое вещество предварительно высушивают для удаления гигроскопической и кристаллизационной воды.