Изомерия

Наряду с изомерией, обусловленной строением углеродного скелета и положением функциональных групп, для -аминокислот характерна оптическая (зеркальная) изомерия. Все -аминокислоты, кроме глицина, оптически активны. Например, аланин  имеет один асимметричный атом углерода (отмечен звездочкой): 

H2N –

H  I C*–COOH  I CH3

      Следовательно, аланин, существует в виде оптически активных энантиомеров: 

H─	COOH ┼─NH2 CH3

D-аланин

H2N─	COOH ┼─H CH3

L- аланин

  Все природные -аминокислоты относятся к L-ряду.

Все встречающиеся в природе аминокислоты обладают общим свойством – амфотерностью, т.е. каждая аминокислота содержит как минимум одну кислотную и одну основную группу. Почти все амино- и карбоксильные группы участвуют в образовании пептидных связей белковой молекулы, теряя при этом свои специфические для свободных аминокислот кислотно-основные свойства. Поэтому всё разнообразие особенностей структуры и функции белковых молекул связано с химической природой и физико-химическими свойствами радикалов аминокислот.

Аминокислоты классифицируют на основе химического строения радикалов, хотя были предложены и другие принципы. Часто классификация основана на природе заряда аминокислоты. Если радикал нейтральный (такие аминокислоты содержат только одну аминогруппу и одну карбоксильную группу), то они называются нейтральными аминокислотами. Если же аминокислота содержит избыток амино- или карбоксильных групп, то она называется соответственно или основной, или кислой аминокислотой.

Современная рациональная классификация аминокислот основана на полярности радикалов, т.е. способности их к взаимодействию с водой. Она включает четыре класса аминокислот:

1. неполярные (гидрофобные);

2. полярные (гидрофильные) незаряженные;

3. отрицательно заряженные;

4. положительно заряженные при физиологических значениях рН.  

Получение

 

1. Важнейший источник аминокислот – природные белки, при гидролизе которых образуются смеси -аминокислот. Разделение этой смеси – довольно сложная задача, однако по обыкновению одна или две аминокислоты образуются в больших количествах, чем все другие, и их удается выделить достаточно просто. 

2. Синтез аминокислот из галогенозамещенных кислот действием аммиака:

 

Cl–

CH–COOH + 2NH3  H2N– I R

CH–COOH + NH4Cl I R

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют -аминокислоты белков.

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250 С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот (высокая температура плавления аминокислот связана с тем, что их молекулы имеют структуру амфотерных- двузарядных-цвиттер ионов). Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях, что объединяет их с неорганическими соединениями. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.