Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 14 - Гетероциклические свойства
.pdf
Лекция 14
Гетероциклические соединения.
Классификация. Основные закономерности
реакционной способности
Гетероциклические соединения. Тривиальные и систематические названия. Ароматичность. π-дефицитные и π- избыточные гетероциклы. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, азо-сочетание, аминоалкилирование, формилирование, ацилирование.
Депротонирование пиррола, синтез натриевых, калиевых,
магниевых солей, реакции с электрофилами.
Синтез 3-замещенных пирролов.
Большая часть известных химических соединений - гетероциклы
|
HO |
|
CH2 |
CH3 |
CH3 |
N |
|
||
H |
|
H |
||
O |
|
N |
||
|
|
N |
||
|
|
|
|
|
|
N |
Хинин |
|
OH |
|
|
Цинхонин |
N |
CH3 |
H |
|
|
|
||
|
N |
N |
N |
L-Никотин |
L-Анабазин |
Сахара – это тоже гетероциклы
O OH |
HO |
HO 
O 
O
HO |
OH |
|
|
|
OH |
HO |
OH |
|
L-арабиноза |
L-аскорбиновая кислота |
|
O |
OH |
O |
OH |
HO |
|
||
HO |
OH |
HO |
OH |
|
|
||
HO |
OH |
OH |
|
D-фруктоза D-глюкоза
Многие лекарства – это гетероциклы
|
Me |
|
|
O |
Me |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
OEt NH |
|
|
|
|
|
|
N |
|
O |
N |
Me |
|
|
|
|
N |
|
|||
N |
|
|
|
|
|
|
O |
S |
|
|
|
|
|
|
O |
N |
|
Антипирин |
|
|
N Me |
|
||
|
|
|
|
|||
- 1 синтетическое лекарство |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
Виагра |
|
O |
O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
N |
NHMe |
||
|
|
|
|
|
||
S |
N |
N |
N |
|
S |
N |
|
H |
|
N |
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
CN |
|
|
|
H |
|
|
|
|
Сульфапиридин |
|
|
Тагамет |
|
||
-1 синтетический антибиотик |
|
|
|
|
||
|
замена СН на N |
|
|
не химическая реакция |
N |
H |
|
|
бензол |
|
пиридин |
|
H |
N |
|
N |
N |
|
|
|
N N |
N |
N |
пиридазин |
пиримидин |
пиразин |
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
N |
N |
|
|
N |
|
|
N |
|
||
H |
|
H пиразол |
1,2,3-триазол |
H |
|
|
N |
N N |
|
N |
H |
N |
|
N |
H имидазол |
|
H |
||
|
|
1,2,4-триазол |
||
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
N N |
N |
O |
S |
O |
S |
S |
H |
|
|
|
|
|
пиррол |
фуран |
тиофен |
оксазол |
тиазол |
1,2,5-тиадиазол |
|
CO2H |
N NH |
N NH NH2H |
имидазол |
аминокислота гистидин |
|
|
H |
|
N |
S |
N NHMe |
|
|
|||
|
Me |
N |
|
N |
CN |
||
|
|||
H |
|
|
противоязвенный препарат циметидин (Тагамет)
|
CO2H |
O |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
Et2N |
N |
N |
|
|
H NH2 |
H |
|||
|
|
|
хинолин |
||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
H |
|
ЛСД |
|
|
N |
триптофан |
|
|
N |
||
|
диэтиламид |
|
|||
|
|
|
|
||
|
|
|
H |
|
|
|
|
дизергиновой кислоты |
изохинолин |
||
|
|
|
|
|
|
N |
N |
O |
|
|
|
акридин |
индолизин |
катион пирилия |
|
|
|
O |
Me |
|
|
H |
|
|
Me |
|
|
|
||
|
|
|
N |
|
|
||
N |
N |
N |
HN |
|
N |
||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
N |
|
|
O |
N |
N |
O |
N |
O N |
|
N |
|
|
H |
|
Me |
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
пурин |
|
O |
кофеин |
|
мочевая кислота |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
Me |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
N |
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
противоспидовый препарат |
N |
O |
|||
|
|
||||||
HO |
|
азидотимидин |
|
||||
|
|
H |
|
||||
N3 урацил