Сложные жиры

Сложные жиры – это фосфатиды, представляющие собой сложные эфиры глицерина с алифатическими кислотами и фосфорной кислотой, которая дополнительно этерифицирована аминоспиртом.

К фосфатидам относят лецитины и кедалины.

Фосфатиды играют важную роль в организме, входя в состав мозгового вещества, желчи, нервных тканей. Сложные жиры являются составной частью клеточных мембран. Их биологическая роль как веществ, действующих на границе раздела фаз, обусловлена наличием как гидрофобных, так и гидрофильных групп.

Воска

Воска представляют собой сложные эфиры высших одноосновных предельных карбоновых кислот (пальмитиновой, гекса- или октаэйкозановой) с высшими предельными неразветвленными спиртами (пальмитиновым С₁₆Н₃₃ОН, стеариловым С₁₈Н₃₇ОН, мирициловым – 1-триаконтанол) и другими более высокомолекулярными спиртами. Например, пчелиный воск содержит мирициловый эфир пальмитиновой кислоты C₁₅H₃₁CO-O-C₃₀H₆₁, китайский воск – цериловый эфир церотиновой кислоты C₂₅H₅₁CO-O-C₂₆H₅₃, спермацет из головы кашалота – цетилпальмитат C₁₅H₃₁CO-O-C₁₆H₃₃.

Стерины

Стерины – оксипроизводные полициклонасыщенных и ненасыщенных углеводородов с конденсированными ядрами. Содержат в основе ядро стерана – циклопентанпергидрофенантрена. Наиболее распространенный представитель стеринов – холестерин (содержится в головном и спинном мозге, желчных камнях, стенках артерий).

Гормоны и медиаторы

Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желёз внутренней секреции и действующие в живом организме. Они участвуют в регуляции процессов обмена веществ, роста и воспроизведения живого организма. Химическое строение гормонов очень разнообразно.

Известна большая группа так называемых стероидных гормонов, которые делятся на отдельные подгруппы, отличные по числу атомов углерода.

Кортиноиды – гормоны коры надпочечников. Содержат 21 атом углерода. Например, гидрокортизон повышает содержание сахара в крови, препятствует использованию глюкозы в мускулах (антагонист инсулина).

Андрогены – мужские половые гормоны. Содержат 19 атомов углерода. Например, андростерон и тестостерон регулируют выработку спермы.

Эстрогены – фолликулярные гормоны. Содержат 18 атомов углерода, 2 атома кислорода. Например, эстерон – гормон яичника регулирует выработку яйцеклеток у женщин.

Гестогены – гормоны беременности. Содержат 21 атом углерода, 2 атома кислорода. Например, прогестерон регулирует протекание беременности.

Все эти вещества являются спиртами, фенолами, кетонами или оксикитонами с циклопентанфенантреновым скелетом. Многие из них применяются в медицине как тонизирующие или лечебные препараты.

Многие гормоны относятся к белковым веществам. Например, инсулин – гормон поджелудочной железы, понижающий содержание сахара в крови и повышающий интенсивность процессов потребления глюкозы. К белкам относятся такие гормоны, как окситоцин, адренокортикотропный гормон, глюкоген, вазокрессин, гепертензин и др.

Некоторые гормоны имеют строение катехоламинов. Это аминоспирты, связанные с остатком пирокатехина, например адреналин – гормон, выделяемый корой надпочечников (антагонист инсулина).

Он повышает содержание сахара в крови, учащает сердцебиение, повышает кровяное давление. Строение адреналина доказано синтезом.

Норадреналин играет роль медиатора нервов симпатической нервной системы, т.е. роль переносчика нервных импульсов на мускулатуру. При этом медиатор диффундирует в белки мускула через окончания нервных волокон.

Биогенные амины (например, ацетилхолин – гидроксид (2-ацетоксиэтил) триметиламмония) понижают кровяное давление и вызывают сокращение мышечных тканей.

В организме ацетилхолин участвует в качестве медиатора парасимпатической нервной системы (системы «блуждающего» нерва) подобно норадреналину в симпатической нервной системе. Фермент ацетилхолинэстереза катализирует гидролиз ацетилхолина в холин. Если активность этого фермента подавлена, то ацетилхолин накапливается в организме, при этом не может осуществляться дальнейшая передача нервных импульсов. Именно таков механизм действия ряда инсектицидов и отравляющих веществ. Так, инсектициды типа тиофосфатов фосфорилириуют и блокируют фермент ацетилхолинэстеразы.

К биогенным аминам относят и другие амины с аминогруппой в

β-положении в боковой цепи ароматических ядер, которые имеют важное физиологическое и терапевтическое значение. Серотонин содержится в сыворотке теплокровных животных, участвует в поддержании тонуса сосудов и действует на центральную нервную систему. В организме образуется из триптофана.

Гистамин обладает сосудорасширяющим действием. Повышенное содержание гистамина в крови – симптом аллергических заболеваний. Содержание гистамина в крови может быть понижено с помощью антигистаминных средств, например диэтазина (препарата, применяющегося для лечения аллергии).

Биогенные амины – исходные вещества для биосинтеза гормонов и коферментов. Они образуются обычно при декарбоксилировании

α-аминоксилот (гистидина, триптофана). Декарбоксилирование катализируется декарбоксилазами, в роли кофермента выступает пиридоксальфосфат.

Фитогормоны – соединения, которые управляют обменом веществ и ростом растений. К ним относятся гиберрелины – очень сложно построенные полициклические карбоновые кислоты (выделены из гриба Gibberilla):

В цветах и плодах многих растений были также найдены эстрогенные гормоны, которые оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений.