Обобщение знаний по органической химии

Цель занятия. Повторить, обобщить и систематизировать знания по органической химии, в том числе на основе генетической связи между классами органических соединений. Подготовиться к выполнению итоговой контрольной работы.

Этапы самостоятельной работы

Знать состав, строение, общие формулы изученных органических веществ. Уметь составлять структурные формулы веществ по их названиям. Распознавать гомологи и изомеры. Составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства основных классов органических соединений. Решать задачи на вывод формул органических веществ. Осуществлять цепочки превращений, указывая условия процесса синтеза органических соединений. Разъяснять причины многообразия органических веществ.

Задания для самостоятельной работы

1. Напишите и назовите по международной номенклатуре соединения, образующиеся в результате следующих превращений:

КОН (спирт.р-р) +НI

а) СН₃ —СН— СН₂ —СН₂I → Х₁ →

│

CH₃

+KOH(спирт.р-р) +KMnO₄ (разб.р-р)

→ X₂ → Х₃ → Х₄

+ НI KOH(спирт.р-р)

б) СН₃ —СН₂—СН₂—ОН → X₁ →

H₂SO₄ + H₂O Cu, t^o H₂, Ni

→ Х₂ → X₃ → X₄ → X₅ → X₆

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения?

O

С₆Н₁₂О₆ → С₂Н₅ОН → С₂Н₅Cl → C₂H₅OH → H —C

O — C₂H₅

3. При окислении альдегида С_пН_2пО аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г осадка и образовалась кислота, которая при кипячении с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты превратилась в 2,2 г соответствующего сложного эфира. Какова формула исходного альдегида, если последняя реакция протекает с выходом 50%?

4. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

+H₂O+[O]

СН₃ — СН — СН₂ — СН₂Cl → X₁ → X₂

│ OH^-,t^o

CH₃

+NH₃ t^o

→ X₃ → X₄ → X₅

5. При нагревании раствора глюкозы с голубым осадком гидроксида меди (II) цвет осадка изменился на красный. Составьте уравнение реакции и вычислите массу полученного осадка, если глюкоза взята массой 18 г.

6. Рассчитайте, какой объем раствора уксусной кислоты с массовой долей 80% (р=1,06 г/см³) потребуется для полной этерификации целлюлозы массой 1 кг ( расчет вести на одно элементарное звено целлюлозы).

7. Приведите по одному примеру реакции каждого типа (они указаны на схеме):

Гидрирование Этерификация

Дегидрирование Гидролиз

Хлорирование Нитрование

Окисление ← Реакция → Изомеризация

Гидратация Гидрохлорирование (HCl)

Дегидратация Дегидрохлорирование

Полимеризация Поликонденсация

8. Составьте уравнения реакций получения из метанола: а) диметилового эфира; б) хлорметана; в) уксусной кислоты.

9. Напишите формулы функциональных групп, которые Вам известны, и укажите класс соединений.

10. Напишите общие формулы для гомологических рядов всех известных Вам углеводородов.

11. Составьте уравнения реакций, характерные для углеводородов: а) предельных; б) непредельных; в) ароматических. Отдельные реакции объясните с точки зрения взаимного влияния атомов.

12. Составьте уравнения реакций, характерные для: спиртов, альдегидов, карбоновых кислот, аминокислот. Отдельные реакции объясните с точки зрения взаимного влияния атомов.

13. Найдите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода 85,7%, а водорода14,3%; относительная плотность вещества по водороду 28. Сколько изомеров соответствует данному веществу?

14. При сжигании 11,4 г углеводорода образовалось 35,2 г оксида углерода (IV) и 16,2 г паров воды. Относительная молекулярная масса вещества равна 114. Установите молекулярную формулу вещества.

15. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего по массе 85,7% углерода и 14,3 % водорода. Плотность вещества при нормальных условиях 1.87 г/л.

16. Какой объем ацетилена (при нормальных условиях) можно получить из 130 кг технического карбида кальция, содержащего 10% примесей?

17. К 10 г раствора муравьиной кислоты с массовой долей 10% прилили 10 г раствора гидроксида натрия с такой же массовой долей. Определите массу получающейся соли.

18. Сколько граммов эфира можно получить, нагревая 15 г уксусной кислоты и 20 г этилового спирта (в присутствии катализатора), если выход эфира составляет 70% от теоретического?

19. Восстановлением 61,5 г нитробензола получили 44 г анилина. Рассчитайте выход продукта реакции в процентах от теоретического.