38) Циклопарафины, их химическое состояние, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Общая формула циклопарафинов CnH2n.

Нахождение в природе

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В. В. Морковниковым.

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для наркоза.

39) Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула и химические свойства. Применение этиленовых углеводородов в медицине.

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4)

Хим.свойства

Реакции присоединения:

СH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 - качественная реакция на алкены — обесцвечивание бромной воды.

Присоединение по правилу Марковникову:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

Окисление алкенов:

1)В нейтральной (или слабощелочной среде:

СH2=CH2 → CH2(OH) — CH2(OH) — схематичное уравнение

3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH — полное уравнение

2)В кислой среде — идет разрыв двойной связи:

R-СH2=CH2-R → 2R-COOH — схематичное уравнение

полное сгорание: С2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Реакция полимеризации: n СH2=CH2 → n(-CH2-CH2-)

Применение:

При взаимодействии этилена с хлороводородом образуется этилхлорид, который используют в медицине для проведения местной анестезии. Применение алкенов также связано с их способностью реагировать с водой, образуя при этом спирты. Так, из этилена в процессе реакции гидратации получается этиловый спирт. Нашли свое применение в качестве сырья для производства органических соединений, лаков, пластических масс, средств косметической промышленности и окиси алкенов.