Гбоу впо угма минздравсоцразвития Кафедра общей химии

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К РУБЕЖНОМУ КОНТРОЛЮ №1

Биоорганическая химия

Темы : Теоретические основы биоорганической химии: сопряженные системы. Передача электронных влияний в биоорганических соединениях, кислотно-основные свойства, изомерия.

Факультеты:

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический

1 курс. 1 семестр

Процесс обучения биоорганической химии в УГМА состоит из трех

взаимосвязанных элементов: лекция, лабораторно-практическое занятие, и самостоятельная работа.

В отличие от школьного образования, в высшей школе самостоятельная работа

( самоподготовка) – главный путь усвоения знаний. Рубежные контроли( в течение занятий по биоорганической химии вам предстоит выполнить 3 рубежных контроля) – распространенная форма контроля и самоконтроля усвоения знаний и умений по биоорганической химии.

Рубежный контроль дает объективную информацию студенту, насколько он усвоил

новые знания и умения.

Рубежный контроль включает в себя ответ на тест( см.»Тестовые задания» и письменный ответ на билет, содержащий теоретические вопросы( см. « вопросы для подготовки»)

В случае неудачи Студент должен пересдать РубежныЕ контролИ Для получения положительной оценки!

Желаем успеха!

Для успешной подготовки к рубежному контролю № 1

Студентам надо знать

1. Ответы на вопросы, которые входят в программу « Вопросы к экзамену» по биоорганической химии ( см. раздел «Вопросы для подготовки» )

2. Тривиальные названия и структурные формулы карбоциклических и

гетероциклических соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-

формула: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиррол, тиофен, фуран, имидазол,

индол пиридин, никотиновая кислота, пиримидин, пурин.

3. Основную терминологию ( ключевые слова) из перечисленных разделов.

Студенты должны уметь

1. Записать формулы соединений в соответствии с названием ( тривиальным,

систематическим).

2. Определить и выразить схематически, используя структурные формулы, распределение электронной плотности в биоорганических соединениях( индуктивные и мезомерные эффекты)

3. Сравнить кислотно-основные свойства биоорганических соединений

4. Записать структурные формулы изомеров( структурных, стерео, таутомеров )

1. Вопросы для подготовки

1	Предмет и задачи биоорганической химии. Роль биоорганической химии в подготовке врача.
2	Изомерия органических соединений. Определение понятия. Классификация.
3	Пространственная (стереоизомерия) на примере моносахаридов и аминокислот. Определение понятия энантиомеры, диастереомеры, рацемат. Биологическое значение стереоизомерии в биологических системах.
4	Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. Определение понятия. Значение таутомерных форм в биосистемах (примеры).
5	Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Характеристика. Виды сопряжения. Энергия сопряжения. Классификация сопряженных систем. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, каротин, ретинол, ретиналь, хлорэтен, кротоновая кислота). Биологическое значение. Карбоциклические ароматические системы (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Правило Хюккеля, критерии ароматичности.
6	Гетероциклические сопряженные системы (пяти- и шестичленные). Участие атома азота в образовании гетероциклических ароматических систем, тип гибридизации - пиррольный и пиридиновый атомы азота. Строение пиррола тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, пурина, биологическая роль пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
7	Индуктивный и мезомерный эффекты. Определение. Понятие об электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.
8	Теория Бренстеда-Лоури. Кислотность органических соединений и определяющие ее факторы. Основные классы биоорганических веществ, обладающие кислотными свойствами. Значение кислотно-основных свойств у биоорганических соединений.
9	Основность органических соединений и факторы, ее определяющие. Сравнительная характеристика изменения основных свойств у аминов (алифатические первичные, вторичные, ароматические, амиды). Образование солей с неорганическими кислотами, образование четвертичных аммониевых солей (на примере N-метилпиридинийхлорида и холина).