Раздел 3.Гомофукциональные углеводороды Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Галогенпроизводные углеводородов».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Привести примеры первичных, вторичных и третичных галогеналканов.

2. Написать структурные формулы состава С₄Н₉Br и назвать их.

3. Написать структурные формулы следующих соединений: 1-хлоропропана, хлористого винила, хлористого аллила, трихлорэтилена, тетрахлоэтилена, бензилхлорид, трифенилхлорметана.

4. Какие способы получения галогенпроизводных Вам известны?

5. С чем взаимодействуют галогеноалканы?

II.Целевые задачи:

Студент должен знать	Литература
Классификацию, изомерию, номенклатуру галогеноуглеводородов; Физические свойства, спектральная идентификация. Способы получения Химические свойства: - реакции нуклеофильного замещения; -реакции элиминирования; конкурентность этих реакций. Важнейшие представители и их физиологическое действие.	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 133. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.298… 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 218… ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 206. .
Студент должен уметь:
- различать и называть первичные, вторичные и третичные галогенпроизводные углеводородов, - записывать уравнения реакций получения галогенпроизводных: галогенированием алканов, алкенов, алкинов, взаимодействием галогеноводородов со спиртами (реакции нуклеофильного замещения) – различать реакционную способность в этих реакциях первичных, вторичных и третичных спиртов, а также в ряду HI, HBr, HCI; взаимодействием галогенидов фосфора или тионилхлорида со спиртами.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

1. Привести структурные формулы всех изомерных соединений состава С₄Н₉Вr. Отметить первичные, вторичные и третичные бромалканы.

2. Написать структурные формулы следующих соединений:

винилхлорида, хлороформа, 2-хлорбутана, аллилбромида,

5-бром-3-метил-1-пентена, 5-фтор-1-пентина, 3-иод-1-пентен-4-ина,1-бром-4-хлор-2,3-диметилбутана.

3. Сравнить прочность и полярность связей C-F, C-CI, C-Br, C-I в

галогеналканах.

4. Записать продукты следующих реакций:

a ) 1-бромбутан + 2Na

b ) 1- бутен + HCI

КОН

c ) 2- бутанол + PCI₅ А Б

спирт

d) 2-хлорбутан NaOH

вода

5.Составить цепь превращений,связывающих изученные классы

органических соединений.

6.Составить три тестовых задания по химическим свойствам

галогенпроизводных углеводородов по образцу:

Галогенпроизводные алканов способны давать реакции:

а) электрофильного замещения;

б) нуклеофильного замещения;

в) радикального замещения;

г) элиминирования.

7. Привести основные способы получения галогенпроизводных

углеводородов.

8.Сформулировать правило Зайцева и подемонстрировать его на примере.

9.Сформулировать правило Марковникова и продемонстрировать его на примере.

10. Галоформная реакция: получение иодоформа из а) этанола б) ацетона.

Тесты для самоконтроля студентов

1.Галогенпроизводные углеводородов получают следующими способами:

А) галогенированием алканов и алкенов;

Б) гидрогалогенированием алкенов;

В) замещением гидроксогруппы спиртов на галоген.

2. Наиболее прочной связью является связь

a) С-F б) C-Cl с) C-Br d) C-I

3. Гидролиз галогеналканов осуществляется

А) водной щелочью

Б) спиртовой щелочью

В) серной кислотой

Г) фосфорной кислотой

4. Реакция нуклеофильного замещения в галогенпроизводных идет

по SN-1механизму, если галогенпроизводное

а) первичное б) вторичное в) третичное

5. Реакция нуклеофильного замещения в галогенпроизводных идет

по SN-2 механизму, если галогенпроизводное

а) первичное б) вторичное в) третичное

6. Условиями реакции дегидрогалогенирования является реакция с

а) водной щелочью

б) спиртовой щелочью

в) серной кислотой

г) фосфорной кислотой

7. Проба Бельштейна – это цветная реакция на

а) хлорпроизводные углеводородов;

б) бромпроиэводные углеводородов;

в) фторпроизводные углеводородов;

г) иодпроизводные углеводородов;

8. Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах лежат в

основе синтеза:

а) спиртов б) простых эфиров

в) сложных эфиров

г) серных аналогов спиртов (тиолов), простых эфиров

(сульфидов).

9.Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах лежат в основе получения аминов:

а) первичных б) вторичных

в) третичных г)четвертичных аммониевых солей

10. В результате следующих превращений

2- бутанол PCI₅ А КОН, спирт Б HBr В

В –это: а) 1- бромбутан б) 2-бромбутан в) бутен-2 г) бутен-1

Ответы: 1-а,б,в; 2-а; 3-а; 4-а; 5-в; 6-б; 7-а; в- а,б,в,г; 9-а,б,в,г; 10 – б.