- •Органическая химия
- •1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины
- •1.1. Цели и задачи изучения дисциплины
- •1.2. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля)
- •1.3. Место дисциплины в структуре ооп
- •2. Содержание дисциплины
- •2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы
- •2.3. Содержание лекционного курса
- •Раздел 1. Общая характеристика органических соединений
- •Тема 1.1. Классификация и номенклатура
- •Тема 1.2. Выделение и идентификация органических веществ
- •Раздел 2. Основы теории строения органических соединений
- •Тема 2.1. Природа химической связи
- •Тема 2.2. Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах
- •Тема 2.3. Изомерия органических соединений
- •Раздел 3. Общая характеристика органических реакций
- •Тема 3.1. Современные представления о механизмах реакций
- •Тема 3.2. Классификация органических реакций
- •Раздел 4. Углеводороды
- •Тема 4.1. Алканы
- •Тема 4.2. Алкены
- •Раздел 5. Галогеноуглеводороды
- •Тема 5.1. Строение и свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Тема 5.2. Реакции галогеноуглеводородов с металлами
- •Раздел 6. Гидроксильные соединения и их сернистые аналоги
- •Тема 6.1. Спирты, простые эфиры. Тиолы
- •Тема 6.2. Фенолы
- •Раздел 7. Карбонильные соединения
- •Тема 7.1. Строение и свойства альдегидов и кетонов
- •Раздел 8. Карбоновые кислоты
- •Тема 8.1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты и их производные
- •Тема 8.2. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
- •Тема 8.3. Гидрокси- и оксокислоты
- •Раздел 9. Углеводы
- •Раздел 10. Азотсодержащие органические соединения
- •Тема 10.1. Амины
- •Тема 10.2. Аминокислоты. Пептиды
- •Тема 10.3. Гетероциклические соединения
- •3.Организация входного, текущего и промежуточного контроля обучения
- •3.1. Организация контроля:
- •3.1.1. Вопросы к коллоквиумам и тестовые задания
- •5.2. Дополнительная
- •5.3. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины для организации самостоятельной работы студентов
2.3. Содержание лекционного курса
Предмет органической химии. Состав органических соединений, элементы-органогены. Уникальные особенности углерода. Многообразие органических веществ. Место органической химии в системе естественных наук, ее научное и практическое значение. Цели и задачи курса органической химии, его место в учебном процессе.
Раздел 1. Общая характеристика органических соединений
Тема 1.1. Классификация и номенклатура
Основные признаки: углеродный скелет молекулы, степень насыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов молекул. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические, гетероциклические, ароматические соединения. Типы атомов углерода в углеродной цепи. Важнейшие функциональные группы. Основные классы органических веществ. Моно- и полифункциональные, гетерофункциональные соединения. Представление об элементоорганических соединениях. Понятия: гомологи, гомологический ряд.
Общие принципы построения названий органических соединений. Современная международная номенклатура IUPAC (заместительная и радикально-функциональная). Несложные углеводородные радикалы и их названия. Тривиальные и рациональные названия.
Тема 1.2. Выделение и идентификация органических веществ
Специфика исследования органических веществ, связанная с ковалентностью связи между атомами. Выделение индивидуального вещества путем перегонки, возгонки (сублимации), кристаллизации, экстракции, адсорбции. Идентификация по физическим константам. Представление о методах определения структуры органических соединений (элементный и функциональный анализ, УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопия).
Раздел 2. Основы теории строения органических соединений
Теория химического строения А.М. Бутлерова, ее развитие на основе квантовомеханических представлений о строении атома и природе химической связи.
Тема 2.1. Природа химической связи
Электроотрицательность атомов и основные типы химической связи. Ионная и ковалентная связи. свойства и характеристики ковалентной связи: направленность, насыщаемость, полярность, поляризуемость, длина, энергия.
Квантовохимические представления о природе ковалентной связи. Атомные и молекулярные орбитали. Характеристика молекулярных орбиталей (МО) по энергии (связывающие, разрыхляющие, несвязывающие) и геометрии (- и -МО). -, -Связи и их особенности: различие в устойчивости, поляризуемости, способности к внутримолекулярному вращению. Гибридизация атомных орбиталей углерода, азота, кислорода, галогенов. Способы изображения электронного и пространственного строения молекул, ионов, радикалов (структуры Льюиса, атомно-орбитальные модели).
Механизмы образования и разрыва ковалентной связи. Обменный и донорно-акцепторный механизмы образования связи. Кислоты и основания Льюиса. Гомо- и гетеролитический разрыв связи.
Донорно-акцепторная и семиполярная связи. Водородные связи. Кратные связи. Делокализованные связи. Сопряжение и его разновидности (,, р,, ,, р,). Системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения. Концепция резонанса. Существенные резонансные структуры.