Лекция 31

Алкалоиды

Понятие об алкалоидах

Алкалоиды – большая группа природных соединений. Их название (алкалоид – подобный щелочи) указывает на их общее отличительное свойство – они являются азотистыми основаниями.

Это соединения в основном, растительного происхождения. Они образуются в процессе биосинтеза из аминокислот и содержатся в растениях в виде солей с органическими кислотами.

К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов, для 3000 из них установлена молекулярная структура.

С глубокой древности растительные препараты, содержащие алкалоиды, использовались для лечения различных заболеваний. И в настоящее время, несмотря на наличие большого количества синтетических лекарственных веществ, алкалоиды не утратили своего значения в фармации.

Химическая структура алкалоидов используется как синтетическая модель для получения новых лекарственных препаратов, более простых по строению и часто более эффективных.

Классификация и номенклатура алкалоидов

Алкалоиды классифицируются по трем признакам:

1. Химическая структура

2. Путь биосинтеза

3. Природные источники

В биохимии растений различаются три типа алкалоидов:

1. Истинные алкалоиды. Они синтезируются из аминокислот и основой их структуры являются азотистые гетероциклы;

2. Протоалкалоиды. Не содержат гетероциклического фрагмента, но являются растительными аминами и также образуются из аминокислот;

3. Псевдоалкалоиды – соединения, содержащие аминогруппу, но образованные не из аминокислот. К ним относятся терпеновые и стероидные алкалоиды.

Наиболее последовательна и универсальна классификация алкалоидов по структуре основного азотистого гетероцикла. Она в сочетании с классификацией по растительным источникам является практически исчерпывающей.

Индивидуальные алкалоиды всегда носят тривиальные названия, происходящие от названия из природного растительного источника. Пользоваться систематической номенклатурой в ряду алкалоидов практически невозможно из-за сложности их структуры.

Важнейшие представители алкалоидов Группа фенилэтиламина

ЭФЕДРИН - алкалоид, содержащийся во многих видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых, из которых он выделяется вместе с его трео-изомером псевдоэфедрином. Биохимический предшественник эфедрина – фенилаланин. По строению эфедрин является аналогом катехоламинов, по фармакологическому действию он близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметическим средством. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергических заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Эфедрин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему.

Группа пирролидина

При биологическом метилировании пролина образуется его бетаин (четвертичная аммониевая соль) – алкалоид стахидрин, содержащийся в Stachus offlcinalis L. и некоторых других растениях:

В листьях Erythroxylon coca содержится производное пирролидина – алкалоид гигрин, обладающий общестимулирующим биологическим действием:

Гигрин образуется в результате биохимических превращений орнитина и является промежуточным звеном в биосинтезе остальных алкалоидов Coca – производных тропана.