27.29.Які дві кислоти можуть утворитися, якщо на 3-бром-1-метилциклогексан поіяти спиртовим лугом з подальшим енергійним окисненням отриманого продукту. Написати рівняння відповідних реакцій, назвати продукти.

28. АРОМАТИЧНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Питання для самопідготовки

Класифікація, номенклатура. Способи добування. Фізичні властивості. Молекулярна структура. Хімічні властивості. Кислотні властивості ароматичних кислот. Вплив замісників в ортота пара-положеннях на кислотні властивості бензойних кислот. Бензойна кислота. Ароматичні дикарбонові кислоти, їх добування, властивості, застосування.

Контрольні завдання

28.1.За реакцією Гріньяра добути кислоти: а) бензойну; б) п-толуїлову; в) фенілоцтову. Порівняти та пояснити їх кислотні властивості. Для кожної з них отримати калієву сіль, пропіловий естер. Назвати продукти.

28.2.Добути і назвати всі функціональні похідні п-толуїлової кислоти. Пояснити, які заміщені п-толуїлової кислоти не вступають в реакцію естерифікації.

28.3.Запропонувати можливі способи синтезу бензойної кислоти з толуолу. Вказати технічні методи добування бензойної кислоти. Порівняти і пояснити силу бензойної, оцтової, п- толуїлової, та п-нітробензойної кислот. Навести рівняння реакцій бензойної кислоти: а) з

аміаком; б) з водним розчином гідроксиду кальцію. Назвати сполуки.

28.4. Добути о-толуїлову кислоту такими методами: а) магнійорганічним синтезом; б) гідролізом нітрилу; в) окисненням спирту. Для даної кислоти добути сіль, амід, ангідрид. Назвати продукти.

28.5.Розташувати в ряд за порядком зменшення кислотних властивостей такі кислоти: бензойну, п-толуїлову, м-нітробензойну, о-нітробензойну, п-гідро-ксибензойну, п- амінобензойну, п-хлорбензойну, 2,4-дихлорбензойну. Для найсильнішої з цих кислот до-

	бути сіль, амід, ангідрид та естер. Назвати продукти реакцій.
28.6.	Навести реакції між сполуками: а) бензоїлхлоридом та ацетатом натрію;
	б) бензоїлхлоридом та бензоатом натрію; в) хлористим етилом і натрієвою сіллю п-
	толуїлової кислоти. Назвати отримані продукти.

28.7.Виходячи з етилбензолу, добути пропіловий естер, амід, сіль п-бромбен-зойної кислоти. Назвати продукти.

28.8.Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:

140

CH3
Mg	СО2	B	HCl	C	[O]	D	нагрів.	E	NH3	F
Br етер	A

28.9.Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:

CH3 H SO	п-ізомер	NaOH		NaCN	B	2H2O	C	C2H5OH	D
			A сплавляння
2	4
	о-ізомер	[O]	A	NaOH	NaOH		ClCOCH3		D
				B сплавляння			C

28.10.Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:

SO3H	NaOH	A	HCOONa	B	SOCl2	C	Na2O2	D
	(вод.розч.)		сплавляння

28.11.Навести структурні формули ізомерних ароматичних кислот загальної формули С8Н8О2 та назвати їх. Отримати всі функціональні похідні однієї з кислот і назвати їх.

28.12.Добути бензоїлхлорид, використовуючи як вихідну речовину метан та неорганічні сполуки. Для бензоїлхлориду навести рівняння реакцій: а) з аніліном; б) з толуолом (толуеном); в) саліциловою кислотою. Навести і пояснити механізми реакцій а) та б).

28.13.Добути п-толуїлову та фенілоцтову кислоти з толуолу (толуену). Порівняти силу цих кислот, відповідь обгрунтувати. Для п-толуїлової кислоти навести рівняння реакцій хлорування: а) при освітленні; б) у присутності каталізатора. Навести та пояснити механізми цих реакцій.

28.14.Запропонувати раціональну схему перетворення толуолу в 3-бром-4-метилбензойну кислоту. Добути а) естер, б) хлорангідрид, в) амід цієї кислоти. Пояснити механізми реакції а).

28.15.Навести структурну формулу і назвати сполуку C7H4Cl2O, яка при гідролізі утворює о- хлорбензойну кислоту. Для сполуки C7H4Cl2O навести рівняння реакцій: а) з етиловим спиртом; б) з аніліном; г) з фенолом. Назвати продукти реакцій. Відповідь обгрунтувати.

28.16.Використовуючи як вихідну сполуку нітробензол, отримати м-нітробензойну кислоту: а) через металоорганічні сполуки; б) через нітрил. Навести схеми реакцій утворення амонієвої солі, фенілового естеру та кальцієвої солі м-нітробензойної кислоти.

28.17.Навести рівняння реакцій антранілової (о-амінобензойної) кислоти: а) з оцтовим ангідридом; б) з етиловим спиртом (у присутності сульфатної кислоти); в) з розчином гідрокарбонату натрію; г) з хлоридною кислотою. Навести і пояснити механізм реакції б). Назвати продукти.

141