Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 1 - Спектральные методы определения структуры органических соединений

O	бомбардировка	O	фрагментация		O
	электронами
					+
гептан-2-он	M+ = 114 = C H	O	X = C H	= 71	Y = C H O = 43
	7	14	5	11	2 3

Важную информацию дает пик

молекулярного иона

Если вещество содержит нечетное

количество атомов азота, то пик

молекулярного иона - нечетный

N	N	N
79	78	80

химическая ионизация

	потеря электрона				H
CH4	при облучении электронами	CH3	+	H	C	H
	CH4
					H	H

работает как кислота,

протонирующая

анализируемую молекулу

Число ненасыщенности =

количество циклов

+ количество кратных связей

U= (2C+2+N-X-H)/2

Определите число ненасыщенности

Циклогексанона

Адамантана

Антрацена

Хинолина

Фрагментация молекулярного иона

В масс-спектре более

устойчивые катионы более интенсивны

CH2		E.I.	NH2	E.I.	CH2	NH2
					+
	+ H C	NH2
						H2C
	2
91	30		M = 121 = C6H11N	91		30
(15 %)	незаряженный радикал			незаряженный радикал (100 %)
	не виден			не виден

Масс-спектрометрия чувствительна к изотопному составу

	H			NH2	NH2
	N		фрагментация
Br		O	Br
M+ 213/215				171/173	92
Элемент	Основной изотоп: содержание			Минорный изотоп: содержание
Углерод			12C; 98.9 %		13C; 1.1 %
Хлор			35Cl; 75.8 %		37Cl; 24.2 %
Бром			79Br; 50.5 %		81Br; 49.5 %

Элемент	Углерод	Хлор	Бром
изотопы	12C, 13C	35Cl, 37Cl	79Br, 81Br;
соотношение	1.1% 13C (90:1)	3:1	1:1

Если Вы видите дублет – вещество содержит 1 атом брома