Билет № 18

1. Фенолы. Получение фенола из хлорбензола, бензолсульфокислоты, кумола. Хими­чес­кие свойства: напишите реакции фенола с NaOH, H₂SO₄ (конц), HNO₂, хлористым аце­тилом, бромом, нитрующей смесью, фор­мальдегидом; фенолята натрия с СО₂ (ус­ло­вия). Получите ацетил­салици­ло­вую кислоту. Окисление фенола. Гидрохинон, резор­цин. Получение фенолфталеина, флуоресцеина.

2. Алканы и галогеналканы. Номенклатура. Назвать изооктан по рациональной и меж­дународной номенклатуре. Получите бутан по реакции Вюрца. Получите этан по реакции Кольбе. Химические свойства: напишите механизм хлорирования метана – получите хлор­метан, хлористый метилен, хлороформ, ССl₄. Бромирование 2-метилбу­тана (условия). Нитрование 2,2-метил-4-этилгептана (условия). Сульфохлорирование 3-метилоктана (условия). Напишите реакции бромэтана с NaOH (a – растворенным в воде: б - растворен­ным в спирте): с KCN, c Na₂S, CH₃COONa, фенолятом натрия, ани­лином, пиридином.

Билет № 19

1. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры – общая формула, примеры. Ме­ха­низм получения метилацетата. Хлорангидриды карбоновых кислот: получение про­пионилхлорида, бутирилбромида, ацетилфторида. Напишите реакции хлористого аце­ти­ла с водой, ацетатом натрия, этанолом, аммиаком, метилэтиламином, фенолятом на­трия, анилином. Ангидриды кислот: получение уксусного ангидрида, используя кетен. Взаимодействие уксусного ангидрида с пара-аминофенолом (получение парацета­мо­ла), салициловой кислотой, пара-фенетидином (получение фенацетина), целлюлозой.

2. Амины. Пространственное строение метиламина, метилэтиламина, этилдипропил­ами­на. Получите бензиламин из бензилхлорида по реакциям Гофмана и Габриэля. Хими­ческие свойства: напишите реакции этиламина и диметиламина с серной кислотой, азо­тистой кислотой, хлористым ацетилом, бромэтаном, бензальдегидом. Методы полу­чения анилина. Напишите реакции анилина с азотистой кислотой (при 0^оС, при 40^оС), с избытком бромной воды, с нитрующей смесью, с H₂SO₄ (конц) (при 20^оС, при 180^оС). Сульфамидные препараты – норсульфазол, сульфадимезин, фталазол.

Билет № 20

1. Гетероциклы. Пятизвенные гетероциклы: пиррол, фуран, тиофен. Цикл Юрьева. Нит­ро­вание, сульфирование, бромирование, ацилирование фурана (условия). Получение 2-пиррол­карб­альдегида. Порфин, гемоглобин. Пиридин. Нитрование, сульфирование пиридина (условия). Получение 2-аминопиридина (реакция Чичибабина). Получение никотиновой и изо-никотиновой кислот. Получение амида никотиновой кислоты, кордиамина, изониазида.

2. Спирты. Получите бутанол-2 по реакции Гриньяра. Получите 3-метилбутанол-1 гид­ро­лизом изоамилацетата. Химические свойства: напишите реакции пропанола-2 с хло­рис­тым водородом, H₂SO₄ (конц) в соотношениях (а – 1: 1, б – 2:1), уксусной кислотой (условия), натрием. Получите этиленгликоль по реакции Вагнера, по реакции Приле­жаева (условия). Получите глицерин гидролизом твердого жира и подсолнечного мас­ла. Напишите реакции этиленгликоля с хлористым тионилом, HBr (конц), димети­ло­вым эфиром терефталевой кислоты, гидроксидом меди.