3. АЛКАНИ

Питання для самопідготовки

Способи добування алканів. Фізичні властивості алканів. Будова та ізомерія алканів. Реакції алканів. Причини відносної інертності алканів в хімічних реакціях. Галогенування, радикальний механізм реакції. Реакції нітрування, сульфохлорування, окиснення. Термічний крекінг алканів та його механізм.

Контрольні завдання

3.1.Добути 2,3-диметилбутан методами: а) Вюрца; б) Кольбе; в) Дюма. Навести схеми відповідних реакцій. Вказати умови їх перебігу, дати назви всім сполукам. Для 2,3-диметилбутану навести схеми реакцій хлорування, нітрування, сульфохлорування.

3.2.Пояснити, які алкани утворюються при дії металічного натрію на галогенопохідні: а) 2- бромпропан; б) 1-йодбутан; в) ізобутилбромід; г) метилйодид + етилбромід. Дати назви продуктам за систематичною та раціональною номенклатурами.

3.3.Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:

C3H8	Cl2, h		A	2Na	Б	HNO3	розв.	B

Навести механізм утворення сполуки А.

3.4.Запропонувати способи добування н-гексану за умови, що число атомів карбону в молекулі алкану: а) залишається незмінним; б) збільшується в порівнянні з вихідною сполукою. Навести формули структурних ізомерів гексану, назвати їх за номенклатурою IUPAC.

3.5.Запропонувати схеми синтезу алканів: а) н-гексану; б) 2-метилгексану; в) 2,7-диметил- октану; г) 2,6-диметилгептану; д) н-декану на основі відповідних галогенопохідних та металічного натрію. Пояснити можливі побічні процеси.

3.6.Здійснити перетворення:

	Ni			SO2+Cl2, h			Б
4CO + 9H2		A
				Br2	, h		B

Навести відповідні рівняння реакцій, дати назви процесам і сполукам. Пояснити механізми реакції сульфохлорування, та бромування.

3.7.Здійснити перетворення:

			O			+NaOHтв.	SO + Cl
CH3	CH2	CH2	C				А 2 2 Б
					Na+ t0
			O

Навести схеми відповідних процесів та їх назви. Вказати умови, за яких вони відбуваються. Пояснити механізм реакції А Б.

3.8.Здійснити перетворення:

46

		2Na		A	HNO3	(розв.)		B
2-хлорпропан		[H]	Б		Cl2, h		Г + Д

Пояснити механізм хлорування продукту Б. Назвати продукти реакцій.

3.9.Здійснити перетворення:

пропан Cl2, h A 2Na Б горіння B

Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули всіх продуктів. Вказати, яке практичне значення мають продукти алкани.

3.10.Запропонувати раціональні способи добування алканів: а) ізобутану; б) н-гексану; в) 2,3,4- триметилгексану; г) метилетилпропілметану. Пояснити вибір способу добування для кожного алкану, вказати умови перебігу реакцій.

3.11.Здійснити перетворення:

н-бутан Br2, h А 2Na Б крекінгB + Д

Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули всіх продуктів. Пояснити практичне застосування алканів.

3.12.Пояснити основні напрямки хімічних перетворень в процесі крекінгу декану? Навести механізм процесу. Вказати, за яких умов відбувається цей процес, яке практичне значення він має.

3.13.Здійснити перетворення:

2-метилпропан Cl2, h A 2Na		SO2	+ Cl2, h	B
	Б	Cl2, h		Г

Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів та назвати їх за номенклатурою IUPAC.

3.14. Здійснити перетворення:

CH3	CH3		O			+NaOHтв.	А	Cl2, h	Б 2Na B
	CH		C
			O		Na+	t0

Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів. Вказати практичне застосування алканів.

3.15. Здійснити перетворення:

CH3

O

+NaOHтв.

А

Cl2, h

Б 2Na B

CH3

C

C

+

O

Na

t0

CH3

47

Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів А та В і назвати їх за раціональною і систематичною номенклатурами. Навести механізм реакції А Б.

3.16.Визначити будову алкану складу С6Н14, який має третинні атоми карбону і може бути синтезований з Na-солі відповідної карбонової кислоти, яка при сплавлянні з гідроксидом натрію утворює пропан. Навести схеми відповідних реакцій, дати назви сполукам. Навести механізм електролізу Na-солі карбонової кислоти.

3.17.Визначити будову алкану складу С10Н22, який можна синтезувати електролізом водного розчину Na-солі карбонової кислоти, яка при сплавлянні з гідроксидом натрію утворює алкан складу С5Н12, при хлоруванні якого утворюється лише одне моногалогенпохідне. Навести схеми відповідних реакцій та механізм реакції хлорування С5H12.

3.18.Визначити будову вуглеводню, який містить 6 атомів карбону і який добувають електролізом водного розчину Na-солі відповідної кислоти. При сплавлянні цієї солі з натрію гідроксидом і подальшому нітруванні продукту реакції утворюється третинна мононітросполука. Навести схеми всіх реакцій та механізм нітрування. Пояснити селективність останньої реакції.

3.19.Визначити будову вуглеводню складу С5Н12, який добувають сплавленням Na-солі відповідної кислоти з натрію гідроксидом. Відомо, що при його нітруванні утворюється лише одна мононітросполука. Навести схеми відповідних реакцій та механізм нітрування цього вуглеводню.

3.20.Синтезувати 2-метилбутан і 2,3,4,5-тетраметилгексан із 3-метил-2-хлорбутану. Навести реакції нітрування і сульфохлорування 2-метилбутану, а також їх механізми. Пояснити селективність двох останніх реакцій.

3.21.З галогеналканів синтезувати 2,5-диметилгексан двома способами. Написати схеми та механізми окиснення і бромування 2,5-диметилгексану. Навести енергетичну діаграму і пояснити селективність останньої реакції.

3.22.Визначити структурну формулу алкану С8Н18, який добувають електролізом відповідної солі карбонової кислоти або методом Вюрца без побічних продуктів. При хлоруванні цього алкану утворюється 2-хлоралкан третинної будови. Навести схеми та механізм реакції хлорування алкану С8Н18. Як змінюється селективність останньої реакції при підвищенні температури?

3.23.Синтезувати 2,4-диметилгексан відомими Вам методами. Навести реакцію його хлорування та нітрування. Пояснити механізми цих реакцій.

3.24.Синтезувати 2,5-диметилгексан двома способами. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. Пояснити, який тип хімічних реакцій є найхарактернішим для алка-

48

3.25.Запропонувати три способи синтезу н-октану, навести схеми відповідних процесів та їх механізми, вказати умови їх перебігу. Навести механізм і пояснити основні закономірності термічного крекінгу на прикладі н-октану. Пояснити практичне значення крекінгу алканів.

3.26.Синтезувати 2-метилбутан, навести схеми і механізми реакцій його сульфохлорування і окиснення. Відповідь обґрунтувати.

3.27.Визначити структурну формулу алкану складу С10Н22, який добувають електролізом солі відповідної карбонової кислоти або реакцією Вюрца без побічних продуктів. При нітруванні синтезованого алкану утворюється третинний 2-нітроалкан. Навести схеми всіх реакцій та загальний механізм реакції нітрування за Коноваловим.

3.28.Пояснити, який вуглеводень утворюється при електролізі водного розчину Naсолі гептанової кислоти. Навести схему відповідного перетворення та механізм термічного крекінгу цього вуглеводня. Практичне значення крекінгу алканів та його головні закономірності.

3.29.Вуглеводень складу С8Н18, який має два третинних атоми карбону, добувають електролізом солі відповідної кислоти і реакцією Вюрца без побічних продуктів. Визначити будову вуглеводню. Навести схеми відповідних реакцій а також схему і механізм бромування алкану. Пояснити механізм останньої реакції та її селективність.

3.30.Двома способами синтезувати 2,5-диметилгексан. Навести схеми реакцій хлорування і сульфоокиснення цієї сполуки. Пояснити механізм реакції хлорування 2,5-диметилгексану та

їїселективність.

3.31.Встановити стуктуру вуглеводню С5Н12, при мононітруванні і монохлоруванні якого утворюється лише одне нітрота одне хлорпохідне. Навести схеми та механізми реакцій цого вуглеводню. Добути вуглеводень декарболилюванням відповідної карбонової кислоти.

3.32.Встановити структуру одного з ізомерів гексану, якщо при його нітруванні утворюється вторинна та первинна нітросполуки. Навести структурну формулу цого алкану, схему та механізм реакції його нітрування.

3.33.Здійснити перетворення, дати назви сполукам:

		O				SO2 + Cl2		Б
CH3	CH2	C			електроліз А	h
						HNO3(розв.)
		O		Na	+			В

Навести механізми реакцій А Б та А В.

3.34.Встановити структуралкану С6Н14, який при бромуванні утворює лише два монобромпохідних. Навести схему та механізм бромування цього алкана та способи його дабування із: а) відповідного алкану; б) галогенпохідного.

49