Тема «шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Что такое кислота и основание по Бренстеду-Лоури?

2. Что такое кислота и основание по Льюису?

3. Какие гетероциклы мы уже изучили, их ароматичность.

4. Какие гетероциклы ацидофобны и почему?

5. В какое положение идут электофильные заместители в пирроле, фуране и тиофене?

6. Какой характер придает соединению пиррольный азот?

7. В какое положение идут электрофильные заместители в пиразоле, имидазоле.

8.Пчему пиразол и имидазол амфотерны?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
- Строение пиридина -Ароматичность пиридина -Основность пиридина -Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с большим трудом и в какое положение? Сульфирование, нитрование, галогенирование пиридина – замещение по атомам углерода. - Почему для пиридина характерны реакции нуклеофильного замещения? -В какие положения идут реакции нуклеофильного замещения и почему? Реакция Чичибабина ( аминирование), гидроксилирование, алкилирование и арилирование литийорганическими соединениями. Гомологи пиридина , продукты их окисления. Продукты окисления и восстановления пиридина	ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, спец. курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 16. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 686...) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86.
Студент должен уметь:
1.Доказывать ароматичность, основность пиридина. 2.Писать уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине 3.Называть исходные вещества и продукты.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Пиридин- это ……………………………. гетероцикл с…………….. гетероатомом

Критерями ароматичности пиридина являются: система…………………………………………………………………………………

Основность пиридина объясняется тем, что……………………………………………...................................................................

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут с ……………………………

в полжение………… или в положение…………, если предыдущее занято.

Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение………….. , т.к.

…………………………………………………………………………………………….

2.Почему пиридин-это основание по Льюису? Особенности пиридинового атома азота.

3. Почему в пиридине возможны реакции нуклеофильного замещения?

4.Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с трудом?

5.В какое положение идут реакции электрофильного замещения и почему?

Привести примеры.

6.В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения и почему?

Привести примеры.

7.В каких условиях сульфируется пиридин?

8.Образоание солей пиридиния.

Тест для самоконтроля

1. Из перечисленных гетероциклов основностью обладают:

а) имидазол б) пиридин в) пиразолин г) тетрагидрофуран

2. Для пиридина число n в формуле Хюккеля равно

а) 4 б) 6 в) 1 г) 2

3. Наиболее характерной для ароматических гетероциклических соединений

является реакция:

а) электрофильного замещения б) электрофильного присоединения

в) нуклеофильного замещения г) окисления

4. Продуктом восстановления пиридна является:

а) пирролин б) пиперидин в)пиперазин г) пирролидин

5. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол

6. Самым кислым характером обладает

а) пиррол б) имидазол в) фуран г) тиофен

7. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол

8. В основе молекулы антипирина и амидопирина лежит гетероцикл

а) пиразол б) тиазол в) тетразол г) пиразолон – 5

9. 5-членным гетероциклом с двумя различными гетероатомами является:

а) пиразол б) имидазол в) оксазол г) пиразолин

10. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

11. Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

12. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин

Ответы: 1- а,б; 2 - б; 3 - а; 4 - г; 5 - б,г; 6 - б; 7 - г,д; 8 - г; 9 -в; 10 - 2; 11- б; 12 –г