Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

Из синтез-газа (СО + Н₂) получают смесь алканов:

Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

(реакция Вюpца)

Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)

б) электролиз по Кольбе

Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Реакция Вюрца

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr

реакция идет в ТГФ при температуре -80°С.

при взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R-R, R`-R`, R-R`)

Химические свойства

Горение

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для реакции необходимо облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором реакция протекает со взрывом (как правило, фтор разбавляют азотом или растворителем)

Нитрование

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Крекинг

Для метана: CH4→С+2H2 — при 1000 °C

Частичный крекинг: 2CH4→C2H2+3H2 (Ацетилен) — при 1500 °C

3. Алкены. Изомерия, номенклатура, методы получения, физический свойства. Строения -связи. Реакции присоединения по двойной связи. Правило Морковникова. Переоксидный эффект. Реакция окисления алкенов.

Алкены (олефины или этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается цифрой.

Для алкенов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геом. (цис-, транс-)изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Методы получения

1. Основным промышленным источник - крекинг алканов, входящих в состав нефти:

С8Н18 → С4Н10 + С4Н8 (при t=400-700 °С).

2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов: (t, Cr2O3)

СН3-СН2-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2

3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь. К таким реакциям относятся следующие.

1) Дегидратация спиртов при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:

СН3-СН2-ОН → СН2=СН2 + Н2О (H2SO4)

2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

СН3-СН2-СНВr-СН3 + КОН → СН3-СН=СН-СН3 + КВr + Н2О (С2Н5ОН)

При отщеплении Н2O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева.

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → СН2=СН-СН3 + MgВr2.