Алканы. Физические свойства
Зависимость температуры кипения от числа атомов углерода 21
в молекуле алкана
Алканы. Физические свойства
Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода |
|
в молекуле алкана |
22 |
|
|
Алканы.
Строение метана
109,5О 
10,9 10-2 нм + 4
атом водорода
23
Алканы.
Строение этана
|
15,4 .10-2 нм |
H |
H H |
11,0.10-2 нм H |
109,5o |
|
H H |
24
Алканы.
Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации
Конформация - различное расположение групп и атомов в пространстве, возникающие в результате поворота одного атома относительно другого вдоль линии связи, соединяющей эти атомы.
HH |
|
|
|
H |
|
|
H |
H |
|
H |
H H |
|
H |
H H |
H |
|
|
|
|
|
проекции Ньюмена |
|
|
|
H |
|
HH |
H |
|
H |
|
|
||
H |
H |
|
|
H |
H H |
|
H |
H |
|
|
|
|||
Заслоненная конформация этана (I) |
Заторможенная конформация этана (II) |
|||
25
Алканы.
Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации
|
|
|
|
вращение вокруг связи С-С |
|
H |
|
||||
|
|
H |
|
H |
H |
|
HH |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
||||
|
H |
|
H |
|
H |
|
|
H |
H |
||
|
|
H |
|
|
H |
||||||
|
C |
|
H |
|
H |
H |
C |
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
|
|||||
H |
|
H |
|
|
H |
|
H |
H |
|
H |
|
|
|
|
|
B |
|
|
|||||
|
|
|
заторможенная |
A |
|
заслоненная |
|
|
|
||
|
|
|
конформация |
|
|
|
конформация |
|
|
|
|
|
|
|
|
E |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 ккал/моль |
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60о
26
Алканы.
Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации
27
Алканы.
Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации
|
|
|
|
H2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
H3C |
C |
C |
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
E |
|
|
H3C CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H CH3 |
HH |
H |
|
H CH3 |
||
|
|
CH |
|
|
|
CH3 |
|
5 ккал/моль |
HH |
H |
3 |
|
HH |
H |
|
H C |
CH3H H |
CH3CH H |
CH3H |
|
|||
3 |
|
|
|
|
3 |
|
|
H |
H |
H H |
H |
H |
H |
H |
28 |
|
|
|
|
CH3 |
|
||
Алканы.
Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации
29
Алканы. Химические свойства
Алканы – малополярные и слабополяризуемые соединения
Гетеролитический (а) и гомолитический (б) разрыв связей С–Н в метане:
а) СН4 СН3+ + Н + Нº |
Нº = 1313 кДж/моль |
||||
б) СН4 СН3 + Н + Нº |
Нº = 435 кДж/моль |
||||
в) H C-CH |
3 |
СН |
+ СН |
+ Нº |
Нº = 365 кДж/моль |
3 |
3 |
3 |
|
|
|
Характерными реакциями алканов является свободнорадикальное замещение SR незаряженного атома водорода при действии
незаряженных свободнорадикальных реагентов: атомов хлора и брома при галогенировании, NO2 при нитровании и т.д.
30