6. Флавононолы

Показано прямое ферментативное образование этих соединений из флавононов (рисунок 1.17). В культурах Haplopappus gracilis за него, по-видимому ответственна микросомальная оксидаза со смешанной функцией. Происходящее при этом гидроксилирование – очень важный процесс, поскольку не исключено, что флавононолы служат промежуточными продуктами при биосинтезе флавоноидов других классов (содержащих 3-гидроксигруппу) [11].

Рисунок 1.17 – Предполагаемый механизм биосинтеза флавана

7. Флавоны и изофлавоны

Флавоны – желтые красящие вещества – обычно встречаются в виде гликозидов (рисунок 1.18). Наиболее распространенные агликоны – апигенин (R=R=H), лютеолин и трицин. Апигенин содержится в петрушке, цветках хризантемы, плодах кислого апельсина, трицин найден в пшенице и люцерне:

Рисунок 1.18 – Структурная формула флавонов

Считается, что флавоны образуются скорее путем окисления соответствующих флавононов, чем дегидратацией флавононолов, однако механизм реакции в этом случае не установлен.

Изофлавоны — натуральные компоненты, содержащиеся в некоторых растениях, например в сое или красном клевере. Эти вещества относят к группе фитоэстрогенов: их структура подобна эстрогенам человека, однако они менее активны. Изофлавоны являются естественной составной частью рациона человека, особенно в странах с высоким потреблением сои. Помимо их широко известной эффективности в борьбе с климактерическим синдромом у женщин (остеопороз) горячие приливы и ночное потение, изофлавоны обладают метаболическими и антиканцерогенными свойствами, также благотворно влияют на сердечно-сосудистую систему и кожу. Наиболее активными и хорошо изученными изофлавонами являются следующие три вида: генистеин, диадзеин, глицитеин (рисунок 1.19) [11,18,2].

Рисунок 1.19 – Структурная формула генистеина

8. Флавонолы

Флавонолы – тяжелые красящие вещества, чрезвычайно широко распространены в растениях. Образуют большое число разнообразных гликозидов, чаще всего производных следующих агликонов: кемпферола (R=R=H), кверцетина (R=OH; R=H) и мирицетина (R=R=OH).

9. Рисунок 1.20 – Структурная формула флавонолов

3-Глюкозид кемпферола – астралагин выделен из цветков астрагала и конского каштана, из листьев чая и хурмы. 3-Рамнозид верцетина – кверцитрин содержится в коре многих видов дуба, листьях чая, яблони, ягодах винограда, табаке, хмеле. 3-Рамноглюкозид кверцетина – рутин встречается в растениях особенно часто. Он широко используется в медицине как капиллярукрепляющее средство. [11]

10. Ауроны

Ауроны могут быть легко получены из халконов химическим окислением. Было показано также их образование in vivo с помощью ферментативного окисления халконов, однако механизм этой реакции неясен [2].

Глава 2 биосинтез танинов и флаваноидов

1. Биосинтез танинов

Большинство танинов синтезируется в листьях и транспортируется по ситовидным трубкам в камбий, где окисляется через хиноновую стадию камбиальной полифенолоксидазой и откладываются в наружной коре. Возможный перенос сахарозы и родственных олигосахаридов, что наряду с резервными углеводами превращаются в фенольные соединения in situ. Скорость биосинтеза танинов и их накопление в коре и древесине деревьев зависит от многих факторов: характера места произрастания, полноценности питания растений, степени развития экземпляра, освещения, качества гумуса и элементного состава грунта. Это в определенной мере относится и к биосинтезу эллагеновой кислоты. Так, наблюдаются значительные отличия в содержании эллагеновой кислоты в различных видах растений и в сортах плодовых растений одного того же вида. Сильное влияние на её содержание оказывают климатические и погодные условия. Наблюдается сезонное колебание содержания эллагеновой кислоты, связанное с фотопериодизмом и температурным режимом.

Дубильные вещества растворены в клеточном соке. При использовании гистохимических реакций установлено, что большинство дубильных веществ листьев находится в обкладочных клетках, окружающих жилку. Это дает основание предполагать, что дубильные вещества образуются в листьях. Откуда проникают во флоэмную часть проводящих пучков, через которые далее разносятся по всему растению [14,8].