Многоядерные ароматические
соединения
Восстановление и окисление нафталина
Если в одном из колец есть заместитель, то окисляется кольцо с повышенной электронной плотностью.
NO2 |
|
|
|
|
NO2 |
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
COOH |
||
|
|
|
|||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
1-Нитронафталин |
COOH |
3-Нитрофталевая |
|
OMe |
кислота |
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
COOH |
|
|
1-Метоксинафталин |
COOH |
Фталевая кислота |
Многоядерные ароматические
соединения
Восстановление и окисление нафталина
Восстановление в «мягких» условиях.
Na, C2H5OH, 78 OC
1,4-Дигидро н аф талин
Na, C5H11OH, 132 OC
1,2,3,4-Тетрагидро - н аф талин (тетралин )
Многоядерные ароматические
соединения
Восстановление и окисление нафталина
Восстановление в «жестких» условиях.
2H |
2 |
(150°C) |
|
|
|
|
|
2H2 (200°C) |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тетралин |
декалин |
|
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
8 |
9 |
1 |
|
9 |
10 |
|
7 |
|
2 |
8 |
|
|
1 |
6 |
|
3 |
7 |
|
|
2 |
5 |
10 |
4 |
6 |
5 |
4 |
3 |
|
|
|
||||
|
Ан трацен |
|
|
Ôåí àí òðåí |
|
|
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
I |
II |
III |
IV |
Энергия резонанса составляет 352 кДж/моль. Реакционная способность
антрацена выше, чем фенантрена
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
V |
|
|
|
|
|
|
|
VI |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
VII |
VIII |
IX |
Энергия резонанса составляет 386 кДж/моль.
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
Атака электрофила направлена преимущественно на положения 9 и 10, находящиеся в среднем кольце, так как при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых бензольных систем с энергией резонанса 153 • 2 = 306 кДж/моль. При атаке в боковые кольца
сохраняется ароматичность одного нафталинового фрагмента с энергией резонанса 256 кДж/моль .
|
|
E |
|
E H |
|
H |
|
+ |
|
+ |
153.2=306 кДж/моль |
|
|
||
E |
H |
E |
|
|
H |
||
+ |
|
+ |
|
|
256 кДж/моль |
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
Br
Br2, CCl4
9-Бро м ан трацен
Br
Br2, CCl4
9-Áðî ì ô åí àí òðåí
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
O
K2Cr2O7, H2SO4
O
9,10-Ан трахин о н
Ан трацен |
Na, C2H5OH |
CH2 |
|
||
|
|
CH2 
9,10-Дигидро ан трацен
Многоядерные ароматические
соединения
Антрацен и фенантрен
|
|
O |
|
O |
O |
+ |
O |
O |
|
O