Тема 18. Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Нуклеиновые кислоты – биополимеры ядерного вещества клетки, их биологическая роль.
2. Нуклеотиды – мономеры нуклеиновых кислот; их составные части – азотистые основания, углеводы, фосфат.
3. Азотистые основания. Их структура, кислотно-основные свойства, таутомерия.
3.1. Пиримидиновые: урацил, тимин, цитозин.
3.2. Пуриновые: аденин, гуанин.
3.3. Лекарственные средства – антиметаболиты пуриновых нуклеиновых оснований: 5-фторурацил, 6-метилурацил, оротовая кислота, 6-меркаптопурин, тиогуанин.
4. Нуклеозиды, их строение и номенклатура. Гидролиз нуклеозидов. Лекарственные средства – нуклеозиды и их химические аналоги: рибоксин, фторафур, 3-азидотимидин.
5. Нуклеотиды, их строение и номенклатура. Гидролиз нуклеотидов в кислой и щелочной среде.
5.1. Природные мононуклеотиды, их биологическая роль. Циклические нуклеотиды
ц-АМФ, ц-ГМФ – регуляторы внутриклеточного метаболизма. АТФ и другие макроэргические нуклеотидтрифосфаты, биологические реакции АТФ – фосфорилирование, гидролиз. Динуклеотиды НАД, НАДФ, ФАД – коферменты окислительно-восстановительных реакций, их биологические реакции.
6. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК, их структура (сходство и различия). Первичная структура нуклеиновых кислот – биологический код. Вторичная структура ДНК – двойная спираль, её биологическая значимость. Рибонуклеиновые кислоты (РНК). Представление о роли нуклеиновых кислот в биосинтезе белка.
7. Лекарственные препараты – производные полинуклеотидов: полудан, натрия нуклеинат.
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. Дайте определение нуклеиновых кислот (НК), РНК, ДНК.
2. Приведите строение и таутомерные превращения пиримидиновых (У,Т,Ц) и пуриновых (А,Г) азотистых оснований. Какие их таутомерные формы присутствует в НК?
3. Напишите формулы нуклеозидов: 2-дезоксиаденозина, гуанозина, уридина и цитидина, отметьте β-N-гликозидные связи. Приведите схемы гидролиза этих нуклеозидов.
4. Напишите формулы и схемы гидролиза в кислой и щелочной среде ГМФ и УМФ.
5. Напишите формулу АТФ и схемы его реакций: гидролиз, фосфорилирование, образование ц-3',5'-АМФ.
6. Напишите формулу НАД и схему его окислительно-восстановительной реакции.
7. Напишите структурную формулу участка одной из цепей двойной спирали ДНК, соответствующего участку ТГЦ в комплементарной цепи.
8. Напишите структурную формулу кодона т-РНК, соответствующего антикодону ЦТГ в м-РНК.
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
Основная:
1. Лекция по органической химии "Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты"
2. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия – М: Медицина, 1991 – с. 431-457.
Дополнительная:
1. Грандберг И.И. Органическая химия – М: ДРОФА, 2001 – с. 552-568.
2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия – М: Просвещение, 1987, с. 296-347.
Тема 19. Ароматические диазосоединения. Азокрасители
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1.Реакция диазотирования, её условия.
2.Строение ароматических солей диазония, причины их повышенной устойчивости.
3.Химические свойства солей диазония.
3.1.Реакции с выделением азота. Нуклеофильное замещение диазогруппы: на галогены (реакции Гаттермана, Зандмейера, Шимана), на водород, на -OH и -C≡N группы.
3.2.Реакциии без выделения азота.
3.2.1.Восстановление диазогруппы – образование гидразинов.
3.2.3.Электрофильные свойства солей диазония – реакция азосочетания. Влияние заместителей на активность солей диазония и на активность азосоставляющих.
4.Азокрасители. Метилоранж, красный стрептоцид.
4.1.Восстановление азосоединений.
5. Краткие представления о теории цветности. Хромофорные и ауксохромные группировки.
ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. В результате следующей реакции образуется соль диазония I:
Напишите её структурную формулу и схемы реакций, в которых I превращается в следующие соединения: п-нитробензонитрил (1-циано4-нитробензол); нитробензол; п-нитрофенол;
п-нитрохлорбензол.
2. Дополните следующую схему формулами А, В и С. Каким еще путем может быть получено соединение А (поясните схемой)?
3. Составьте схемы следующих превращений:
а) п-нитрохлорбензол
п-хлорбензойная
кислота (4 стадии).
б) анилин п-динитробензол (5 стадий).
в) нитробензол п-нитрофенол (6 стадий).
4. Следующие красители получены в результате азосочетания:
Составьте схемы этих реакций; определите, какие вещества в каждом случае были взяты в качестве азо- и диазосоставляющих; укажите хромофоры и ауксохромы.
5. Изучить "Методические указания к лабораторной работе" (прилагается) и подготовить отчет по лабораторной работе.
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Лабораторная работа №13 Получение фенилдиазонийхлорида и его реакции
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
Основная:
1. Материал лекции по теме: "Ароматические диазо- и азосоединения".
2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., c. 541-555.
Дополнительная:
1. Терней А. Современная органическая химия в 2-х томах. Изд. М.Мир, 1981.