- •«Вятский государственный университет»
- •Биоорганическая химия в технологии защиты биосферы
- •Оглавление
- •3. Реакция присоединения галогенов за счёт двойных связей в остатках непредельных кислот. 80
- •Биоорганическая химия Предмет биоорганической химии
- •Углеводы
- •Моносахариды
- •Генетический d-ряд альдотриоз, тетроз, пентоз
- •Пентозы с5н10о5
- •Получение моносахаридов
- •Физические свойства моносахаридов
- •Химические свойства моносахаридов
- •Дисахариды (биозы)
- •Общие химические свойства дисахаридов
- •Собственно полисахариды
- •Крахмал
- •Химические свойства
- •Целлюлоза (клетчатка)
- •Химические свойства
- •Химическая переработка целлюлозы
- •Аминокислоты
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пептиды, белки
- •Химические свойства
- •Ферменты
- •Понятие о нуклеиновых кислотах
- •Моноглицериды
- •Диглицериды
- •Триглицериды
- •Предельные жирные кислоты
- •Непредельные жирные кислоты
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Сложные жиры
- •Стерины
- •Гормоны и медиаторы
- •Лабораторный практикум Моносахариды Реакции на гидроксильные группы в моносахаридах
- •Реакции на карбонильные группы в моносахаридах
- •Осмоление моносахаридов
- •Цветные реакции на моносахариды
- •Дисахариды Реакции на гидроксильные группы дисахаридов
- •Реакции дисахаридов по карбонильным группам (сравнение свойств восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов)
- •Гидролиз (инверсия) сахарозы
- •Реакции сахарозы с сульфатами никеля и кобальта
- •Высшие полисахариды Качественные реакции на углеводы
- •Кислотный гидролиз крахмала
- •Свойства целлюлозы
- •Некоторые свойства хлопкового и искусственных волокон
- •Аминокислоты Свойства аминокислот
- •Свойства шерсти и синтетических волокон
- •Цветные рекции на белки
- •Биуретовая реакция
- •Ксантопротеиновая реакция
- •Реакция на триптофан (реакция Шульце-Распайля)
- •Реакция Адамкевича
- •Реакция на серусодержащие аминокислоты
- •Реакция Фоля на серусодержащие аминокислоты
- •Библиографический список
- •Биоорганическая химия в технологии защиты биосферы
Понятие о нуклеиновых кислотах
Нуклеиновые кислоты – это природные азотсодержащие полимерные вещества, в которых роль мономеров выполняют нуклеотиды. О строении нуклеиновых кислот можно судить по продуктам гидролиза:
H2O H2O
Н уклеиновые кислоты нуклеотиды H3PO4 + нуклеозиды
H2O
пентозы + гетероциклические основания
Роль пентоз выполняют либо рибоза, входящая в состав РНК, либо дезоксирибоза, входящая в состав ДНК.
D-рибоза
β-D-рибофураноза
D-дезоксирибоза
β-D-дезокси-
рибофураноза
В качестве гетероциклических оснований в состав нуклеотидов входит либо пуриновые, либо пиримидиновые основания:
пиримидин
пурин
Пуриновые основания
Пиримидиновые основания
Соединение пентозы с гетероциклическим основанием происходит по типу образования гликозидов. При взаимодействии нуклеозида с фосфорной кислотой образуется нуклеотид.
ß-D-дезоксирибоза
цитозин
Образование нуклеиновых кислот происходит в результате поликонденсации нуклеотидов: за счет этерификации спиртового гидроксила остатка пентозы (обычно в группе CH2OH) остатком фосфорной кислоты другой молекулы.
Фрагмент молекулы ДНК схематически выглядит так:
Рибонуклеиновые кислоты и дезоксирибонуклеиновые кислоты играют важную роль в биологических процессах передачи наследственных признаков. Согласно современным представлениям молекулы ДНК − это две спирали, правильно закрученные вокруг общей оси и связанные между собой водородными связями (азотистые гетероциклы включены внутрь спирали). Если эти две спирали разъединить, то каждая спираль достраивается другой спиралью − точно такой же. Это и лежит в основе передачи наследственных признаков.
ДНК является «матрицей» для РНК, а РНК – «матрицей» для построения белковой молекулы. Последовательность чередования аминокислот в молекуле белка и её пространственная структура определяются расположением нуклеотидов в информационных РНК.
Сложные белки, образованные из простых белков и нуклеиновых кислот, называются нуклеопротеиды. Нуклеопротеиды входят в состав протоплазмы клеточных ядер, вирусов. Для борьбы с болезнетворным действием вирусов и бактерий необходимо препятствовать их размножению. Сейчас для этой цели широко используется метод применения антиметаболитов. Для роста и развития вирусов и бактерий необходима фолиевая кислота, в состав которой входит парааминобензойная кислота (витамин Н). Амид сульфаниловой кислоты (белый стрептоцид) по физическим и геометрическим параметрам близок к пара-аминобензойной кислоте и может потребляться бактериями вместо последней. В результате бактерии перестают размножаться и быстро побеждаются организмом. Таким образом, действие сульфамидных бактерицидных препаратов основано на принципе антиметаболита: подмены пара-аминобензойной кислоты антиметаболитом.
Липиды
К липидам относят химически неоднородные классы соединений, сходные по своим физическим свойствам, жирные на ощупь воскообразные вещества, нерастворимые в воде.
Классификация липидов следующая:
простые жиры;
сложные жиры;
воска;
стерины и некоторые другие группы веществ.
Простые жиры, или собственно жиры, представляют собой питательные резервы различных организмов и имеют большое значение для человека как высококалорийный продукт питания.
По химическому строению жиры являются эфирами глицерина и жирных кислот различного строения.
Сложные эфиры глицерина могут быть полными и неполными, в соответствии с чем они подразделяются на моноглицериды, диглицериды, три-глицериды: