4. Додецин-8-ол-1

К суспензии 2,3 г (0,1 г-атом) мелкодиспергированного натрия в 100 мл абсолютного тетрагидрофурана в токе сухого аргона прибавляют по каплям 11 мл (0,11 моль) пентина. При этом смесь слегка разогревается. После прибавления пентина реакционную смесь перемешивают до окончания реакции, что заметно по исчезновению металлического натрия, прибавляют 25 мл гексаметифосфортриамида и, через 15 минут прибавляют по каплям раствор 27,6 г (0,099 моль) 1-тетрагидропиранилокси-8-бромгептана в 20 мл абсолютного тетрагидрофурана. При этом реакционная смесь слегка разогревается. После прибавления реагента перемешивают при нагревании до 50-55 ^оС в течение 4 часов. После этого реакционную смесь выливают в 200 мл охлажденный 1N раствор соляной кислоты, экстрагируют гексаном двумя порциями по 100 мл, органический слой промывают 5 % раствором карбоната натрия, насыщенным раствором хлорида натрия и упаривают в вакууме водоструйного насоса. Остаток растворяют в 100 мл метанола, прибавляют 10 мл воды и 1 г п-толуолсульфокислоты. Нагревают до кипения и кипятят 3 часа. После этого реакционную смесь упаривают в вакууме водоструйного насоса, остаток экстрагируют гексаном тремя порциями по 100 мл, органический слой промывают 5 % раствором карбоната натрия, насыщенным раствором хлорида натрия и сушат безводным сульфатом натрия. После этого гексан удаляют в вакууме водоструйного насоса, а остаток фракционируют в вакууме, собирая фракцию с Ткип. 115-118 ^оС при 1 мм рт. ст. Получают 10,8 г (56 %) додецин-8-ола-1. n²⁰_D = 1,4615.

5. Цис-8-Додеценол

В прибор для гидрирования помещают раствор 4,8 г (0,02 моль) додецинола в 30 мл пиридина, прибор промывают аргоном, вводят 0,25 г катализатора (Pd/BaSO₄), аргон вытесняют водородом и гидрируют до поглощения расчетного количества водорода (448 мл). После этого вытесняют водород аргоном, реакционную смесь выливают в 200 мл 1N раствора соляной кислоты, экстрагируют гексаном тремя порциями по 50 мл. Объединенные экстракты промывают 5 % раствором карбоната натрия, насыщенным раствором хлорида натрия и сушат безводным сульфатом натрия. После удаления растворителя в вакууме водоструйного насоса остаток фракционируют в вакууме, собирая фракцию с Ткип. 110-112 ^оС при 1 мм рт. ст. Получают 3,31 г (90 %) цис-8-додеценола. n²⁰_D = 1,4544

6. Цис-8-Додеценилацетат

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой помещают раствор 12,7 г (0,069 моль) цис-8-додеценола, 8 мл (0.098 моль) сухого пиридина в 75 мл диэтилового эфира и 0,01 г 4-NN-диметиламинопиридина. Затем прибавляют по каплям 7,8 мл (0,083 моль) уксусного ангидрида и перемешивают в течение 4 часов, после чего реакционную смесь выливают в ледяную воду, водный слой экстрагируют диэтиловым эфиром, объединенные экстракты промывают 5 % раствором соляной кислоты, 5 % раствором бикарбоната натрия, насыщенным раствором хлористого натрия и сушат безводным сульфатом натрия. После удаления растворителя остаток подвергают фракционной перегонке в вакууме, собирая фракцию с Т.кип. 125-128 ^оС при 2 мм рт.ст. Получают 12,5 г (80 %) цис-8- додеценилацетата.

ПРИЛОЖЕНИЕ Б

Российская академия сельскохозяйственных наук

Государственное научное учреждение

ВСЕРОССИЙСКИЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ

ИНСТИТУТ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ

(ГНУ ВНИИБЗР Россельхозакадемии)

УТВЕРЖДАЮ Директор ВНИИБЗР д-р техн. наук, проф. академик РАСХН _________________В.Д.Надыкта «___»____________2010 г.