II. Хімічні властивості

1. Які сполуки можна отримати при ди- , три-, тетрамеризації ацетилену. Вкажіть умови, запишіть рівняння реакцій.

2. Напишіть рівняння реакцій:

а) часткового і повного гідрування 4-метилгекс-1-ину ;

б) гідратації 5-етилокт-2-ину;

в) тримерізації бут-1-ину;

г) взаємодії з гідроген йодидом пропіну;

д) взаємодії гекс-1-ину з амоніачним розчином Аргентум оксиду.

3. Визначте структурну формулу вуглеводню С₇Н₁₂, який при гідруванні утворює 2,2-диметилпентан, в умовах реакції Кучерова приєднує одну молекулу води з утворенням кетону і не взаємодіє з амоніачним розчином Аргентум (І) оксиду.

ІІІ. Методи добування

1. Напишіть рівняння реакцій між надлишком спиртового розчину лугу і наступними сполуками:

а) СН₃- СНІ - СНl - СН₂ СН₃ ; б) 2,3-дибромо-4,5-диметилгексан.

2. Напишіть можливі методи одержання пропіну.

3. Яка сполука утвориться при послідовній обробці пропіну натрій амідом і 2-хлорпропаном.

IV. Розрахункові задачі

1. При повному бромуванні 5,4 г алкіну його маса збільшилась на 32 г. Визначте формулу алкіну.

2. Суміш етилену та ацетилену знебарвлює 96 г розчину брому в тетрахлоретані з масовою часткою брому 10%. При пропусканні такого ж об’єму суміші через надлишок амоніачного розчину Аргентум (І) оксиду утворився осад масою 2,4 г. Розрахуйте об’ємні частки газів у вихідній суміші.

V. Генетичний зв’язок

а) Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

+Br₂ + 2KOHспирт +Н₂О

СН₂=СН-СН₂-СН₃ Х₁ Х₂ Х₃

б) Запропонуйте спосіб одержання ацетилену з крейди, вуглекислого газу, води і продуктів їхніх хімічних перетворень. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Питання для опрацювання теми «Алкадієни»

Які вуглеводні називаються алкадієнами?

Наведіть класифікацію алкадієнів в залежності від взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі.

В якому стані гібридизації знаходяться атоми Карбону в кумульованих, спряжених та ізольованих алкадієнах?

Які особливості електронної будови дієнів із спряженими подвійними зв’язками?

Яка просторова будова спряженої системи подвійних зв’язків: довжина зв’язків, валентні кути, площинна будова діє нового фрагмента?

Наведіть загальну формулу алкадієнів. З яким класом вуглеводнів вони є між класовими ізомерами?

Які типи ізомерії характерні алкадієнам? Напишіть структурні формули всіх ізомерів складу С₅Н₈ та назвіть їх за міжнародною номенклатурою.

Напишіть рівняння реакції одержання бута-1,3-дієна за методом Лебедєва. За яких умов перебігає реакція?

Чому при дегідруванні бутану утворюється не алкін чи кумулен, а дієновий вуглеводень із спряженими зв’язками? Напишіть рівняння одержання дієнів дегідруванням н- бутану та 2-метилбутану.

Чи є в гомологічному ряду алкадієнів газоподібні речовини? Як змінюються температури кипіння алкадієнів із зростанням відносної молекулярної маси?

Який тип дієнових вуглеводнів найбільш подібний до алкенів?

В які реакції приєднання вступають дієнові вуглеводні? В чому особливість реакцій для спряжених дієнів?

В чому причина того, що спряжені дієни здатні вступати в реакції 1,4 –приєднання?

Для 1,4-приєднання алкадієнів виконується правило Марковникова. Напишіть рівняння реакції гідро бромування пента-1,3-дієну, назвіть продукт .

Які речовини називаються еластомерами? Наведіть приклади.

Які речовини носять назву «каучуки» ? Як їх класифікують?

Напишіть рівняння полімеризації бута-1,3-дієну. На прикладі цієї реакції дайте визначення термінів «мономер», «полімер», «реакція полімеризації», «елементарна ланка», «ступінь полімеризації».

Чи має бута-1,3-дієн геометричні ізомери? Напишіть структурні формули елементарної ланки бутадієнового каучуку в цис - і транс - формах.

Які полімери називаються стереорегулярними? Наведіть будову полімерного ланцюга стереорегулярного поліпропілену та полібута-1,3-дієну.

Напишіть структурну формулу елементарної ланки природного каучуку. Яке взаємне розташування замісників відносно подвійного зв’язку?

Який процес називається вулканізацією? Що таке гума? Чим різняться каучук, гума, ебоніт за будовою і властивостями?

Які синтетичні каучуки Ви знаєте? Наведіть приклади реакцій їх добування. Охарактеризуйте характерні особливості кожного із них.

№ 23

1. Вкажіть клас сполук із загальною формулою С_nH_2n-2:

А. алкіни; Б. алкадієни;

В. циклоалкени; Г. всі перелічені відповіді вірні.

2. Вкажіть сполуки, що мають спряжені подвійні зв’язки:

А. пент-2,3-дієн; Б. проп-1,2-дієн;

В. 2-метилбут-1,3-дієн; Г. 2,3-диметилпент-1,4-дієн.

3. Вкажіть число атомів Карбону в різних станах гібридизації , що є в 2-метил-бут-1,3-дієні:

Тип гібридизації Число атомів Карбону

1. sp³; А. нуль;

2. sp²; Б. один;

3. sp; В. два;

4. dsp³; Г. чотири;

Д. п’ять.

4. Виберіть малюнок, що відображає дійсну електронну будову молекули бут-1,3-дієну:

5. Встановіть відповідність:

Пара ізомерів Тип ізомерії

1) А. геометрична;

2) ; Б. міжкласова;

3)СН₂=С=СН-СН₃ і СН₂=СН-СН=СН₂; В. положення кратних зв’язків;

4)СН₃-С≡С-СН₂-СН₃ і СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂; Г. Карбонового скелету.

6. Встановіть відповідність:

Тривіальна назва міжнародна назва формула

1. аллен; А. бут-1,3-дієн; І. СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂

2. дивініл; Б. пропа-1.2-дієн; ІІ. СН₂=СН-СН=СН₂

3. ізопрен; В. 2-хлоробута-1,3-дієн;ІІІ. СН₂=С=СН₂

4. хлоропрен; Г. 2-метилбута-1,3-дієн.ІV. СН₂=ССl-СН=СН₂.

7. Вкажіть сполуку, дегідробромуванням якої можна добути бута-1,3-дієн:

А. 1,3-дибромобутан; Б. 2,3-дибромобутан;

В. 1,2-дибромбутан; Г. всі перелічені відповіді вірні.

8. Вкажіть назву реакції одержання бута-1,3дієну з етилового спирту:

А. Кучерова; Б. Вюрца;

В. Лебедєва; Г. Зелінського.

9. Дегідруванням 2-метилбутану добуто 10,2 т ізопрену. Водень, що виділився використали для синтезу хлороводню. Який об’єм хлоридної кислоти з масовою часткою НСl 36% (густина 1,18т/м³) можна одержати з цієї кількості хлороводню:

А. 12,9 м³; Б. 25,8 м³; В. 51,6 м³; Г. 71,7 м³.

10. Яка маса бута-1,3-дієну займе за однакових умов той самий об’єм, що і 2,6 г ацетилену:

А. 3,8 г; Б. 4,2 г; В. 5,6 г; Г. 10 г.

11. Природний вуглеводень сквален, що міститься в тканині багатьох тварин і рослин, має формулу С₃₀Н₅₀. На гідрування його масою 8,2 г витратили 2,688 л водню (н.у.). Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі сквалену:

А. п’ять; Б. шість; В. сім; Г. вісім.

12. Молярна маса ациклічного вуглеводню оцимену дорівнює 136 г/моль, масова частка Карбону в ньому становить 88,24%. Вкажіть кількість подвійних зв’язків в молекулі оцимену:

А. один; Б. два; В. три; Г. чотири.

13. Виберіть продукт, що може утворитися при хлоруванні бута-1,3-дієну:

А. СН₂Сl –CH=CCl-CH₃; Б. CHCl=CH-CH₂-CH₂Cl;

В. CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl; Г. CH₃-CH=CH-CH₂Cl.

14. Вкажіть формули речовин 1-4 в ланцюжку перетворень:

А. СН₃-C(СH₃)=CH-CH₃; Б. CH₃ –CH(СН₃)-CH₂-CH₃;

В. CH₂=C(СH₃)-CH=CH₂; Г. CH₂ =C(СH₃)-CH₂-CH₃.

15. Вкажіть, який продукт переважає в кінцевій суміші при гідробромуванні пента-1,3 –дієну еквімолярною кількістю бромоводню:

А. СН₃-СН=СH-СBr-CH₃; Б. CH₂Br-CH=CH-CH₂-CH₃;

В. CH₂Br-CH₂-CH=CH-CH₃; Г. CH₂=CH-CH₂-CHBr-CH₃.

16. Вкажіть елементарну ланку полімерного ланцюга хлоропренового каучуку:

17. Вкажіть речовину, сополімеризацією з якою ізопрену можна добути бутилкаучук:

А. етен; Б. пропен;

В. 2-метилпропен; Г. бут-1-ен.

18. При взаємодії 5,4 г бута-1,3-дієну з 2,016 л хлороводню утворилась суміш продуктів 1,2- та 1,4 –приєднання у співвідношенні 1:9. Маси 3-хлоробут-1-ену і 1-хлоробут-2-ену відповідно:

А. 0,815 г і 7,33 г; Б. 0,905 г і 8,145 г; В. 0,87 г і 7,83 г; Г. 8,145 г і 0,905 г.

19. При окисленні алкадієну гарячим розчином КМnO₄ утворилась малонова кислота НООС-СН₂-СООН та оцтова кислота СН₃СООН. Вкажіть вихідний вуглеводень:

А. гепта-2,4-дієн; Б. гекса-1,5-дієн;

В. гекса-2,4-дієн; Г. гепта-2,5-дієн;

20. Суміш бута-1,3-дієну та водню з масовою часткою С₄Н₆ 30% при 200⁰С пропустили над платиновим каталізатором . Визначте об’ємні частки газів в кінцевій суміші, якщо подвійні зв’язки дієну гідруються повністю:

А. 50% С₄Н₁₀, 50% Н₂; Б. 90% С₄Н₁₀, 10% Н₂;

В. 75% С₄Н₁₀, 25% Н₂; Г. 86% С₄Н₁₀, 14% Н₂.

№ 24

Здійсніть наступні перетворення:

1. бутан → етилен → етанол → бута-1,3- дієн → 1 -бромобут-2-ен → 1-бромобутан.

2. метан → хлорметан → етан → етилхлорид → бута-1,3 –дієн → полібутадієн.

3. кальцій карбід → етин → вінілхлорид → бутан → бута-1,3-дієн → бут-2-ен.

4. 1-хлоропропан → пропен → бутан → бута-1,3 -дієн →1,4-дибромобут-2-ен → 1,2,3,4-тетрабромобутан.

5. пропен → пропан → пентан → 2-метилбутан → ізопрен → ізопреновий каучук.

6. натрій ацетат → метан → ацетилен → вінілацетилен-→ хлоропрен → хлоропреновий каучук.

7. бута-1,3-дієн→ бут-2-ен → бутан → етилен → бута-1,3 -дієн → цис-бутадієновий каучук.

8. кальцій карбонат → кальцій оксид → ацетилен → вінілацетилен → бутан → бута-1,3 -дієн