Тема 2 Вуглеводні.

Алкани. Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія.

Основні терміни та поняття:

«Парафіни» означає «мала хімічна спорідненість», або, інакше, «низька реакційна здатність».

Гомологи - речовини з однаковим якісним складом, подібні за будовою і хімічними властивостям, а за кількісним складом вони відрізняються один від одного на групу -СН₂-  - гомологічну різницю. Конформери (просторові поворотні ізомери)це геометричні форми молекули, що перетворюються одна водну за рахунок обертання фрагментів молекули навколо σ – зв’язків без зміни валентних кутів та довжин зв’язку.

Конформація – явище, що обумовлене вільним обертання груп атомів навколо σ – зв’язків, як навколо осей, внаслідок чого групи атомів в молекулі приймають різне просторове положення.

Номенклатура – частина мови науки, що є системою правил, які дозволяють дати кожній сполуці однозначну назву.

Цифри положення замісників

Префікс число замісників

Назва замісників ( за алфавітом)

Корінь – довжина основного ланцюга

Суфікс -ан -ен -ін

Суфікс старшої функціональної групи

2,3 - ди метил(-СН₃) – бут ан ова кислота

1 2 3 4 три етил (-С₂Н₅)

СН₃ – СН – СН – СН₃ тетра пропіл(-С₃Н₇)

| | ізопропіл (-СН(СН₃)₂)

СН₃ СН₃

№ 10

1. Вкажіть сполуки, що належать до гомологічного ряду метану:

1) С₂Н₄     2) С₃Н₈     3) С₄Н₁₀     4) С₅Н₁₂     5) С₇Н₁₄ ?

А. 1,3,4; Б. 2, 4, 5; В. 2, 3, 4; Г. 4,5.

2. Виберіть число, на яке відрізняються відносні молекулярні маси двох сусідніх гомологів:

А. 12; Б . 14; В. 16; Г. 18.

3. Назви гомологів метану походять, починаючи з п’ятого представника, від назв грецьких числівників з додаванням суфікса:

А. –ан; Б. –ин; В. –ен; Г. – дієн..

4. Виберіть назву речовини (CH₃)₂CH–(СН₂)₃ – СН(СH₃)₂:

А. н - нонан; Б. 2,3,3-триметилпентан;

В. 1,1,5,5-тетраметилпентан; Г. 2,5-диметилгептан.

5. Вибрати з наведених формули ізомери:

А. 2,2,3,3-тетраметилбутан; Б. н-гептан;

В. 3-метил-3-етилпентан; Г. 2,2,4-триметилгексан.

6. Виберіть формулу 2- метил бутану:

А. Б. В. Г.

7. Вкажіть назву речовини, структурна формула якої:

А. 6-бутил-3,4-диметилоктан; В. 7,8-диметил-5-етилдекан

Б. 3,4-диметил-6-етилдекан ; Г. 3-бутил-5,6-диметилоктан;

8. Карбон легко утворює вуглецеві ланцюги внаслідок:

А. істотно різної здатності відтягувати та віддавати електрони при утворенні зв’язку С–С;

Б. різної електронегативності Гідрогену та Карбону;

В. різної кількості валентних електронів у атомах Гідрогену та Карбону;

Г. майже однакової здатності відтягувати та віддавати електрони при утворенні зв’язку С–С.

9. Вкажіть формулу алкану, якщо його відносна молекулярна маса дорівнює 100:

А. пентан; Б. гексан; В. бутан; Г. гептан.

10. Визначте молекулярну формулу алкану, масова частка Карбону в якому становить 84,2 %:

А. С₃Н₈; Б. С₆Н₁₄; В. С₅Н₁₂; Г. С₈Н₁₈.

№ 11 Назвіть речовини. Знайдіть гомологи і ізомери.

А Б. В. Г. Д. Е. Ж.

№ 12 За назвами речовин написати їхні скорочені структурні формули.

а)2, 3 - диметилоктану; б) 3 - етилгептану;

в) 3 - метил- 4 етилгексану; г) 2 – хлор- 2 –метилбутану.

Будова та фізичні властивості алканів.

Основні терміни та поняття:

Хімічний зв’язок, що утворюється за рахунок спільних електронних пар, шляхом узагальнення пари електронів двома атомами, називається ковалентним зв’язком.

Енергія зв’язку кДж/моль –це енергія, що виділяється при утворенні молекул із одиноких атомів.

Довжина хімічного зв’язку d, Ǻ = відстань між центрами ядер атомів в молекулі, йоні або кристалі, коли енергія системи, що утворилась min.

Під насиченістю розуміють здатність атомів брати участь в утворенні обмеженої кількості ковалентних зв’язків.

Напрямленість ковалентного зв’язку визначається взаємним розташуванням електронних орбіта лей, що беруть участь при утворенні зв’язку.

σ-зв’язок – зв’язок, що виникає при перекриванні АО вздовж лінії, що з’єднує ядра атомів, називається.

Гібридизація – процес змішування різних, але близьких за енергією орбіта лей даного атома, з виникненням такої ж кількості нових гібридних орбіта лей, однакових за енергією та формою. Гібридизація відбувається при утворенні ковалентного зв’язку та вигідна в енергетичному плані.

Будова алканів:

• прості (одинарні σ – зв’язки,

• атом Карбону знаходиться в стані sp³ – гібридизації,

• валентний кут 109⁰28΄,

• просторова будова: метан – тетраедрична, вищі алкани зигзагоподібна,

довжини зв’язків : С – С 0,154 нм, С – Н 0,109 нм.

№ 13

1. Стан, у якому знаходиться атом Карбону у насичених вуглеводнів:

А. sp²- гібридизація; Б. sp-гібридизація

В. sp³- гібридизація; Г. не гібридизований.

2. Назвіть гомолог метану, починаючи з якого виникає можливість обертання навколо ординарного зв'язку С-С.

А. С₂Н₆; Б. С₃Н₈; В. С₄Н₁₀; Г. С₅Н₁₂.

3. Вкажіть кількість ковалентних зв’язків між атомами Карбону в молекулі пропану:

А. 2; Б. 3; В. 4; Г. 5.

4. Виберіть, перекривання яких орбіта лей утворюється C – C зв’язок в молекулі етану:

А. s – sp³; Б. s – p ; В. sp³ – sp³; Г. p – sp³.

5. Вкажіть помилкову характеристику будови молекул та загальних властивостей алканів:

А. С-Н зв’язок в молекулах алканів є малополярним ковалентним зв’язком;

Б. С-С зв’язок в молекулах алканів –це - зв’язок , що здатний обертатися відносно лінії, що сполучає центри атомів Карбону, тому для алканів не характерна геометрична ізомерія;

В. в утворенні хімічних зв’язків у кожного атома Карбону беруть участь чотири sp³-гібридні орбіталі, кут між якими 109⁰ 28’, карбоновий ланцюг не лінійний, а набуває іншу форму;

Г. С-Н зв’язок в молекулах алканів міцний, енергія С-Н зв’язку складає 412 кДж/моль, це в значному ступені визначає достатню інертність алканів.

6. Вкажіть формулу найбільш стійкого радикала:

7. Вкажіть правильне твердження. Запах у метану:

А. приємний; Б. неприємний;

В. відсутній; Г. задушливий.

8. Вкажіть невірну характеристику алканів:

А. характерно малоактивні;

Б. легко змішуються (рідкі та тверді) з водою та іншими полярними розчинниками;

В . рідкі алкани добрі розчинники для жирів та жирних масел;

Г. це вуглеводні з малополярними молекулами.

9. Вкажіть алкан, що найлегше переходить у рідкий стан:

А. пропан; Б. бутан ; В. етан; Г. метан.

10. Виберіть алкан із найвищою температурою :

А. 2,2 – диметилпропан; Б. н- пентан;

В. н- бутан; Г. 2 – метилбутан.

№ 14

Для очищення поверхні металічного предмета від мінерального масла використовують бензин. Але ж тепер предмет забруднений бензином. Чи ні?

Хімічні властивості алканів. Добування.

Основні терміни та поняття:

Термін «парафіни» означає «мала хімічна спорідненість», або, інакше, «низька реакційна здатність».

Розривання ковалентного зв’язку, внаслідок якого утворюються частинки з неспареними електронами, називають гомолітичним.

Радикал - частинка (атом, група сполучених атомів, молекула), яка має неспарений електрон.

Реакцію, яка відбувається з утворенням активної частинки, здатної спричинити утворення інших таких частинок, називають ланцюговою.

Реакція Коновалова- реакція взаємодії з розведеною нітратною кислотою при нагріванні під тиском з утворенням нітропохідних алканів( заміщення атома Гідрогену на нітрогрупу – NO₂).

Реакція дегідрування (дегідрогенізації) – каталітичне відщеплення водню від молекули органічних сполук.

Піроліз - розщеплення сполук під впливом нагрівання. У разі піролізу алканів під час переробки нафти вживають термін крекінг.

Синтез Фішера - Тропша:

Реакція Вюрца –взаємодія галогенопохідних алканів з металевим Na:

R –Cl + R΄ - Cl + 2 Na → R – R ΄ + R – R + R΄ - R΄ + 2 NaCl

Реакція ізомеризації – перетворення алкану в його ізомер з розгалуженою будовою(відбувається при нагріванні і в присутності каталізатора АlCl₃)

Синтез – газ – суміш Карбон (ІІ) оксиду та водню, що одержують при конверсії метану з водяною парою або вуглекислим газом.

Алкани насичені вуглеводні загальною формулою С_nH_{2n +2} , атоми Карбону яких зв’язані між собою простими ковалентними зв’язками,а інші валентності насичені атомами Гідрогену.

Будова	Прогнозовані властивості
атом С утворює прості (одинарні ) σ – зв’язки міцні насичений атом С max число зв’язків - 4 σ зв’язки слабополярні - гомолітичний розрив з утворенням радикалів	хімічно неактивні (парафіни) – не взаємодіють з сильними Ох не здатні до приєднання. Характерна реакція заміщення механізм реакції - вільнорадикальний

Хімічні властивості

nCO₂ + (n+1) H₂O

+ 3n+1/2 O₂

горіння

С_nH_2n+1Hal + HCl

+Hal₂(Cl₂,Br₂)

галогенування

третинний > вторинний > первинний атом С

C_nH_2n+1NO₂ +H₂O

+ НONO₂

нітрування

C_nH_2n+1SO₃H +H₂O

+ HOSO₃H

сульфування

С_mH_2m+2 + C_kH_2k

t⁰C

крекінг алкан алкен

2СН₄ = С₂Н₂ + 3Н₂

-Н₂ С_nH_2n C=C алкен

дегідрування С_nH_2n-2 С≡С алкін

С_nH_2n-6 арени

С_nH_2n+2 розгал. ланцюг

kt

ізомеризація

[O]

часткове спирт 2CH₄ + O₂  -t, кат  2СН₃ОН

окислення альдегід CH₄ + [O]  -t, кат  НСНО

карбонова кислота CH₄ + [O]  -t, кат  НСООН

2С₄Н₁₀ + 5O₂  -t, кат  2СН₃СООН + 2Н₂О

№ 15

1. Вкажіть реакцію, що доводить приналежність алканів до органічних речовин:

А. хлорування; Б. горіння;

В. термічного розкладу ; Г. ізомеризації.

2. Виберіть, у якому випадку реакції, що характеризують властивості алканів перераховано найповніше:

А. горіння, термічний розклад, дегідрування, нітрування;

Б. хлорування, горіння, ізомеризація, бромування;

В. хлорування, термічний розклад, ізомеризація, дегідрування, горіння, піроліз.

Г. хлорування, термічний розклад, ізомеризація, дегідрування, горіння, піроліз, полімеризація.

3. Рівняння СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ → С(СН₃)₄ виражає реакцію:

А. ізомеризації бутану; Б. ізомеризації пентану;

В. ізомеризації гептану; Г. крекінг пентану.

4. Виберіть реакцію, що приводить до обриву ланцюга при бромуванні метану:

А. Br₂ Br + Br Б. CH₃ + Br₂  CH₃Br + Br

В. Br + CH₄  CH₃ + HBr Г. CH₃ + Br  CH₃Br

5. Виберіть продукт, який не можна виявити при хлоруванні метану :

А. C₂Н₂Сl₂; Б. СН₂Сl₂; В. HCl; Г. CCl₄ .

6. Вкажіть, як зміниться склад продуктів, якщо в якості каталізатора крекінгу гексадекану використати безводний АlСl₃:

А. збільшиться вміст вуглеводнів ізомерної будови;

Б. збільшиться вміст ненасичених вуглеводнів ;

В. збільшиться вміст газоподібних вуглеводнів ;

Г. збільшиться вміст бензену, толуену, ксилолу.

7. Вкажіть найбільш імовірний продукт реакції монобромування 2 – метилбутану при помірному нагріванні (t = 130 ⁰С та освітленні:

А. 1-бром-3-метилбутан; Б. 1-бром-2-метилбутан;

В. 2-бром-2-метилбутан ; Г. 2-бром-3-метилбутан.

8. Вкажіть найбільш імовірний продукт реакції хлорування пентану С₅Н₁₂ + Сl₂

А. 1-хлорпентан ; Б. C₅H₁₁Cl ;

В. 2,2-дихлорпентан ; Г. 2-хлорпентан.

9. Вкажіть найбільш імовірний шлях утворення метану в вулканічних газах:

А. синтез із елементів: С + 2Н₂ = СН₄ ;

Б. реакція карбідів з водою;

В. термічний розклад вищих алкінів;

Г. бродіння вуглеводів.

10. Гідрогенізація вугілля – один із способів одержання алканів

в угілля + Н₂ моторне паливо

мастильні масла газоподібні вуглеводні

при тиску 760 мм рт. ст. склад продуктів зміниться так:

А. збільшиться вихід вуглеводнів, що входять в складу моторного палива;

Б. збільшиться вихід мастильних масел;

В. збільшиться вихід газоподібних вуглеводнів;

Г. зменшиться вміст у складі продуктів ненасичених вуглеводнів.

№ 16

Метан, що виходить з газовідвідної трубки, підпалили, трубку занурили в посудину з хлором. Поясніть, чому жовто-зелене забарвлення хлору поступово зникає, а під час наближення посудини з концентрованим водним розчином амоніаку з'являється «дим без вогню».Запишіть рівняння згаданих реакцій.

Домашнє залікове завдання № 1

“Розв’язування розрахункових задач на виведення

формули речовини за масою, об’ємом та

кількістю речовини – продуктів згоряння ”

1. Виведіть формулу органічної сполуки, внаслідок спалювання якої масою 2,7 г утворилися Карбон (ІV) оксид об’ємом 2,688 л (н.у.), вода масою 3,78 г та азот. Відносна густина сполуки за повітрям становить 1,552.

2. Внаслідок спалювання органічної речовини об’ємом 11,2 л (н.у.) утворився Карбон (ІV) оксид кількістю речовини 0,5 моль та вода масою 9 г. Виведіть формулу сполуки, якщо відносна густина його пари за азотом становить 1,071.

3. Масова частка Нітрогену в сполуці становить 36,84 % та Оксигену 63,16 %. Виведіть формулу речовини.

4. Виведіть формулу речовини , якщо внаслідок спалювання її масою 2,4 г утворився Карбон (ІV) оксид масою 3,3 г та вода масою 2,7 г . Відносна густина речовини за воднем становить 16.

5. Виведіть формулу речовини, якщо масова частка Карбону в ній 85,71 %, Гідрогену 14,29 % , а відносна густина сполуки за Карбон (ІV) оксидом становить 1,91.

6. Виведіть формулу речовини , якщо внаслідок спалювання її масою 6 г утворився Карбон (ІV) оксид масою 17,6 г та вода масою 10,8 г . Відносна густина речовини за воднем становить 15.

7. Виведіть формулу органічної сполуки, внаслідок спалювання якої кількістю речовини 0,18 моль утворилися Карбон (ІV) оксид кількістю речовини 0,36 моль, вода кількістю речовини 0,63 моль та азот. Відносна густина сполуки за повітрям становить 1,55 .

8. Внаслідок спалювання речовини масою 0,29 г утворилися Карбон (ІV) оксид кількістю речовини 0,02 моль та вода масою 0,45 г. Виведіть формулу речовини, якщо відносна густина її за воднем становить 29.

9. Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, внаслідок спалювання якого масою 2,28 г утворилися Карбон (ІV) оксид об’ємом 4,48 л . Відносна густина газу за воднем становить 36.

10. До складу речовини входять Карбон та Гідроген, причому масова частка Карбону становить 82,75 % , Гідрогену - 17,25 % . Визначте формулу речовини, якщо відносна густина за повітрям 2.

11. На спалювання невідомого вуглеводню об’ємом 1 л використали 6л кисню. У результаті реакції утворилось 4 л карбон діоксид та 4 л водяних парів. Виміри об’ємів проводились за однакових умов. Визначте формулу невідомого вуглеводню.

12. Який об’єм повітря використали для спалювання 3 кг етану.

Домашнє залікове завдання №2 «Алкани»