3. Флаваноны

Флаваноны – бесцветные кристаллические вещества, особенно часто встречающиеся в плодах различных видов цитрусовых (рисунок 1.11).

Рисунок 1.11 – Структурная формула флаванона

Обычно присутствуют в тканях растений в виде 7-моно- и дигликозидов следующих трех агликонов (R=ОН; R=Н), эриодиктиола (R=R=ОН) и гесперетина (R=ОСН₃; R=ОН). В кожуре грейпфрута содержится 7-рамноглюкозид нарингенина – нарингин, а в кожуре апельсина и мандарина – 7-рамноглюкозид гесперитина – гесперидин. Нарингин имеет горький вкус, геспиридин не имеет. В незрелых лимонах и некоторых несъедобных видах апельсинов найден другой 7-рамноглюкозид гесперитина – неогесперидин. Оказалось, что вкус горечи зависит от строения сазарного остатка. У гесперидина он представлен 6-О-α-L-рамнозил-D-глюкопиронозой (называемой обычно рутинозой), а у нарингина и неогесперидина 2-О-α-L-рамнозил-D-глюкопиронозой (неогесперидозой). Неогесперидоза и придает некготорым флавоновым гликозидам сильную горечь.

4. Халконы и дигидрохалконы

Халконы и дигидрохалконы – производные дифенилпропана. Дигидрохалконовый глюкозид флоридзин (его агликон называют флоретином) – основное фенольное соединение коры и листьев яблони (рисунок 1.12). У человека он вызывает интенсивное выведение глюкозы из организма – «флоридзиновый диабет». Халконы и дигидрохалконы служат важными промежуточными продуктами в биосинтезе флавоноидов [11].

Рисунок 1.12 – Структурная формула флоридзина

У человека он вызывает интенсивное выведение глюкозы из организма – «флоридзиновый диабет». Халконы и дигидрохалконы служат важными промежуточными продуктами в биосинтезе флавоноидов [11].

5. Антоцианиды и антоцианы

Антоцианы – природные вещества, красящие вещества растений, из группы флавоноидов; относятся к гликозидам. Окрашивают плоды, листья, лепестки цветов в самые разнообразные оттенки, от розового до черно-фиолетового. Эта окраска нередко зависит от рН клеточного содержимого, и потому может меняться при созревании плодов, отцветании цветков – процессах, сопровождающихся закислением клеточного содержимого (рисунки 1.13 и 1.14).

Рисунок 1.13 – Антоцианы придают пурпурный

Цвет этим анютиным глазкам

Рисунок 1.14 – Красный цвет кожицы яблок сорта Fuji

Строение молекул: Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером, первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном. Разнообразие окраски объясняется не только особенностями их строения, но и образованием комплексов с ионами К (пурпурная соль), Mg и Ca (синяя соль), а также адсорбцией на полисахаридах. полностью их биологические функции пока не выяснены. Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.

Химические свойства: Антоцианы – гликозиды, при гидролизе они расщепляются на соответствующие антоцианидин и углевод. Соли антоцианов и антоцианидинов имеют красный цвет. Антоцианы обладают индикаторными свойствами: в нейтральной среде приобретают пурпурную окраску в щелочной среде они имеют синий цвет

Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина [18]. Строение антоцианов установлено в 1913-1916 гг. крупнейшим немецким химиком и биохимиком Р.Вильштеттером (рисунок 1.15).

R=R=H – пиларгонидин; R=OCH₃, R=H – пеонидин;

R=ОН, R=H – цианидин; R=R=ОН – петунидин;

R=R=ОН – дельфинидин; R=OCH₃, R=ОН – петунидин;

R=R= OCH₃ – мальвидин

Рисунок 1.15 – Строение антоцианов

Агликоны антоцианов называют антоцианидами. Из антоцианидов наиболее широко распространен в растениях цианидин [11].

Растения с повышенной концентрацией антоцианов популярныв ландшафтном дизайне например, селектированные пурпурные культивары европейского бука (рисунок 1.16).

Рисунок 1.16 – Европейский бук

Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) – просто результат разрушения зелёного хлорофилла, который маскировал уже имевшиеся жёлто-оранжево-красные пигменты (каротиноиды, ксантофиллы, и антоцианы).