20) Гидроксильные соединения: спирты и фенолы. Строение функциональной группы. Водородная связь и ее влияние на физ.Св-ва гидроксильных соед. Методы получения гидрокс. Соединий.

Атом кислорода в составе гидроксильной группы молекул спиртов нах-ся в sp3-гибридном состоянии.

Спирты –производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответсвующее число гидроксильных групп: одноатомные (одна ОН) и многоатомные (две и более ОН). По характеру углевод.радикалов: предельные (одинарная связь), непредельные (двойные) и ароматические (кольцо). Есть первичные, вторичные и третичные (с каким атомом углерода связана гидрокс.группа). Водородная связь. Ассоциация молекул – даже низшие спирты – жидкости с относительной высокой температурой кипения (есть радикал). Гидратация молекул – образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидрокси соединений в воде. Спирты C1-C3 смешиваются с водой. (Чередуется радикал и водород).

Методы: 1) Щелочной гидролиз галогеналканов

2) Гидратация алкенов

3)Взаимодействие реактива Гриньяра с карбонильными соед.

4)Восстановление гидрирование карбонильных соед.

21) Общая хар-ка хим. Св-в одноатомных спиртов. Р-ции с разрывом связи с-он и он. Хим.Особенности первичных, вторичных и третичных спиртов.

Полярный характер связи C-Oи О-Н способствует их гетеролитическому разрыву по протеканию р-ции по ионному механизму.

Реакционная способность одноатомных спиртов по связи O-H:CH3OH> первичные>вторичные>третичные.

Кислотные св-ва спиртов. Спирты реагируют с активными Ме (Na,K,Mg.Alи др.), образуя соли – алкоголяты.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются.

Образование сложных эфиров (этерификации) Спирты вступают в р-ции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры.

Окисление спиртов. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды (которые затем легко окисляются до карбоновых к-т), вторичные – кетоны.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях с разрушением углеродного скелета и образованием смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов). Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным окислением алкенов.

Реакционная способность одноатомных спиртов по связи С-O:CH3OH< первичные<вторичные<третичные.

Замещение гидроксильной группы (S_N)

Р-ции дегидратации. Внутримолекулярная дегидротация

Межмолекулярная дегидратация.

22)Особенности хим.Св-в многоатомных спиртов на примере этиленгиколя и глицерина.

Спирты с двумя гидроксильными группами при одном и том же атоме С неустойчивы и отщепляя воду сразу же превращаются в карбонильные соед. Спирты с тремя гидроксильными группами не существуют. Этиленгликоль (2ОН). Глицерин (3ОН). Смешиваются в любых соотношениях.

Образуют соли в реакциях с активными Ме и под действием их гидроксидов.

Вицинальные (соседние) многоатомные спирты взаим. со свежеосажднным гидроксидом меди 2 (кач.р-ция)

23) Фенолы. Строение функциональной группы. Общая хар-ка хим.Св-в. Влияние заместителей на кислотность фенолов.

Гидроксисоединения, в молекулах которых гидроксильные группы связаны непосредственно с бензольным ядром. Одноатомные, многоатомные. Атом кислорода в составе гидроксильной группы в молекулах фенолов нах-ся в sp-2 гибридном состоянии.

Кислотные св-ва. Более сильные кислоты, чем спирты и вода, так как за счет участия неподеленной электронной пары в сопряжении с пи-электронной системой бензольного кольца полярность связи O-Hувел. Наличие электроноакцепторных групп усиливает кислотные св-ва. А электродорных – ослабляет.

Электрофильное замещение в бензольном кольце. Гидроксогруппа повышает реакционную способность бензольного кольца в р-циях S_eи ориентируют заместители в орто и пара положениях.

Фенолы реагируют с бромной водной –кач.р-ция.

Р-ции комплексообразования. –кач.р-ция.

24) Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны. Электронное строение карбонильной группы. Методы получения.Органические в-ва, в молекулах которых имеется группа >C=O(карбонил и оксогруппа).

В случае альдегидов X=H, кетоновX=R. Атомы углерода и кислорода в составе карбонильной группы в нах-ся вsp-2 гибридном состоянии. Связь С-О сильно полярна.

Окисление спиртов.

Озонолиз алкенов

Гидратация алкинов (р-ция Кучерова)

Щелочной гидролиз геминальных дигалогеналканов.