Министерство образования и науки рф
ФГБОУ ВПО
«Самарский государственный технический университет»
Химико-технологический факультет
Кафедра органической химии
Специальность «Химия»
“Получение 4-аминопиридина”
Курсовая работа
Выполнил студент
III курса, 6 группы
Павлов Сергей Александрович
__________________________
(подпись)
Научный руководитель
ассистент
Шадрикова В.А.
__________________________
(подпись)
|
|
Работа защищена «___» ______________ 2013 г.
Оценка ___________________
|
Самара 2013 г
СОДЕРЖАНИЕ
|
|
ВВЕДЕНИЕ |
3 |
|
|
1. Обзор литературы |
5 |
|
|
1.1. Получение аминопиридинов |
5 |
|
|
1.2. Свойства аминопиридинов |
9 |
|
|
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ |
12 |
|
|
3. ЭКСПЕРИМЕТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ |
52 |
|
|
3.1. Регенты |
53 |
|
|
3.2. Синтез целевых продуктов |
53 |
|
|
3.2.1. Синтез 1-пиридин-4-пиридиния хлорида 3.2.2. Синтез 4-аминопиридина 3.2.3. Синтез 4-аминопиридина гидрохлорида |
|
|
|
ВЫВОДЫ |
53 |
|
|
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ |
65 |
|
|
ПРИЛОЖЕНИЕ |
|
Введение
Пиридин и его производные имеют широкое применение в органической химии. Сам пиридин применяется в синтезе различных красителей, как растворитель для многих органических соединений. Пиридины служат исходным сырьем для изготовления гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, добавок к каучукам, взрывчатых веществ, клеев. Его производные, в частности аминопиридины, являются основным исходным соединением для получения ряда лекарственных средств.
2-аминопиридин является структурным фрагментом целого ряда лекарственных веществ, применяющихся при ишемических заболеваниях различных органов.Задачей таких препаратов является действие на рецепторы аденозина и профилактика или лечение заболеваний сердечно-сосудистой системы (кардиососудистых заболеваний) или воспалительных заболеваний, однако также заболеваний мочеполовой системы, дыхательных путей, центральной нервной системы, диабета (особенно сахарного диабета) и раковых заболеваний.[1]
Препараты на основе 3-аминопиридина и 4-аминопиридина продемонстрировали некоторую клиническую эффективность в терапии усталости при рассеянном склерозе.[2]
Наибольший интерес аминопиридины проявляют в качестве блокаторов калиевых каналов. Также их используют как анестезирующие вещества при заболеваниях головного мозга[3]. На основе 4-аминопиридина создано огромное количество преператов, для устранения мышечного паралича[4], таких как пимадин, ипидакрин.
Соединения на основе аминопиридинов пользуются успехом в разработке противовирусных средств. В частности, 4-аминопиридин используют для получения исходного вещества, которое является фрагментом лекарственного средства против энтеровируса 71 типа (EV71).[5]
Целью курсовой работы является синтез 4-аминопиридин.