- •1) Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •2) Электронное строение атома углерода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода в молекулах органических соединений.
- •3) Электронное строение атома кислорода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей кислорода в молекулах органических соединений.
- •4)Электронное строение атома азота в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей азота в молекулах органических соединений.
- •5) Химическая связь в молекулах органических в-в. Сигма и пи-связи: способы образования. Основные характеристики.
- •6) Пространственное строение. Конформация и конфигурация как способы описания пространственного строения молекулы.
- •7) Структурная изомерия.
- •8) Пространственная изомерия
- •9) Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Понятие о резонансе. Электродонорные и электроноакцепторные заместители.
- •10) Классификация р-ций и реагентов в орган. Химии. Механизмы р-ций в орг.Химии.
- •11. Основные принципы классификации органических соединений. Гомологический ряд. Функциональная группы. Основы номенклатуры орган.Соед.
- •12) Предельные углеводороды. Строение молекул алканов и циклоалканов. Методы получения предельных углеводородов.
- •13) Химические св-ва предельных углеводородов. Радикальный механизм р-ций замещения в алканах. Селективность р-ций замещения. Особенности хим. Св-в малых циклов.
- •14) Непредельные углеводороды. Строение молекул алкенов и алкинов. Методы получения непредельных углеводородов.
- •15) Химические св-ва алкенов: р-ции электрофильного присоединения. AdE и реакции окисления.
- •16) Химические свойства алкинов: р-ции электрофильного присоединения AdE, замещения, окисления.
- •17) Алкадиены. Особенности электронного строения с сопряженными двойными связями. Особенности хим. Св-в сопряженных алкадиенов: 1,2-присоед, 1,4-присоед.
- •18)Ароматические углеводороды. Современные представления о представлении молекулы бензола. Гомологический ряд бензола: изомерия и номенклатура. Методы синтеза гомологов.
- •20) Гидроксильные соединения: спирты и фенолы. Строение функциональной группы. Водородная связь и ее влияние на физ.Св-ва гидроксильных соед. Методы получения гидрокс. Соединий.
- •21) Общая хар-ка хим. Св-в одноатомных спиртов. Р-ции с разрывом связи с-он и он. Хим.Особенности первичных, вторичных и третичных спиртов.
- •22)Особенности хим.Св-в многоатомных спиртов на примере этиленгиколя и глицерина.
- •23) Фенолы. Строение функциональной группы. Общая хар-ка хим.Св-в. Влияние заместителей на кислотность фенолов.
- •25) Хим. Св-ва карбонильных соед. Р-ции нуклеофильного присоединения. Р-ции замещения в углеводородном скелете. Окисление карбонильных соединений.
- •27) Химические свойства карбоновых кислот. Зависимость кислотных свойств от строения молекулы. Получение функциональных производных карбоновых кислот.
- •28) Простые и сложные эфиры. Методы получения. Общая характеристика физических и химических свойств простых и сложных эфиров.
- •29) Амины. Строение функциональной группы. Первичные, вторичные и третичные амины. Водородная связь и ее влияние на физические свойства аминов. Методы получения аминов.
- •30) Химические свойства аминов и их химическая идентификация. Зависимость основности аминов от строения молекулы.
- •32) Белки. Химические свойства белков. Гидролиз. Цветные реакции.
- •33) Глицериды. Классификация глицеридов. Животные жиры и растительные масла: общая характеристика физических и химических свойств.
- •34) Углеводы. Моносахариды. Классификация и номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. Проекционные формулы Фишера. D- и l-моносахариды. Кольчато-цепная таутомерия. Перспективные формулы Хеуорса.
- •35) Химические свойства моносахаридов.
- •36)Углеводы. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
- •37) Углеводы. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза: структура и химические свойства.
3) Электронное строение атома кислорода в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей кислорода в молекулах органических соединений.
Кислород находится во 2 периоде ПСХЭ. Атом кислорода в составе гидроксильной группы молекул спиртов нах-ся в sp3-гибридном состоянии. Атом кислорода в составе гидроксильной группы в молекулах фенолов нах-ся вsp-2 гибридном состоянии. Атом кислорода в составе карбонильной группы в нах-ся вsp-2 гибридном состоянии. Оба атома кислорода в составе карбоксильной группы нах-ся вsp2-гибридном состоянии.
4)Электронное строение атома азота в составе молекул органических соединений. Гибридизация атомных орбиталей. Типы гибридизации атомных орбиталей азота в молекулах органических соединений.
Азот нах-ся во 2 периоде ПСХЭ. Атом азота в молекулах алифатических аминов нах-ся в sp3-гибридном состоянии. Атом азота в составе аминогруппы в молекулах аром. аминов нах-ся вsp2-гибридном состоянии.
5) Химическая связь в молекулах органических в-в. Сигма и пи-связи: способы образования. Основные характеристики.
Характерна ковалентная связь. Сигма осуществляется одной парой электронов, максимальная плотность которых сосредоточена вдоль линии, соединяющей центры атомов. В образовании могут принимать участия s,pи гибридные АО углерода. Эффективность перекрывания АО возрастает в ряду:s-s<s-p<p-p<s-p3-sp3<sp2-sp2<sp-sp. Сигма-связь допускает свободное вращение, свзанных ею атомов или групп атомов. Вsp3 атомы углерода образуют только сигма-связи.
Пи-связь образуется при боковом перекрывании двух негибридных p-орбиталей, главные оси которы перпендикулярны плоскости сигма-связи. К образованию способны атомы углерода вsp2 иspгибридном состоянии. Пи-связи образуются между атомами уже связанными сигма-связями. Пи-связь менее прочная и не допускает свободного вращения. Между двумя атомами может образовываться только одна или 2 пи-связи, что приводит к возникновению двойных или тройных ковалентных связей.
Одна связь – sp3 Двойная –sp2. Тройная –sp.
6) Пространственное строение. Конформация и конфигурация как способы описания пространственного строения молекулы.
Органические молекулы – трехмерные объекты. Имеют пространственную структуру. В основе пространственного строения лежит предположение Вант-Гоффа (1874 г) о тетраэдрической конфигурации атома углерода, которое впоследствии было полностью подтверждено. Если у атома углерода все четыре заместителя одинаковые, то пространственная модель – тетраэдр, валентный угол – 109,5°. Если заместители разные, то угол несколько отличается от нормального. На плоскости обычно изображают атом углерода и две связи. Связь, направленную к наблюдателю показывают жирной чертой, от наблюдателя за плоскостью – пунктирной или заштрихованной линией.
Конфигурация – стереохимическая особенность данного расположения атомов в пространстве данной молекулы.
Конформация – любое относительное расположение атомов молекулы в пространстве, которое может быть достигнуто без нарушения ее целостности, т.е. без разрыва связи. Проявляется при вращении вокруг сигма-связи С—С, в алифатических соед, при изгибании в циклоалканах. Различные конформации имеют различную энергию.