III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами – это плоские пятиугольники, с тремя атомами…………………………… и двумя ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации.

2.Пиразол содержит атомы …………… , один из которых……………………, а второй……………………. .

3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4.Пиридиновый азот проявляет……………………….свойства.

Из всех 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ароматичен………………, т.к………………………………………………………… ………….……..…………………………………………………………………………

5. Из 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ацидофобен…………………, .

6. Продуктами восстановления пиррола являются …………………………………..

7.В электронный секстет включается ………………………пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………… .

8.Биологически активные вещества: пиразол и его производные в природе не обнаружены, но они используются в производстве лекарственных средств и пестицидов; пиразолоны: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.

Тиазол – часть структуры тиамина ( витамина В₁), а тиазолидин – структурный фрагмент пенициллиновых антибиотиков;

Аминокислота гистидин, продукт его дезаминирования – гистамин.

Тест для самоконтроля

1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых

входят в состав таких важнейших природных соединений, как :

А) гемоглобин Б) хлорофилл В) антибиотиков Г)алкалоидов

2.Чаще в состав природных соединений входит молекула:

а) фурана б) тиофена в) пиррола г)имидазола д) пиразола

3.Основные свойства в большей степени проявляет гетероцикл:

а) пиразол б) пиридин в) тиофен г) хинолин

4. Химические свойства 5-ти членных гетероциклов с двумя гетероатомами

обусловлены:

а) ароматичностью; б) электроотрицательностью гетероатома;

в) ацидофобностью; г) непредельностью; д) основностью.

5. Приразол, имидазол и тиазол относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему

а) превышает общее число атомов в цикле;

б) равно общему числу атомов в цикле;

в) меньше общего числа атомов в цикле.

6. Наиболее устойчив к действию кислот:

а) пиррол б) фуран в) тиофен

7. В незамещенных гетероциклах с двумя гетероатомами электрофильная атака осуществляется преимущественно:

а)по атому С-2 ; б) С-3 ; в) С-4; г) С-5.

8. Для введения нитрогруппы в пиразол используют:

а) нитрующую смесь; б) ацетилнитрат; в) азотную кислоту

9. Легче всего в реакции присоединения вступает:

а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол

10.Наиболее устойчив к действию окислителей:

а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол

Ответы: 1- все; 2 – в; 3-1; 4 – а,б; 5 – а; 6 –в; 7 –в,г; 8 –г; 9 –а; 10-г .

Задания для самостоятельной работыстудентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.