Монокарбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Промышленные и лабораторные методы получения. Физический свойства и строение. Водородная связь.
Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH
Номенклатура
Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
Изомерия
Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты.
Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:
CH3–COOH уксусная кислота;
H–COO–CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
HO–CH2–COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
HO–CHO–CH2 гидроксиэтиленоксид.
В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические, ароматические и гетероциклические карбоновые кислоты. По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =СO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.
Физические свойства
Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
Получение
Окислением первичных спиртов и альдегидов получают К. к. с тем же числом атомов углерода.
Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С—С; из циклических кетонов образуются дикарбоновые кислоты, например адипиновая кислота из циклогексанона:
Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина:
Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:
гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:
RCI + NaCN → RCN +NaI
RCN+H→ RCOOH +NH4.
В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:
Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров получают соли высших жирных кислот (мыла) и глицерин.
К. к. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров).
Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства мыла, лаков и красок.
Химические свойства предельных одноосновных кислот. Кислотные свойства, их зависимость от структуры. Жиры и масла. Строение, омыление жиров.