Моноглицериды

CH₂-OH

CH-OH

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

моностеарин

Диглицериды

CH₂-OH

CH-O-CO-C₁₇H₃₅

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

дистеарин

Триглицериды

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

CH-O-CO-C₁₇H₃₅

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

тристеарин

Природные жиры являются в основном смесями триглицеридов (моно- и диглицериды образуются лишь в процессе обмена веществ). В состав жиров также входят предельные и непредельные жирные кислоты высокого молекулярного веса.

Предельные жирные кислоты

C₁₇H₃₅COOH

лауриновая (додекановая) кислота

C₁₃H₂₇COOH

миристановая (тетрадекановая) кислота

C₁₅H₃₁COOH

пальмитиновая (гексадекановая) кислота

C₁₇H₃₅COOH

стеариновая (октадекановая) кислота

Непредельные жирные кислоты

C₁₇H₃₃COOH

олеиновая (2-октадеценовая) кислота

C₁₇H₃₁COOH

линолевая (9, 12-октадекандиеновая) кислота

C₁₇H₂₁COOH

линоленовая (9, 12, 15-октадекатриеновая) кислота

В некоторых жирах встречаются и более низкомолекулярные кислоты, например в коровьем масле – масляная кислота. Природные жиры могут содержать как однородные, так и смешанные триглицериды:

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₃

CH-O-CO-C₁₇H₃₃

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₃

триолеин

CH₂-O-CO-C₁₅H₃₁

CH-O-CO-C₁₇H₃₅

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

пальмитодистеарин

Строение жиров было установлено в 1854 году Бертло, который впервые синтезировал жиры, действуя на трииодидглицерин солями жирных кислот

CH₂-I CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

C

-3AgI↓

H-I + 3C₁₇H₃₅COOAg CH-O-CO-C₁₇H₃₅

CH₂-I CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅

Жиры получают выделением их из природного сырья: животные жиры – вытапливанием при 40–50 ºС, растительные – отжимом при прессовании и экстракцией.

Физические свойства

Жиры могут быть жидкие или твёрдые. Температура плавления зависит как от длины молекулярных цепей, так и от содержания ненасыщенных кислот. При большом количестве непредельных кислот агрегатное состояние жиров – жидкое (растительные масла), при преобладании предельных кислот – твёрдое (животные жиры – говяжий и бараний). Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях: бензине, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, эфирах, ацетоне.

Химические свойства

1. Гидролиз под действием воды с образованием глицерина и жир-

ных кислот:

а) в присутствии биокатализаторов-ферментов групп липазы реакция

протекает уже при комнатной температуре;

б) в отсутствие катализаторов – при повышенных температуре и дав-

лении (в автоклаве);

в) кислотный гидролиз – в присутствии сульфокислот при темпера-

туре 100 ºС;

г) кислотный гидролиз в присутствии концентрированной серной ки-

слоты при температуре 100 – 120 ºС;

д) щелочной гидролиз в присутствии щёлочи называется омылением,

так как в результате образуется глицерин и натриевые соли жирных кислот, называемые мылами:

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅ CH₂OH

C H-O-CO-C₁₇H₃₅ + 3NaOH CHOH + 3C₁₇H₃₅COONa

CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅ CH₂OH

Натриевые соли – это твёрдые мыла, калиевые соли – жидкие.

Реакция омыления используется в анализе. Число омыления – это количество миллиграммов KOH, необходимое для омыления 1 г жира.

2. Гидрогенизации жидких жиров, богатых остатками непредельных кислот. При этом они превращаются в твёрдый жир – саломас. Этот процесс лежит в основе получения маргарина, гидрожира из малоценных растительных масел: соевого, арахисового, хлопкового. Процесс гидрогенизации протекает под давлением водорода 3 – 10 кгс/см² и температуре

175 – 190 ºС в присутствии никеля или медно-никелевого катализатора.

3. Реакция присоединения галогенов за счёт двойных связей в остатках непредельных кислот.

Реакция присоединения иода применяется в анализе. Иодное число - количество граммов иода, которое присоединяется к 100 граммам жира. Иодное число является характеристикой степени ненасыщенности жира.

Вид жира	Иодное число
Коровье масло	26 – 38
Говяжий жир	38 – 40
Подсолнечное масло	119 – 125
Льняное масло	164 – 205

4. Окисляемость. Очень высокая у высоконепредельных жиров, имеющих в составе кислоты с двумя или тремя двойными связями (льняное масло). Такие масла на воздухе «высыхают», т. е. образуют в тонком слое полимерную пленку, в образовании которой принимают участие не только процессы окисления, но и полимеризации. Этот процесс ускоряется при добавлении малорастворимых солей кобальта и марганца, которые катализируют процесс окисления. «Высыхающие» масла используются для изготовления олифы.