3.2.2 Получение 4-аминопиридина

3,5 г сырого хлорида пиридил-пиридиния нагревают в течении 8 часов до 150°С с 18,5 мл 25%-ого раствора аммиака. Затем, к реакционной массе добавляют 1,16г твердого гидроксида натрия, после чего смесь выпаривают на водяной бане, не досуха (при полном испарении наблюдаются потери 4-аминопиридина из-за сублимации).

Остаток экстрагируют 16,5 мл бензола, через 2 дня извлекается вещество. Из раствора бензола получаются жесткие, бледно-коричневые кристаллы.

При перекристаллизации из толуола получают 0,9 г чистого 4-аминопиридина с температурой плавления 155-157°С. Продукт образует ярко-белые кристаллы с выходом 60% в расчете на хлорид пиридин-пиридиния.

Выводы список литературы

1. Smith, Daniel T.; Shi, Riyi; Borgens, Richard B.; McBride, Jennifer M.; Jackson, Kevin; Byrn, Stephen R. // European Journal

of Medicinal Chemistry; vol. 40; nb. 9; (2005); p. 908 – 917

2. Gilbert, Ian H.; Mital, Alka; Murugesan, Dinakaran; Campbell, Michael; Charman, Susan A.; Katneni, Kasiram; Morizzi, Julia; Shackleford, David M.; Kaiser, Marcel; Yeates, Clive; Hudson, Alan // Journal of Medicinal Chemistry; vol. 56; nb. 7; (2013); p. 2975 – 2990

3. M. Okamoto, T. Katanashi, Y. Takimoto // Analytical chemistry, 1997, 2019-2021

4. Z.Dega-Safran, A. Kania, B. Nowak-Wyadra, M Safran // J.Mol.Struct, 1994, 232-234

5. Chih-Shiang Chang, Ying-Ting Lin, Shin-Ru Shih, Chung-Chi Lee, Yen-Chun Lee, Chia-Liang Tai // Journal of Biotechnology and Pharmaceutical Research, 2003, 54-57

6. Jaime-Figueroa, Saul; Liu, Yanzhou; Muchowski, Joseph M.; Putman, David G. // Tetrahedron Letters,  1998 ,  vol. 39,  # 11   p. 1313 – 1316

7. Ram, S. Raja; Chary, K. Purushothama; Iyengar, D. S. // Synthetic Communications,  2000 ,  vol. 30,  # 19   p. 3511 – 3516

8. Kaczmarek, Lukasz; Balicki, Roman; Malinowski, Marek. // Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig),  1990 ,  vol. 332,  # 3   p. 423-424

9. Balicki, Roman; Kaczmarek, Lukasz. // Gazzetta Chimica Italiana,  1994 ,  vol. 124,  # 9   p. 385 – 386

10. Xu, Hanhui; Wolf, Christian. // Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom),  2009 ,  p. 3035 – 3037

11. Dyall, Leonard K.; Wah, Wong Ming. // Australian Journal of Chemistry,  1985 ,  vol. 38,  # 7   p. 1045 - 1059

12. Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko. // Tsuchiya, Takashi Heterocycles, 1982 , vol. 19, # 6 p. 1043 - 104

13. Eckstein, Zygmunt; Lipczynska-Kochany, Ewa; Krzeminski, Jerzy. // Heterocycles, 1983 , vol. 20, # 10 p. 1899 - 1901

14. Sunami, Satoshi; Sagara, Takeshi; Ohkubo, Mitsuru; Morishima, Hajime. // Tetrahedron Letters, 1999 , vol. 40, # 9 p. 1721 - 1724

15. Babu, S. N. Narendra; Gowda, D. Channe; Lakshmi. // Srinivasa Synthetic Communications, 2004 , vol. 34, # 10 p. 1831 – 1837

16. Lang, Fengrui; Zewge, Daniel; Houpis, Ioannis N.; Volante, R. P. // Tetrahedron Letters; vol. 42; nb. 19; (2001); p.3251 – 3254

17. Solekhova, M. A.; Kurbatov, Yu. V. // Russian Journal of Organic Chemistry; vol. 38; nb. 8; (2002); p. 1192 - 1194

18. Strazzolini, Paolo; Melloni, Tiziana; Giumanini, Angelo G. // Tetrahedron; vol. 57; nb. 43; (2001); p. 9033 – 9044

19. Huisgen, R. In The Adventure Playground of Mechanisms and Novel reactions: Profiles, Pathways and Dreams; Seeman, J. I., Ed. // American Chemical Society: Washington, DC, 1994; p 62;

20. Huisgen, R.; Blaschke, H.; Brunn, E. // Tetrahedron Letters, 1966, 7405e409;

21. Brunn, E.; Huisgen, R. Angew. // Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 513e515

22. Mitsunobu, O.; Yamada, Y. Bull. // Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382.

23. Lu, X.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. // J. Org. Chem. 2002, 67, 7797e7801.