Тема 20. Практикум - Синтез ацетона

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Техника безопасной работы в лаборатории органического синтеза (стр. 8-15 Практикума – см. Список литературы).

2. Оборудование лаборатории органического синтеза, приборы и химическая посуда (стр. 16-35 Практикума).

3. Процессы перемешивания и нагревания (стр. 8-15 Практикума).

4. Перегонка жидкостей, устройство и правила сборки прибора (стр. 8-15 Практикума).

5. Температура кипения как физико-химическая константа, характеризующая чистоту жидкости. Определение температуры кипения (стр. 80-83 Практикума).

6. Окисление спиртов как метод получения альдегидов и кетонов: условия проведения реакции, применяемые реагенты (Практикум стр. 251-252, 154-155).

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Обратить особое внимание на тщательное изучение и проработку всех вышеизложенных вопросов темы!

2. Изучить методику синтеза ацетона и написать в рабочей тетради заготовку отчета по лабораторной работе (см. Методические указания к лабораторной работе №14).

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1. Под ред. Н.А.Тюкавкиной "Руководство к лабораторным занятиям по органической химии" – М., ДРОФА, 2003 (Практикум).

Тема 21. Практикум - Синтез ацетилсалициловой кислоты

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Техника безопасной работы в лаборатории органического синтеза (стр. 8-15 Практикума – см. Список литературы).

2. Оборудование лаборатории органического синтеза, приборы и химическая посуда (стр. 16-35 Практикума).

3. Процессы перемешивания и нагревания (стр. 8-15 Практикума).

4. Кристаллизация из раствора: принцип её применения для очистки веществ, техника проведения (стр. 50-52 Практикума).

5. Температура плавления как физико-химическая константа, характеризующая чистоту вещества. Определение температуры плавления (стр. 80-83 Практикума).

6. Реакции ацилирования гидроклисльных групп: условия реакций, ацилирующие агенты, препаративное значение (стр.474, 476 Учебника).

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1. Обратить особое внимание на тщательное изучение и проработку всех вышеизложенных вопросов темы!

2. Изучить методику синтеза ацетилсалициловой кислоты и написать в рабочей тетради заготовку отчета по лабораторной работе (см. "Методические указания").

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1. Под ред. Н.А.Тюкавкиной "Руководство к лабораторным занятиям по органической химии" – М., ДРОФА, 2003 (Практикум).

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., c.453-514.

Тема 22. Пятичленные гетероциклы

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Строение, изомерия и номенклатура пятичленных гетероциклов. Систематическая номенклатура Ганча.

2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:

2.1.Электронная структура гетероатомов фурана, тиофена и пиррола. Сравнительная ароматичность, -избыточность этих циклов.

2.2. Способы получения: образование фурана, тиофена и пиррола из 1,4-дикарбонильных соединений (Кнорр); взаимопревращения фурана, тиофена и пиррола (Юрьев); образование производных фурана при сухой перегонке древесины; получение производных тиофена и пиррола из каменноугольной смолы.

2.3. Химические свойства: ацидофобность фурана, тиофена, пиррола; кислотность пиррола; электрофильное замещение в пятичленных ароматических гетероциклах: направление

и сравнительная скорость реакции, особенности нитрования, сульфирования, бромирования; окисление и восстановление, образование тетрагидропроизводных фурана, тиофена,

пиррола, их свойства.

2.4. Биологически и фармакологически значимые производные фурана, тиофена, пиролла.

Производные фурана: фурфурол, 5-нитрофурфурол и лекарственные препараты на

его основе (фурацилин). Производные пиррола: пиррол, порфобилиноген, порфирин, гем, билирубин. Пирролидон и лекарственные препараты на его основе - пирацетам, пирролидонсодержащие полимеры (поливинилпирролидон). Тиофен и его производные (биотин).

3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

3.1. Имидазол и пиразол - изоэлектронные аналоги пиррола. Их структура, сравнительная

ароматичность. Способы получения: образование имидазолов из 1,2-диаминов, образование пиразолов из производных гидразина. Особенности химических свойств: кислотность и основность, прототропная таутомерия, образование ассоциатов, затрудненность электрофильных реакций и окисления. Биологически значимые производные: гистидин, гистамин, производные пиразолона-анальгетики (антипирин, амидопирин, анальгин).

3.2. Оксазолы и тиазолы - изоэлектронные аналоги фурана и тиофена. Их структура и

сравнительная ароматичность. Способы получения и особенности химических свойств: основность, реакции электрофильного замещения. Биологически значимые производные: сульфазол, норсульфазол, сульфаметоксазол, пенициллины, циклосерин, витамин В₁.

4. Триазолы, тетразолы. Строение, основные представители.

ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

1.Напишите структурные формулы всех возможных изомеров: