Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Organicheskaya_khimia_2_semestr.docx
Скачиваний:
106
Добавлен:
13.05.2017
Размер:
270.58 Кб
Скачать

3) Электронное строение атома кислорода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей кислорода в молекулах органических соединений.

Кислород находится во 2 периоде ПСХЭ. Атом кислорода в составе гидроксильной группы молекул спиртов нах-ся в sp3-гибридном состоянии. Атом кислорода в составе гидроксильной группы в молекулах фенолов нах-ся вsp-2 гибридном состоянии. Атом кислорода в составе карбонильной группы в нах-ся вsp-2 гибридном состоянии. Оба атома кислорода в составе карбоксильной группы нах-ся вsp2-гибридном состоянии.

4)Электронное строение атома азота в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей азота в молекулах органичес­ких соединений.

Азот нах-ся во 2 периоде ПСХЭ. Атом азота в молекулах алифатических аминов нах-ся в sp3-гибридном состоянии. Атом азота в составе аминогруппы в молекулах аром. аминов нах-ся вsp2-гибридном состоянии.

5) Химическая связь в молекулах органических в-в. Сигма и пи-связи: способы образования. Основные характеристики.

Характерна ковалентная связь. Сигма осуществляется одной парой электронов, максимальная плотность которых сосредоточена вдоль линии, соединяющей центры атомов. В образовании могут принимать участия s,pи гибридные АО углерода. Эффективность перекрывания АО возрастает в ряду:s-s<s-p<p-p<s-p3-sp3<sp2-sp2<sp-sp. Сигма-связь допускает свободное вращение, свзанных ею атомов или групп атомов. Вsp3 атомы углерода образуют только сигма-связи.

Пи-связь образуется при боковом перекрывании двух негибридных p-орбиталей, главные оси которы перпендикулярны плоскости сигма-связи. К образованию способны атомы углерода вsp2 иspгибридном состоянии. Пи-связи образуются между атомами уже связанными сигма-связями. Пи-связь менее прочная и не допускает свободного вращения. Между двумя атомами может образовываться только одна или 2 пи-связи, что приводит к возникновению двойных или тройных ковалентных связей.

Одна связь – sp3 Двойная –sp2. Тройная –sp.

6) Пространственное строение. Конформация и конфигурация как способы описания пространственного строения молекулы.

Органические молекулы – трехмерные объекты. Имеют пространственную структуру. В основе пространственного строения лежит предположение Вант-Гоффа (1874 г) о тетраэдрической конфигурации  атома углерода, которое впоследствии было полностью подтверждено. Если у атома углерода все четыре заместителя одинаковые, то пространственная модель –  тетраэдр, валентный угол – 109,5°. Если заместители  разные, то угол несколько отличается от нормального. На плоскости обычно изображают атом углерода и две связи. Связь, направленную к наблюдателю показывают жирной чертой, от наблюдателя за плоскостью – пунктирной или заштрихованной линией.

Конфигурация – стереохимическая особенность данного расположения атомов в пространстве данной молекулы.

Конформация – любое относительное расположение атомов молекулы в пространстве, которое может быть достигнуто без нарушения ее целостности, т.е. без разрыва связи. Проявляется при вращении вокруг сигма-связи С—С, в алифатических соед, при изгибании в циклоалканах. Различные конформации имеют различную энергию.

Соседние файлы в предмете Органическая химия