Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 9 - Диазосоединения. Синтез и свойства

Свойства диазоалканов

Предшественники карбенов

Ph	нагрев	Ph
N	N
Ph	облучение	Ph

O

H COCHN2

H

H

Cu

нагрев

H H

NN NN

H H

RCOOH + CH	N		2	эфир	RCOOCH + N
2				-10 °C	3	2
ArOH + CH2N2			эфир; BF3		ArOCH3 + N2
				-10 °C
ROH + CH2N2				эфир;0 °C	ROCH3 + N2
		(C2H5)2O*BF3
CH2N2		RCOCHN2			Ag или
RCOCl					[R-CH=C=O]
					hν	H2O
					RCH2COOH

	O	H2C	N	N	O
				R
	+ CH2 N N	R C O		R	C CH2 + N2
R	R	R

				CH2	O
	N2 +	R	C		RCH2CR + N2
				O
			R
CH2N2					O
O эфир-метанол					O +
					C
				63%	15 % H2
	CH2N2				O
O					60 %
	эфир-AlBr3
	-	o	C
	0 20

Перегруппировка Тиффено-Демьянова

	OH		OH	O
		NaNO2, HCl		-H
			N	N
	CH2NH2
				61 %

Контрольная по кислотам