ХИМИЯ НЕФТИ И ГАЗА для студентов

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

90

312. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных

свойств:

1)	OH	2)	OH	3)	OH	4)		OH
						O	N	NO	2
						2

CH	NO	2	Cl	NO	2
3
313. Сравните и	объясните	подвижность атома		галогена в реакции

нуклеофильного замещения у соединений:

а) CH

CH

CH

Br

б) CH

CH

CH

Br

в) CH

CH

CH

Br

3

2

2

2

2

3

CH3

г)

CH3

C

Br

CH3

314. Сравните и объясните подвижность атома галогена в реакции

нуклеофильного замещения у соединений:

Br		Br	Br		CH	Br
			в)	г)	2	д)
а)	б)
						C	Br
				NO
				2
		NO
		2

315. Из пропана получите изопропиловый спирт.

316. Из этанола получите изопропанол.

317. Какие вещества и в каком количестве потребуются для получения 50 г

13,6% раствора этилата натрия в этиловом спирте?

318. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл одноатомного спирта

(плотность 0,8 г/см3) с концентрированной серной кислотой, присоеди-

няет 8,96 л водорода (при н.у.). Определите строение исходного спирта,

если выход углеводорода составляет 80% от теоретического.

319. Этиленовый углеводород, образовавшийся из 24 г одноатомного спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой, присоединяет

15,3 мл брома (плотность 3,14 г/см3). Какой спирт был взят для реакции,

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

91

если выход этиленового углеводорода составляет 75% от теоретического?

Предложите возможные структуры для исходного спирта.

320.Напишите уравнение реакции тримеризации уксусного альдегида.

321.Из этанола получите ацетон.

322.Из этана получите ацетальдегид.

323.Из ацетилена получите бутанон-2.

324.Сколько металлического серебра выделится при взаимодействии

ацетальдегида с аммиачным раствором гидроокиси серебра, если известно,

что ацетальдегид получен по реакции Кучерова из ацетилена,

образовавшегося, в свою очередь, из 6,4 г карбида кальция?

325. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегида до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода

(при н.у.). Определите процентный состав смеси альдегидов. 326. Назовите соединения:

a) CH

CH

CH

COOH

б) CH

CH

CH

COOH

в) HOOC

CH

CH

COOH

3

2

3

2

CH

CH

СН

CH

3

3

3

3

г)

CH

C

COOH

д) CH

C

CH

COOH

2

2

CH

3

327. Назовите соединения:

a) CH

CH

CONH

б) CH

CH

CH

COBr

в)

CH

CH

CH

3

2

3

3

3

CH3

CH3

СН3

CN

O

O

г) CH

CH

C

д)

CH

C

COOCH

e)

CH

C

3

2

2

3

3

CH3

CH2

C

O

CH3

O

CH

CH2

O

328. Напишите структурные формулы соединений:

а)

изомасляная кислота;

б) изовалериановая кислота; в) 3,3-диметилбутановая кислота; г) 2,4-диме-

тилпентановая кислота; д) диметилэтилуксусная кислота; е)

метилизопропилуксусная кислота;

ж)

изокапроновая кислота;

з) β-

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

92

этилакриловая кислота; и) 2,3-диметилбутандионовая кислота; к)

глутаровая кислота.

329. Напишите структурные формулы соединений: а) метиловый эфир изомасляной кислоты; б) этилформиат; в) бромангидрид α-

бромпропионовой кислоты; г) акрилонитрил; д) янтарный ангидрид; е)

оксалат кальция.

330.Назовите кислоты, которые получатся при окислении: а) изо-бутилового спирта; б) 3-метилгептаналя; в) гексанона-2.

331.Из пропилового спирта получите масляную кислоту.

332.Напишите для изомасляной кислоты уравнения реакций образования ангидрида и хлорангидрида всеми возможными способами.

333.Напишите схемы превращений:

a) CH

CH

CH

CH

CH

COOH

3

2

3

CH3

б) CH3

CH2

CH

CH2

CH3

CH2

CH2

COOH

CH3

в) CH

C

CH

CH

C

COOH

3

2

3

CH3

CH3

334. Из 1-хлорпропана получите пропионовую кислоту. Напишите уравнение реакции ее с хлористым тионилом SOCl2.

335. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате превращений:

		+ H O			+ SOCl		+ KCN		+ 2H O
3	2	2		A	2	B		C	2	D
CH	CH CH CH	[H SO	]						[HCl]
	CH	2	4
	3

336. Напишите уравнения реакций гидролиза соединений:

a) CH	COO	C(CH )		б)	CH	CH CH		C	N
3			3 3		3		2
						CH
						3
в) NC	CH	COOC H		г)	H NOC	CH	CH		CONH
	2	2	5		2	2	2		2

337. Из бутилового спирта получите хлорангидрид масляной кислоты.

Напишите уравнение реакции его с безводным ацетатом натрия.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

93

338.

Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от

других карбоновых кислот.

339.

Напишите схему получения метакриловой кислоты из изомасляной

кислоты. Какие производные метакриловой кислоты находят техническое

применение?

340.

Предложите метод выделения масляной кислоты из смеси ее с бутиловым

спиртом и хлористым бутилом.

341.

Из ацетилена получите акрилонитрил и метиловый эфир акриловой

кислоты. Напишите схему полимеризации этих соединений.

342.

Предложите способы получения янтарной кислоты: а) из этилена; б) из

акрилонитрила.

343.

Напишите формулы строения промежуточных и конечного веществ в

следующей схеме:

Br

H O

T

0

KOH

HBr

KCN

3

CH COOH

2

A

B

C

D

2

E

F

+

CH

]

в спирте

[H

CH

3

344.

Назовите следующие соединения:

CH

CH

COOH

COOH

COOC H

а)

COOH

б)

в)

г)

OH

д)

2

5

OH

COOH

HO

OH

OH

NH

NH

2

2

345.

Напишите схемы превращений:

Какое практическое и теоретическое значение имеют полученные соединения?

346. Напишите структурные формулы соединений: а) п-нитробензойная кислота; б) м-толуиловая кислота; в) терефталевая кислота; г)

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

94

фенилуксусная кислота; д) хлористый п-бромбензоил; в) фталевый

ангидрид.

347.Какие ароматические кислоты получатся при окислении соединений:

348.Из п-метокси-нитробензола получите п-метоксибензойную кислоту.

Напишите для нее уравнения реакций: а) с едким натром; б) с хлоридом

фосфора (V); в) с хлористым тионилом SOCl2.

349.Из о-ксилола получите диметилфталат (репеллент).

350.Из этанола получите этилпропионат.

351.Из этанола получите пропионовую кислоту.

352.Из пропана получите хлорангидрид пропионовой кислоты.

353.Из уксусной кислоты получите малоновую кислоту.

354.При окислении 16 г неизвестного кислородсодержащего органического

вещества образовалось 23 г одноосновной органической кислоты, при взаимодействии которой с избытком гидрокарбоната натрия выделилось

11,2 л газа (при н.у.). Определите строение исходного соединения и образующейся органической кислоты.

355.Определите молекулярный вес и формулу одноосновной органической кислоты, если плотность ее по водороду равна 30. Какой объем 20%-ного раствора едкого натра (пл. 1,2 г/см3) потребуется для нейтрализации 15 г

этой кислоты?

356.Сколько граммов жира, представляющего собой чистый триолеат, было взято, если для гидрирования образовавшейся в результате его гидролиза кислоты потребовалось 13,44 л водорода (при н.у.)?

357.В промышленности бутанол-2 получают из углеводородов: бутена-1 и

бутена-2, которые содержатся в продуктах крекинга нефти. Напишите

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

95

уравнения этих реакций. Объясните механизм сернокислотной гидратации

этих олефинов.

358. Укажите, какими способами получают глицерин в промышленности.

Напишите уравнения соответствующих реакции.

359.Приведите схемы получения: 1) динитрата этиленгликоля; 2) тринитрата глицерина. Какое практическое значение имеет тринитрат глицерина?

360.Кумольный метод перспективен для получения крезолов из толуола.

Составьте схему синтеза этим способом п- крезола.

361. При взаимодействии алкилфенолов (1 моль) с окисью этилена (7-10 моль)

образуются поверхностно-активные вещества. Приведите схемы реакций: 1) димеризации изобутилена в изооктилен (в кислой среде); 2)

алкилирования фенола изооктиленом; 3) конденсации изооктилфенола (по гидроксильной группе) с окисью этилена.

362. В промышленности п-бензохинон восстанавливают в гидрохинон ок-

сидом серы (IV) в водной среде. Напишите уравнение этой реакции.

363.Как можно установить присутствие перекисных соединений в простых эфирах? Почему перегонку простого эфира нельзя вести досуха?

364.Напишите уравнения реакций гидрирования стеаратодиолеина, олео-

дистсарина, пальмитоолеолинолеина. В каких условиях проводят эти реакции в промышленности? Какое применение находят гидрированные жиры?

365. Йодные числа соответственно равны: для сливочного масла — 30, для соевого масла – 130, для конопляного масла —150. Что означают эти числа? Вычислите йодные числа: 1) пальмитоолеолинолеина; 2)

стеародиолеина; 3) трилинолеина.

366. Предложите схемы синтезов метилового, этилового и бутилового эфиров фталевой кислоты. Какое практическое значение имеют диметилфталат

(ДМФ), диэтилфталат и дибутилфталат?

367. Приведите схему промышленного способа получения формальдегида и укажите условия протекания процесса.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

96

368. Какие соединения образуются при пиролизе смесей кальциевых солей следующих кислот: 1) муравьиной и масляной; 2) пропионовой и уксусной; 3) изо-масляной и муравьиной; 4) изовалериановой и муравьиной?

369. Хлоральгидрат используют в медицине как снотворное. Как можно по-

лучить его из уксусного альдегида?

370.Хлорацетон является лакриматором. Предложите способ получения хлорацетона.

371.Укажите условия реакции полимеризации альдегидов. Приведите схемы реакций полимерных превращений муравьиного альдегида. Что собой представляет "сухой спирт"?

372.Как подучить метакриловую кислоту из ацетона и синильной кислоты?

373.Пиролизом кальциевых солей каких кислот можно получить следующие

соединения: 1) п-метокси-ацетофенон п-СН3О—С6Н4—СОСН3, 2) этилфе-

нилкетон? Составьте уравнения реакций.

374.В промышленности бензальдегид получают: 1) парофазным окислением толуола кислородом воздуха над оксидом ванадия (V), 2) хлорированием толуола с последующим гидролизом бензилиденхлорида. Составьте уравнения этих реакций.

375.При помощи каких химических реакций можно отличить: 1) фенилук-

сусный альдегид от п-толуилового, 2) бензальдегид от ацетофенона?

376.Мочевина (полный амид угольной кислоты ) может быть получена: 1) из фосгена действием аммиака, 2) из смеси оксида углерода (IV) и аммиака под давлением. Напишите уравнения этих реакций.

377.Уксусную кислоту в технике получают из ацетилена окислением пре-

дельных углеводородов или этилового спирта. Напишите уравнения этих реакций.

378. Константы кислотности (Кд 105) для муравьиной, уксусной, пропионовой кислот соответственно равны: 17,7; 1,75; 1,34. Чем можно объяснить такую последовательность?

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

97

379.Что произойдёт, если на раствор стеарата калия (мыла) подействовать:

1)хлоридом кальция; 2) хлоридом магния?

380.Составьте схемы реакций: 1) промышленного способа получения метилметакрилата; 2) полимеризации метилметакрилата.

381.Ацетилсалициловую кислоту (аспирин) получают по следующей схеме:

Бензол → фенол → салициловая кислота → ацетилсалициловая кислота.

Напишите уравнения соответствующих реакций.

382. Салициловую кислоту получают из бензойной кислоты путём замещения одного из атомов водорода в орто-положении на гидроксильную группу,

либо вводя в молекулу фенола карбоксильную группу:

COOH	COOH	OH
	OH

Сколько килограммов салициловой кислоты можно получить: а) из

128,7 кг бензойной кислоты, содержащей 10% примесей; б) из 47 кг чистого фенола при условии, что выход кислоты на практике составляет

90%?

383.При взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидридом по-

лучают соединение, известное в медицине под названием аспирина:

COOH			O	COOH
	CH	C
	3					+ CH COOH
	+		O
						3
OH	CH	C		O	C	CH
	3
			O			3
					O

Сколько килограммов ацетилсалициловой кислоты (аспирина) можно получить при ацетилировании 193 кг салициловой кислоты?

384. При поликонденсации равномолекулярных количеств фталевого ангид-

рида и глицерина (по первичным гидроксильным группам) образуется полимер линейного строения— полиглицерофталат. При нагревании его с избытком фталевого ангидрида получаются полиэфиры трёхмерного строения — глифталевые (алкидные) смолы. Напишите схемы перечисленных реакций.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

98

385. Предложите схему промышленного синтеза диметилтерефталата из п-

ксилола.

386. Одним из способов получения фенолов является сплавление аромати-

ческих сульфокислот со щелочами. Какое количество фенола можно приготовить таким способом, если для получения бензолсульфокислоты было взято 3,9 кг бензола?

387.Какое количество фенолята натрия и в результате каких реакций может быть получено из 376 г фенола, содержащего 15% примесей? Какой объём оксида углерода (IV) потребуется для разложения полученного фенолята?

388.При дегидратации этилового спирта при 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты получают диэтиловый эфир. Какое количество 96% этанола нужно взять для приготовления 148 г диэтилового эфира?

389.Общим способом получения альдегидов является окисление спиртов.

Какие спирты следует взять для получения следующих альдегидов:

		O	O	O	O
CH	C	H C	CH	CH C	C
3			2	H
		H	H		H
Назовите представленные альдегиды и укажите области их
промышленного применения.
390. Формальдегид получают,			пропуская смесь паров метилового спирта с

воздухом через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой.

Сколько формальдегида можно получить окислением 6,4 т метанола?

Какую роль выполняет сетка?

391.В последние годы формальдегид получают окислением метана воздухом

втрубчатом реакторе при 500°С в присутствии оксидов азота в качестве катализаторов. Какое количество формальдегида может быть получено при

окислении 25 м3 природного газа Туймазинсжого месторождения, если в

нём содержится 95% (по объёму) метана, а практический выход равен 5%?

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

99

392.Сколько кубометров этилена было подвергнуто каталитическому окислению, если в результате реакции образовалось 2,5 л уксусного альдегида (пл, 800 кг/м3). Практический выход реакции — 10%.

393.Какое количество метилового спирта нужно окислить, чтобы раство-

рением полученного формальдегида в воде приготовить 2,5 л формалина

(36% раствор, плотность 1100 кг/м3) ? Назовите основные области применения формалина.

394. При пропускании паров формальдегида и водорода над никелевым ка-

тализатором поглотилось 75 л водорода. Рассчитайте, какое количество альдегида восстановилось в результате реакции?

395. Укажите основные области применения формальдегида и ацетальдегида.

Что такое реакция поликонденсации?

396. Эффективным способом синтеза уксусного альдегида является прямое окисление этилена в присутствии хлорида палладия. Сколько этилена необходимо для получения 110 кг альдегида, если реакция идёт с выходом

95% от теоретического?

397. Сколько килограммов бензойной кислоты можно получить окислением

46 кг толуола, если после перекристаллизации её выход составил 80%?

Укажите области применения бензойной кислоты.

398. Кислоты при нагревании с некоторыми хдорсодержащими соединениями

(РСl5, PCl3, SOCl2) легко обменивают гидроксил на атом хлора:

		O			O
R	C	+ PCl	R	C	+ HCl + POCl
		5			3
		OH			Cl

Сколько граммов хлорангидрида можно получить из 4,5 молей уксусной кислоты?

399. Основным способом получения ароматических кетонов является нагревание ароматических углеводородов с ацилирующим агентом в при-

сутствии FeCl3 в сероуглероде (реакция Фриделя— Крафтса). Сколько килограммов ацетофенона можно получить этим способом при