Раздел 10. Азотсодержащие органические соединения

Тема 10.1. Амины

Классификация и номенклатура аминов. Реакционные центры в молекулах аминов. Амины как основания. Различие основности у алифатических и ароматических аминов. Нуклеофильные свойства аминогруппы. Алкилирование, ацилирование аминов. Четвертичные аммониевые основания и их соли.

Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины алифатического и ароматического рядов. Образование диазосоединений (диазотирование ароматических аминов). Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие. Понятие об азокрасителях.

Галогенирование, сульфирование, нитрование ароматических аминов (ориентация, защита аминогруппы). Понятие о строении сульфаниламидных препаратов.

Методы получения аминов: алкилирование аммиака и аминов (Гофман, Меншуткин), фталимида калия (Габриэль); восстановление нитросоединений, амидов, нитрилов, иминов.

Тема 10.2. Аминокислоты. Пептиды

Классификация аминокислот. Природные аминокислоты и их стереохимия. Важнейшие представители природных аминокислот: глицин, аланин, треонин, пролин, триптофан.

Кислотно-основные свойства -аминокислот. Внутрикомплексное (хелатное) строение медных солей. Сравнение свойств -, - и -аминокислот. Дикетопиперазины. Лактамы. Лактим-лактамная таутомерия. Полиамиды (поликапролактам). Олиго- и полипептиды. Понятие о пептидном синтезе. Строение белков. Протеиды. Ферменты.

Тема 10.3. Гетероциклические соединения

Классификация гетероциклов. Пятичленные ароматические гетероциклы. Фуран, тиофен, пиррол. Строение и свойства. Пиррол как структурная единица порфирина. Понятие о строении гемоглобина и хлорофилла. Имидазол.

Шестичленные гетероароматические соединения: пиридин, пиримидин. Их строение, свойства, нахождение таких структур в природе. Сравнение свойств пиридина, пиррола и бензола при электрофильном замещении.

Конденсированные гетероароматические соединения. Индольные, хинолиновые, изохинолиновые, пуриновые структуры в природе (алкалоиды, триптофан, серотонин, гистидин).

Понятие о строении нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Азотистые основания нуклеозидов: производные пиримидина (тимин, урацил, цитозин) и пурина (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

3.Организация входного, текущего и промежуточного контроля обучения

3.1. Организация контроля:

• Входное тестирование на 1-ом лабораторном занятии в рамках довузовской подготовки по органической химии;

• Текущий контроль осуществляется по результатам контрольных работ и тестов;

• Промежуточная аттестация осуществляется по результатам экзамена в конце семестра.

3.1.1. Вопросы к коллоквиумам и тестовые задания

Вопросы к коллоквиуму по теме «Методы очистки и идентификации органических соединений»:

см. Практикум по органической химии. Часть I. Методы очистки и идентификации органических соединений. Дерябина Г.И., Потапова И.А., Нечаева О.Н. – Самара: «Универс-групп», 2005

Задания для подготовки к тестам:

1. Сб. Задачи и упражнения по органической химии. Дерябина Г.И., – Самара: «Самарский университет», 2002

2. Комплект заданий по отдельным разделам дисциплины на базе автоматизированной системы тестирования AutoControl-HyperMedia, содержащий более 1000 вопросов с комментариями к решению.

3.2. Балльно-рейтинговая система

• Не предусмотрена

3.4.2. Тематика рефератов, проектов, творческих заданий, эссе

• Реферат на тему «Спирты. Простые эфиры. Фенолы. Тиолы»

5. Литература

5.1. Основная

1. Березин Б.Д, Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов –М.: Высшая школа, 1999.

2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1-2. –М.: МГУ, 1999.

3. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Малеванный В.А. Справочное руководство по химии. 2-е изд. – М.: Высшая школа, 2003.

4. Артеменко А.И. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 2000.

5. Дерябина Г.И., Названова Г.Ф. Ведение в органическую химию. Часть I. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях. – Самара: «Самарский университет», 1997.

6. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 2002 (100 экз.).

7. Дерябина Г.И., Потапова И.А., Нечаева О.Н. Практикум по органической химии. Часть I. Методы очистки и идентификации органических соединений. – Самара: «Универс-групп», 2005 (100 экз.).

8. Дерябина Г.И., Нечаева О.Н., Потапова И.А. Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. – Самара: «Универс-групп», 2007 (100 экз.).