8.2. Предельные углеводороды. Циклоалканы

Определение	Циклоалканы (циклопарафины) — насыщенные УВ, содержащие цикл из трех и более атомов углерода. Относятся к алициклическим УВ
Общая формула	CnH2n (n ≥ 3)
Простейшие пред­ставители (без боковых цепей) Изомерия и номенклатура	циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан Изомерия цепи
	Межклассовая изомерия. Циклоалканы изомерны алкенам циклопропан

Физические свойства

Высшие циклоалканы

(C₃H₆) (C₄H₈) (C₅H₁₀) (C₆H₁₂)

Б/цв. газы Жидкости Жидкости

Плохо растворимы в воде.

Химические свойства

Малые циклы (С₃, С₄) неустойчивы и легко разрушаются. Обычные циклы (С₅—С₇) очень устойчивы и не склонны к разрыву в химических реакциях. Для малых циклов характерны реакции присоединения (сходство с алкенами); для обычных циклов — реакции замещения (сходство с алканами).

Тип, название реакции	Примеры реакций
I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (образуются алканы)	Ni + + Н2  СН3-СН2-СН3 циклопропан пропан
2. Галогенирование (образуются дигалогеналканы)	+ Br2  Br–CH2–CH2–CH2–Br Циклопропан 1,3-дибромпропан
3.Гидрогалогени-рование (образуются галогеналканы)	+ HBr  CH3–CH–CH2–CH2 | | Br H метилциклопропан 2-бромбутан
II. Реакции замещения Галогенирование (образуются галогенциклоалканы)	hv + Cl2  + HCl циклогексан хлорциклогексан
III. Реакции дегидрирования (образуются ароматические УВ)	Pd,300C  С6Н6 + 3H2 циклогексан бензол

Способы получения

Название способа	Уравнения реакций
1. Циклизация дигалогеналканов	H2C – CH2 – Cl H2C – CH2 | + 2Na  + 2NaCl  H2C – CH2 – Cl H2C – CH2 1,4-дихлорбутан циклобутан
2. Гидрирование циклоалкенов или ароматических УВ	+ H2  циклопентен циклопентан kat 3H2  бензол циклогексан

8.3. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Алкены (этиленовые углеводороды)

Определение	Алкены (олефины) — это УВ нецикличе­ского строения, в молекулах которых два ато­ма углерода находятся в состоянии sp^2-гибридизации и связаны друг с другом двой­ной связью (длина связи 0,133 нм)
Общая формула	CnH2n (n ≥ 2)
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура	1. CH2 = CH2 этен(этилен); радикал CH2 = CH– винил 2. CH2 = CH – CH3 пропен (пропилен); радикал CH2 = CH – CH2 – аллил 3.C4H8 : CH2 = CH – CH2 – CH3 бутен-1 (бутилен) цис-бутен-2 транс- бутен-2 CH2 = C – CH3 | 2-метилпропен-1 (изобутилен) CH3 Типы изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) цис, транс-изомерия; г) межклассовая изомерия (см. «Циклоалканы»).