Органическая химия Библиографический список

Основной:

1. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т. 1. 727 с.

2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2004. Т.2. 582 с.

3. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.

4. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с.

5.Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.

6. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.

7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.

8. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной

способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.

9. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической

химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.

10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001. 72 с.

Дополнительный:

11. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.

12. Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.; Т II. 888с.

13. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т.II. 502с.; Т.Ш. 459с.;

T.IV.464c.

14. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.

15. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.

16. Днепровский А.С.. Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. М.; Химия, 1991.600с.

17. Травень В.Ф. и др. Стереохимия. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 23 с.

18. Травень В.Ф. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 45 с.

Лекции Органический профиль

Лекция 1.  Алкил- и аллилгалогениды. Изомерия. Номенклатура. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Реакции нуклеофильного замещения и отщепления. Понятие нуклеофильности и основности реагентов. Амбидентные нуклеофильные реагенты.

Лекции 2-3. Бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения. Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, характер уходящей группы, сила нуклеофильного реагента, природа растворителя. Стереохимия реакций S_N2.

Лекция 4. Мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения (S_N1). Влияние отдельных факторов на реакционную способность галогенопроизводных: строение субстрата, природа нуклеофильного агента и растворителя. Ацидофильный катализ. Стереохимия реакций S_N1.

Лекции 5-6. Реакции отщепления. -Элиминирование. Механизмы Е1 и Е2. Бимолекулярный механизм отщепления (Е2). Влияние отдельных факторов (структура субстрата, природа реагента и растворителя, температура) на реакционную способность галогеналканов. Стереохимия реакций Е2. Направление реакций отщепления: правила Зайцева и Гофмана. Факторы, влияющие на направление реакций отщепления: устойчивость алкена и стерические эффекты. Конкуренция реакций S_N1 и Е1, S_N2 и Е2.

Лекции 7, 8. Винилгалогениды. Особенности связи углерод-галоген. Реакционная способность в реакциях нуклеофильного замещения, элиминирования, электрофильного присоединения.

Ароматические галогенопроизводные. Особенности связи углерод-галоген и реакции замещения галогена. Механизм замещения галогена в активированных галогенаренах(S_N2 аром). Неактивированные галогенопроизводные ароматических углеводородов; ариновый механизм замещения галогена. Экологические проблемы применения галогенопроизводных.

[1 т1. с. 580-653, 4 с. 3-55].

Лекции 9-12. Одноатомные спирты. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в спиртах, влияние на физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность: образование алкоголятов, их строение и свойства. Основность и нуклеофильность спиртов и алкоксид-ионов: реакции алкилирования. Получение сложных эфиров органических и неорганических кислот. Реакции нуклеофильного замещения спиртов: особенности реакций S_N1 и S_N2, реакционная способность, стереохимия, перегруппировки. Реакции элиминирования. Внутримолекулярная дегидратация: механизм, реакционная способность, направление отщепления. Правило Зайцева. Каталитическая дегидратация. Реакции спиртов с галогенидами фосфора и серы: механизмы и стереохимия. Окисление и дегидрирование. Применение в промышленности. Спирты в биологии.

Многоатомные спирты. Гликоли. Глицерин. Способы получения. Физические и химические свойства. Практическое применение.

[2, т.2, с. 11-44; 4 с. 96-125].

Лекции 13, 14  Фенолы. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Реакции гидрокси группы. Кислотность. Влияние заместителей в кольце на кислотность. Образование феноксидов, их строение и свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции ароматического ядра: галогенирование, нитрование, сульфирование, нитрозирование. Реакция Кольбе. Взаимодействие с формальдегидом. Гидрирование и окисление фенолов. Стабильные феноксильные радикалы. Перегруппировки аллиловых и сложных эфиров фенолов. Применение в промышленном органическом синтезе.

[2 т.2, с. 57-83; 4 с. 126-144].

Лекция 15.  Простые эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции расщепления. Окисление кислородом воздуха. Применение в органическом синтезе.

Эпоксисоединения. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Пространственное и электронное строение этиленоксида. Химические свойства. Реакции с раскрытием эпоксидного кольца. Механизмы реакций и направление раскрытия кольца. Применение в промышленном органическом синтезе.

[2 т.2, с. 91-109; 4 с. 145-160].

Лекции 16. Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при -углеродном атоме. СН-Кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей. Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение в промышленности; токсичность нитросоединений.

[2 т. 2, с. 348-358; 4 с. 303-310].

Лекции 17, 18. Амины. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Строение и основность. Реакции с кислотами, строение солей, их номенклатура и свойства. Алкилирование и ацилирование; механизмы этих реакций. Четвертичные аммониевые соли и основания: строение, свойства; расщепление четвертичных аммониевых оснований, направление реакций. Правило Гофмана. Енамины: алкилирование енаминов, сопряженное присоединение енаминов к -ненасыщенным карбонильным соединениям. Реакции аминов с азотистой кислотой. Особенности реакций электрофильного замещения в ароматических аминах (нитрование, галогенирование, сульфирование). Применение в промышленном органическом синтезе.  Амины в биологии.

[2 т. 2, с. 361-402; 4 с. 311-336].

Лекции 19, 20. Диазосоединения. Получение диазосоединений реакцией диазотирования: условия проведения реакции и механизм; различия в устойчивости насыщенных и ароматических диазосоединений. Физические свойства. Пространственное и электронное строение ароматических диазосоединений в зависимости от рН среды, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу, фтор, иод. Реакции радикального замещения диазогруппы на хлор, бром, цианогруппу, водород. Реакции, протекающие без выделения азота: восстановление до арилгидразинов. Азосочетание. Получение и применение азосоединений.

[2 т. 2, с.408-422; 4 с.337-348].

Лекции 21-24.  Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Физические свойства. Пространственное и электронное строение. Химические свойства. Основность. Реакции нуклеофильного присоединения: механизм, основный и кислотный катализ, стереохимия. Реакции присоединения О-нуклеофилов (вода, спирты, алкоголяты), S-нуклеофилов (гидросульфит натрия), С-нуклеофилов (циановодород,  металлоорганические соединения - соединения Li, Na, Mg, реактивы Виттига). Реакции с N-нуклеофилами: механизм нуклеофильного присоединения-отщепления (аммиак, первичные и вторичные амины, гидроксиламин, гидразины). Реакции с галогено-нуклеофилами. Относительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с участием -водородных атомов. СН-Кислотность и кето-енольная таутомерия. Енолизация. Реакции -галогенирования. Альдольное присоединение, кротоновая конденсация. Механизмы реакций. Конденсация Кляйзена. Реакция Перкина, ее механизм. Реакции окисления. Реакция Канниццаро, ее механизм. Восстановление до спиртов и углеводородов; стереохимия. Реакции ароматических альдегидов и кетонов с участием ароматического ядра. Применение в промышленном органическом синтезе. 

[2 т. 2, с. 116-170; 4 с. 161-200].

Лекции 25, 26. Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Водородные связи в карбоновых кислотах. Физические свойства. Химические свойства. ОН-Кислотность. Зависимость между строением и кислотностью. Основность карбоновых кислот. Реакции с нуклеофильными реагентами (аммиак, спирты). Реакция этерификации, ее механизм. Образование галогенангидридов. Реакции карбоновых кислот с участием -углеродных атомов: -галогенирование. Восстановление. Реакции декарбоксилирования.

[2 т.2, с. 206-225; 4 с. 216-230].

Лекция 27. Функциональные производные карбоновых кислот: галогенангидриды (ацилгалогениды), ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы. Особенности пространственного и электронного строения. Важнейшие свойства. Реакции N- и О-ацилирования, их механизмы. Относительная реакционная способность функциональных производных карбоновых кислот. Кислотный и основный катализ. Реакции гидролиза. Восстановление. Практическое применение карбоновых кислот и их функциональных производных. Высшие жирные кислоты.

[2 т. 2, с. 225-259; 4 с. 230-250].

Лекции 28-29. Многоосновные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты жирного  и ароматического ряда. Номенклатура. Физические и химические свойства.  ОН-Кислотность. Образование функциональных производных. Реакции, протекающие при нагревании. Циклические ангидриды: получение, свойства.

Малоновый эфир. Получение. Строение. СН-Кислотность. Натриймалоновый эфир: строение, реакции алкилирования, гидролиза, декарбоксилирования. Синтезы карбоновых кислот из малонового эфира. Реакции конденсации малонового эфира и малоновой кислоты с альдегидами. Получение -аминокарбоновых кислот и -аминокарбоновых кислот (реакция Родионова). Применение дикарбоновых кислот в промышленном органическом синтезе.

[2 т. 2, с.265-274; 4 с. 250-265].

Лекции 30-34. Гетероциклические соединения. Классификация. Гетероциклические ароматические соединения. Особенности молекулярной структуры. Пятичленные гетероциклические соединения: фуран, пиррол, тиофен. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Ароматичность. Особенности реакций электрофильного замещения. Ацидофобность. Применение модифицированных электрофильных реагентов. Реакционная способность и ориентация. Орбитальный контроль. NH- Кислотность пиррола. Важнейшие реакции пирролат-аниона. Пиррольный цикл - структурный фрагмент природных и биологически активных соединений. Шестичленные и полиядерные гетероциклические соединения: пиридин, хинолин, акридин. Пиридин. Электронное строение и ароматичность. Основность и нуклеофильность. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения: реакционная способность и ориентация. Таутомерия 2- и 4-гидрокси и аминопиридинов. Соединения с несколькими гетероатомами в цикле: диазолы, оксазолы, диазины и триазины. Общая характеристика химических свойств. Гетероциклические соединения в биологии.

[2 т.2. с.433-460; 4 с. 349-37]2.