I. Ізомерія та номенклатура

1.Назвіть наступні сполуки за міжнародною номенклатурою:

а) СН₃-СН-СН₂-СН-СН-СН₃; в) (СН₃)₃С-С₂Н₅

׀ | ׀ г) СН₃ СН₃

СН₃ СН₃ С₂Н₅ ׀ ׀

б) СН₃-(СН₂)₂-С(СН₃)₂-СНз СН₂-СН-СН-СН

׀ ׀ ׀

СН₃ СН₃СН₃

2. Напишіть структурні формули речовин:

а) З-етил -2,4,6-триметилгептан; 6) 2,3 -диметилгексан;

в) 2,2-диметилпентан; г) 2,2,3,3-тетраметилбутан.

3. Який вид ізомерії характерний для алканів? Наведіть приклади.

II. Хімічні властивості

1.Напишіть рівняння всіх стадій ланцюгової реакції, яка відбувається при дії брому на метан (співвідношення 2:1).

2.Напишіть рівняння реакцій:

а) горіння бутану; б) дегідрування ізобутану;

в) ізомеризації н- гексану; г) нітрування 2-метилпропану;

д) каталітичного окислення бутану.

III. Методи добування

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких одержують метан в лабораторії.

2. Синтезуйте за реакцією Вюрца такі вуглеводні:

а) н- пентан; б) 2,2-диметилбутан.

IV. Розрахункові задачі

1. Густина насиченого вуглеводню за воднем становить 15. Яка молекулярна формула вуглеводню? Скільки літрів кисню(н.у.) потрібно для спалювання 4л цього газу?

2. В результаті спалювання 4,2 г речовини утворилось 13,2 г вуглекислого газу та 5,4 г води. Густина пари речовини за воднем становить 42. Встановіть формулу речовини.

V. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук

СН₄ → СН₃Br → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₄H₁₀ → CO₂

Будова та фізичні властивості алкенів.

Основні терміни та поняття:

Будова алкенів:

• один подвійний зв'язок, що є поєднанням одного σ- та одного π– зв’язку,

• атом Карбону знаходиться в стані sp² – гібридизації,

• валентний кут 120⁰,

• просторова будова: площинна;

• довжини зв’язків : С – С 0,134 нм

№ 17

1. Вкажіть загальну формулу гомологічного ряду алкенів:

А. С_nH_2n+2; Б. С_nH_2n-2; В. С_nH_2n; Г. С_nH_2n-6.

2. Атоми Карбону в етилені зв’язані зв’язками:

А. двома σ; Б. двома π; В. одним σ; Г. одним σ та одним π.

3. Вкажіть речовину, в молекулі якої всі атоми Карбону знаходяться в стані sp²-гібридизації:

А. пропан; Б. пропен; В. пропін; Г. етен.

4. Вкажіть кількість ковалентних зв’язків в молекулі бутену:

А. 13; Б. 12; В. 11; Г. 10.

5. Вкажіть гібридизації атомів Карбону в молекулі алкену:

А.1 і 4 – sp², 2 і 3 – sp³ ; Б. 1 і 4 – sp³, 2 і 3 – sp² ; В. 1 і 4 – sp³, 2 і 3 – sp ; Г. 1 і 4 – не гібридизовані, 2 і 3 – sp².

Алкени(етиленові вуглеводні, олефіни).

Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія.

Основні терміни та поняття:

Аліл – ненасичений радикал СН₂=СН- СН₂ –

Вініл – найпростіший ненасичений одновалентний радикал СН₂ = СН –

№ 18

1. Виберіть гомологи етилену:

1. пропен; 2. октадієн; 3. бутен;

4. ацетилен; 5. пентан; 6. метан;

А. 1,2,3 Б. 1,3,4 В. 1,3 Г. 5,6.

2. Виберіть найбільш точне визначення для етилену. Етилен – це:

А. ненасичений вуглеводень,що має в своєму складі два атоми Карбону, в молекулі якого є один -зв’язок, склад якого виражається загальною формулою C_nH_2n;

Б. вуглеводень з двома атомами Карбону в молекулі, склад якого виражається загальною формулою С_nH_2n

В. ненасичений аліциклічний вуглеводень в молекулі якого є один подвійний зв’язок ;

Г. ненасичений вуглеводень з розгалуженим Карбоновим ланцюгом, склад якого виражається загальною формулою C_nH_2n

3. Вкажіть назву алкену СН₃ – СН –СН – СН= СН – СН – СН₃

| | |

СН₃ СН₃ С₂Н₅

А. 2 – етил- 5,6 –диметилгепт- 3-ен;

Б. 6 – етил- 2,4 – диметилгепт-4-ен;

В. 1 – етил -1,4,5 – триметилгекс-2- ен;

Г. 2,3,6 – триметилокт- 4 ен.

4. Виберіть формулу речовини, що має геометричні ізомери:

А. СН₃СН=СН₂; Б. 1,1 –дихлороетен;

В. СН₃СН=СНСН₃; Г. СН₂=С(С₂Н₅)СН₃.

1. Назвіть наступні алкени за міжнародною номенклатурою.

А. CH₃ Б. H H В. CH₃ - CH = CH₂ - CH - C - C₄H₉

| \ / | |

CH - C - (CH₂)_{2 -} CH₃ C= C CH₃ CH₃

|| | / \

CH₂ CH₃ СH₃- C-CH₃ CH₃

|

C₂H₅

Г. CH₃ CH₃ Д. CH₃ -CH = CH - C₃H₇ CH₂

| | ||

CH₃ - C - C = CH₂ - CH₃ Е. CH₃ – C - CH₂ - CH - CH - CH₃

| | |

C₂H₅ CH₃ C₃H₇

Вкажіть, які із речовин ізомерні між собою.

2. Напишіть структурні формули наступних алкенів:

А. 2,3,5 – триметилгепт-2-ен; Б. 3 – етил – 4 – метилокт-2-ен;

В. 2 – етил – 3 – метилпент-1-ен; Г. 3 – ізопропілгекс-1-ен;

Д. (транс)пент-2-ен; Е. 2,3,4,4 – тетраметилпент-2-ен.

Вкажіть, які з речовин ізомерні між собою.

3. Напишіть структурні формули всіх алкенів з молекулярною формулою C₅H₁₀ та назвіть їх.

4. Напишіть формули геометричних ізомерів наступних сполук.

А. Б. Назвіть ці ізомери.

Хімічні властивості алкенів. Добування.

Основні терміни та поняття:

Гетеролітичний розрив - розрив ковалентного зв’язку, внаслідок якого утворюються йони.

Гідрування (гідрогенізація) – реакція приєднання водню до молекули органічної сполуки.

Дегідрування – реакція відщеплення водню.

Гідратація - реакція приєднання води до молекули ненасиченої речовини.

Дегідратація – реакція відщеплення води від речовини.

Дегалогенування – реакція відщеплення галогенів.

Дегідрогалогенування - реакція відщеплення галогеноводнів.

Полімеризація – це хімічна реакція сполучення однакових молекул мономеру, що призводить до утворення макромолекул з великою молекулярною масою.

Правило Зайцева – при відщепленні галогеноводнів від галогеналканів чи води від спирту атом Гідрогену відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону.

Правило Марковникова – при приєднанні полярного реагенту (ННаl, НОН) до несиметричного алкену атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, що зв’язаний подвійним зв’взком.

Реакція Є.Є. Вагнера –окислення алкенів КМnО₄ в нейтральному або слабо лужному середовищі до двохатомних спиртів (гліколей).

І Приєднання

Гідрування

(відновлення)

Алкен Реагент Продукт Вид реакції

Галогенування

(бромування)

Гідрогалогенування

(гідрохлорування)

Гідратація

Полімеризація

ІІ Окислення

№ 19

1. Виберіть правильне твердження: «Для алкенів реакції:

А. заміщення йдуть, приєднання неможливе;

Б. заміщення та приєднання йдуть однаково легко;

В. приєднання йдуть легше заміщення;

Г. заміщення йдуть легше приєднання.

2. Виберіть речовину, з якою реагують як насичені, так і ненасичені вуглеводні:

А. калій перманганат; Б. кисень;

В. бромна вода; Г. чадний газ.

3. Вкажіть, які твердження вірні:

1. Алкани вступають в реакцію полімеризації.

2. Етилен знебарвлює розчин калій перманганату.

А. вірно тільки 1; Б. вірно тільки 2;

В. обидва твердження вірні; Г. обидва твердження невірні.

4. Вкажіть продукт реакції пропену з хлором:

А. 1,2 дихлоропропен; Б. 2-хлоропропен;

В. 2-хлоропропан; Г. 1,2-дихлоропропан.

5. Вкажіть продукт взаємодії 3 –метилпент-1-ену з водою:

А. 4-метилпентаналь; Б. 3-метилпент-2-ол;

В. 3-метилпент-2-он; Г. гекс-2-ол.

6. Вкажіть продукт приєднання НВr до 2-метилпропену у відповідності до правила Марковникова:

А. 2-бромо-2-метилпропан; Б. 2-бромо-1-метилпропан;

В. 2-бромо-2-метилпропен; Г. 2-бромо-1-метилпропен.

7. Виберіть умову зміщення рівноваги для підвищення виходу етилену реакції дегідратації спиртів:

СН₃-СН₂-ОН СН₂=СН₂ + Н₂О – Q.

А. підвищення тиску; Б. додавання СuO;

В. додавання НСl; Г. підвищення температури.

8. Виберіть рівняння реакції, що носить ім’я Вагнера Є. Є.:

А. СН₂=СН₂ + Н₂0₂  НОСН₂-СН₂ОН;

Б. 3С₂Н₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HOCH₂-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH;

В. 2C₂H₄ + O₂ Г. C₂H₄ + O₃ 

9. Вкажіть номер атома Карбону в бут-1-ену , що при взаємодії з бромоводнем в присутності пероксидів (Fe²⁺, H₂O₂) приєднує атом Брому:

А. 1; Б. 2; В. 3; Г. 4.

10. Виберіть речовину, що переважно утвориться в перетворенні:

А. бут-1-ін; Б. бут-2-ін;

В. бута-1,2-дієн; Г. бута-1,3-дієн.

11. Вкажіть тип реакції, в результаті якої з етанолу можна добути етилен:

А. дегідратація; Б. дегідрування;

В. дегідрогалогенування; Г. де галогенування.

Домашнє залікове завдання № 3

“Розв’язування розрахункових задач на виведення формули речовини

за рівнянням хімічної реакції ”

1. Яка маса брому може прореагувати з 7 г ети­ленового вуглеводню, густина якого за киснем 1,75.

2. На повне гідрування 0,7 г етиленового вуглеводню витрачено 0,224 л водню (н.у.). Обчисліть молярну масу та напишіть структурну формулу цієї сполуки, що має нормальну будову.

3. Етиленовий вуглеводень, маса якого 7 г, реагує з 20 г брому. При окисленні його водним розчином КМnО₄, утворюється симетричний двохатомний спирт. Знайдіть формулу вуглеводню.

4. Встановіть формулу гомологу етилену, 0,42 г якого повністю знебарвлює 16 г 10%-го розчину брому в хлороформі.

5. Встановіть формулу алкену, якщо відомо, що він має цис- транс ізомери, а 5,6 г його при приєднанні води утворює 7,4 г спирту.

6. Скільки літрів (н.у.) пропену вступає в реакцію з хлороводнем, якщо при цьому утворюється 1,6 г суміші, в якій масова частка 2- хлоропропану – 90%, а 1- хлоропропану – 10%.

Домашнє залікове завдання № 4 «Алкени»