Тема 3. Реакции sr, ae, se.

Введение. Внимание, товарищи. Чем дальше, тем сложнее. Дальше идут реакции, для работы с ними требуется какое никакое воображение и понимание простейшего принципа, в реакции одни связи обрываются, другие образуются, одни и те же атомы соединяются иначе – и это дает нам новое вещество. Надеюсь, в школе вас чему-нибудь научили, мои юные любители химии. Иначе дальше работать будет вообще нереально. Часть заданий дано в формулах, часть в названиях, но вы как то с горем пополам разобрались в номенклатуре, так что теперь придется применить полученные знания на практике. Не думаете же вы, что я смогу вам подробно объяснить, что такое диэтиловый эфир, или пропен-2-овая кислота, или 1-метилциклогексен-1, когда они вам встретятся? Их много, а я один.

Типичные вопросы:

1. Гидратация, гидрогалогенирование и правило Марковникова.

Пример:

Обратно к школьно-егэшным радостям…

К бутену, однако, у остальных молекул – ЭА заместители.

Как с этим бороться:

Гидратация – реакция присоединения воды к кратной (двойной) связи. Подробнейшим образом изучается в школе. Вместе с ней изучают и правило Марковникова. Водород при гидратации присоединяется к более гидрированному атому, а ОН (галоген в случае гидрогалогенирования) – к менее гидрированному. Правило Марковникова нарушается в случае, если у двойной связи есть ЭА (вот и вторая тема в ход пошла) заместитель. Например, СН2=СН-СООН (акриловая кислота) гидратируется против правило Марковникова. Это значит, что водород присоединяется к менее гидрированному атому (это будет средний С), а ОН к более гидрированному (то есть левому С). Итак, реакция: СН2=СН-СООН + Н2О → НО-СН2-СН2-СООН. Думать надо супербыстро, и реакции просчитывать в уме. Такие дела.

2. Два дебильных утверждения, ЕГЭ-стайл.

Пример:

Дебильные утверждения весьма дебильны сложны.

Как с этим бороться:

Утверждения реально дебильны. Берем голубую методичку, открываем ее на начале 3 (или 4) темы. Там найдете вы кучу определений, и про гидратацию, и про субстрат, и еще 100500 единиц всякой всячины. Подозреваю, что утверждения писались по этому списку.

3. Субстраты и типы реакций, механизмы.

Пример:

Узнали функциональные группы, алкан в пропане, бензол в бензойной кислоте, алкен в пропеновой кислоте?

Те же яйца, но в профиль. Алкен, конечно же, вступает в говно электрофильное присоединение.

Как с этим бороться:

Тут главное помнить, что вы еще до сих пор умеете различать классы органических веществ. Конкретно в этом месте вам надо отличать алканы и алкильные радикалы от алкенов и от ароматических углеводородов, т.е. бензола. Дальше все просто: алкилы вступают в S_R радикальное замещение, алкены -A_E электрофильное присоединение, бензол -S_E электрофильное замещение.

4. Орто, мета и пара-ориентанты.

Пример:

Опять школьная классика.

Как с этим бороться:

Вторая тема снова возвращается. ЭД заместители приводят к ускорению/облегчению реакции S_E, да еще и являются орто и пара ориентантами. ЭА замесители приводят к замедлению реакцииS_E, и по совместительству – метаориентанты.

5. Гидропероксиды.

Пример: нету, не заскринил

Как с этим бороться:

Попалось 1 раз. Поэтому говорю, как есть: есть надо ртомв реакции алкильного радикала с кислородом, инициированной свободным радикалом, образуется гидропероксид.