Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. Факультета по курсу органической химии. Тема «Алкалоиды»

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Что такое биологически активные вещества?

2. Что такое основание по Бренстеду?

3. Что такое основание по Льюису?

4. Чо такое экстракция?

3. Какие гетероциклические системы нам известны?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1.Общую характеристику алкалоидов: классификация по строению углеродно-азотного скелета ( как производные соответствующих гетероциклов: пиридина, хинолина и т.д).; по растительным источникам: алкалоиды спорыньи, снотворного мака и т.д. 2. Номенклатура: чаще у них тривиальные названия по видовому или родовому названию растительного источника и суффикса –ин ( хинин). 3. Свойства алкалоидов: основность. 4.Алкалоиды группы пиридина и пиперидина: а)никотин–алкалоид табака и махорки, строение молекулы (пиридиновое и пирролидиновое кольца), физические свойства, физиологическое действие ( ядовит). б) анабазин- алкалоид ежовника безлистного, строение молекулы (пиридиновое и пиперидиновое кольца), физические свойства, фармакологическое действие. в) кониин, строение молекулы, свойства. 5.Алкалоиды группы хинолина : а)хинин: из коры хинного дерева ,физические свойства, различие основности двух атомов азота – два ряда солей, противомалярийное средство,4 асимметрических атома углерода, расположение заместителей у С-8 и С-9 определяет фармакологическое действии , эритро-конфигурация обеспечивает оптимальное расстояние (0,3нм) между ОН и атомом азота и антималярийный эффект 6. Алкалоиды группы изохинолина в каких растениях встречаются? а)папаверин – алкалоид опия ( опий-это высохший млечный сок из незрелых коробочек мака), строение молекулы, отсутствие центров хиральности, проявляет гипотензивное действие, его синтетический аналог но-шпа. б)морфин-опиумный алкалоид (10-20%), строение молекулы, физиологическое действие-анальгезирующее (опитамы – наркотические анальгетики). Диацетат морфина – героин - более сильный наркотик, чем морфин. в)кодеин- метиловый эфир морфина по фенольной ОН группе, сод-ся в опиуме, средство от кашля. 7.Алкалоиды группы тропана – производные спирта тропина или экгонина: а)гиосциамин в растениях семейства пасленовых это сложный эфир тропина и троповой кислоты. б)атропин- рацемическая форма гиосциамина в)кокаин – акалоид кустарника кока, наркотик. 8.Алкалоиды группы пурина: а) кофеин (1,3,7-триметилксантин); б) теобромин (3,7-диметилксантин); в) теофиллин (1,3-диметилксантин), Они содержатся в зернах кофе, орехах кола, применение в медицине. У метилированных ксантинов основные свойства выражены слабее, чем у других алкалоидов. Теофиллин и теобромин обладают кислотными свойствами из-за пиррольного азота, образуют соли со щелочами при обычной температуре, а кофеин не дает. Эуфиллн – это соль теофиллина с этилендиамином. Щелочи при нагревании разрушают пиримидиновое кольцо.	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.409. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: с. 136. специальный курс , 228-231Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 136. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 Е. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. образования, Архангельск, 2008г., с. 366.
Студент должен уметь:
1.Классифицировать алкалоиды в зависимости от строения их молекул; 2.Определять по формуле алкалоид; 3.По названию алкалоида записывать его формулу; 4.Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; 5.По эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ и называть их по известным номенклатурам; 6.Определять тип реакции по его уравнению; 7.Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и физиологическое действие.