Билет № 1

1. Алканы и галогеналканы. Номенклатура. Назвать изооктан по рацио­нальной и меж­дународной номенклатуре. Получите бутан по реакции Вюрца. Получите этан по реакции Кольбе. Химические свойства: напишите меха­низм хлорирования метана – получите хлор­метан, хлористый метилен, хлороформ, ССl₄. Бромирование 2-метилбу­тана (условия). Нитрование 2,2-метил-4-этилгептана (условия). Сульфохлорирование 3-метилоктана (усло­вия). Напишите реакции бромэтана с NaOH (a – растворенным в воде: б - раст­ворен­ным в спирте): с KCN, c Na₂S, CH₃COONa, фенолятом натрия, ани­лином, пиридином.

2. Гетероциклы. Пятизвенные гетероциклы: пиррол, фуран, тиофен. Цикл Юрьева. Нит­ро­вание, сульфирование, бромирование, ацилирование фурана (условия). Получение 2-пиррол­карб­альдегида. Порфин, гемоглобин. Пиридин. Нитрование, сульфирование пиридина (условия). Получение 2-аминопиридина (реакция Чичибабина). Получение никотиновой и изо-никотиновой кислот. Получение амида никотиновой кислоты, кордиамина, изониазида.

Билет № 2

1. Непредельные углеводороды. Получение этилена. Получение ацетилена карбидным методом и из метана (условия). Химические свойства: напишите реакции пропилена с водородом, хлористым водородом, хлором (а - при 20^оС: б – при 500^оС), Н₂О, HClO. Напишите реакции ацетилена и пропина с водородом, хлористым водородом, водой (условия), уксусной кислотой, формальдегидом, этанолом (условия), амидом натрия. Напишите реакции полимеризации этилена, пропилена, стирола и акрилонитрила.

2. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры – общая формула, примеры. Ме­ха­низм получения метилацетата. Хлорангидриды карбоновых кислот: получение про­пионилхлорида, бутирилбромида, ацетилфторида. Напишите реакции хлористого аце­ти­ла с водой, ацетатом натрия, этанолом, аммиаком, метилэтиламином, фенолятом на­трия, анилином. Ангидриды кислот: получение уксусного ангидрида, используя кетен. Взаимодействие уксусного ангидрида с пара-аминофенолом (получение парацета­мо­ла), салициловой кислотой, пара-фенетидином (получение фенацетина), целлюлозой.

Билет № 3

1. Спирты. Получите бутанол-2 по реакции Гриньяра. Получите 3-метилбутанол-1 гид­ро­лизом изоамилацетата. Химические свойства: напишите реакции пропанола-2 с хло­рис­тым водородом, H₂SO₄ (конц) в соотношениях (а – 1: 1, б – 2:1), уксусной кислотой (условия), натрием. Получите этиленгликоль по реакции Вагнера, по реакции Приле­жаева (условия). Получите глицерин гидролизом твердого жира и подсолнечного мас­ла. Напишите реакции этиленгликоля с хлористым тионилом, HBr (конц), димети­ло­вым эфиром терефталевой кислоты, гидроксидом меди.

2 Ароматические углеводороды. Строение бензола. Получение толуола, н-пропилбен­зо­­ла, кумола (условия). Хими­ческие свойства: напишите реакции окисления бензола кис­­ло­родом (V₂O₅, 450oC), окисления кумола, орто-ксилола (условия); хлорирования толуола (а – в присутствии AlCl₃, б – при облучении светом), нитрования этилбензола (а – нитрующей смесью, б – в условиях реакции Коновалова). Сульфирование нафта­лина при 80^оС и при 160^оС. Напишите механизм нитрования бромбензола (π- и σ- ком­плексы). Конденсация бензальдегида с N,N-диэтиланилином, бриллиантовый зеленый.